3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮 | 3356-88-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮
• 中文别名: 3-(2-羟基乙基)-2-噁唑烷酮
• 英文名称: N-(2'-hydroxyethyl)-2-oxazolidone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-ethyl)-oxazolidin-2-one；3-(2-Hydroxyethyl)-2-oxazolidinone；3-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 3356-88-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00037351
• 分子量: 131.131
• InChiKey: GOXNUYXRIQJIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 25.0h， 生成 1,4-双(2-羟基乙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF DIHYDROXYETHYL PIPERAZINE
  [FR] PRÉPARATION DE DIHYDROXYÉTHYL PIPÉRAZINE

  摘要：

  一种通过将羟乙基噁唑烷酮与酸催化剂反应有选择性地制备二羟乙基哌嗪的方法，其中羟乙基噁唑烷酮对二羟乙基哌嗪的选择性至少为55%。

  公开号：

  WO2014039551A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3,3-双(2-羟乙基)脲 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509

文献信息

• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。
• Aromatic amides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06635657B1

  公开（公告）日：2003-10-21

  This application relates to a compound of formula I (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及式I化合物（或其药用可接受的盐），如本文所述，其药物组合物，及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• Cycloaddition of tertiary aziridines and carbon dioxide using a recyclable organocatalyst, 1,3-di-tert-butylimidazolium-2-carboxylate: straightforward access to 3-substituted 2-oxazolidones
  作者：Atsushi Ueno、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c2gc36414j

  日期：——

  Imidazolium-2-carboxylates derived from N-heterocyclic carbenes (NHCs) and CO2 serve as efficient catalysts for CO2-carboxylation of tertiary aziridines bearing various substituents such as halogens, ether, olefin, ester, acetal, and nitro groups on the aziridine ring in 2-propanol, leading to 3-substituted-2-oxazolidones in good to excellent yields and with high selectivity. The NHC–CO2 adducts facilitate

  咪唑-2-羧酸盐衍生自 N-杂环卡宾（NHCs）和CO 2起到了有效的作用催化剂的CO 2-羧化氮丙啶 带有各种取代基，例如 卤素， 醚， 烯烃， 酯， 乙缩醛，以及氮丙啶环上的硝基 2-丙醇，从而以高至优异的收率和高选择性产生3-取代的-2-恶唑烷酮。NHC-CO 2加合物促进了CO 2部分对核素的亲核攻击。氮丙啶，其中取代基在羧化过程中是完整的。这催化剂 成功回收了五次，没有明显的活性损失。
• ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：BALESTRA Michael

  公开号：US20140323468A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 . R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W, Y, m and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、Y、m和n如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• A novel and efficient (NHC)CuI (NHC=N-heterocyclic carbene) catalyst for the oxidative carbonylation of amino compounds
  作者：Shuzhan Zheng、Fuwei Li、Jianming Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.049

  日期：2007.8

  Oxidative carbonylation of amino compounds to prepare corresponding 2-oxazolidinones, ureas, and carbamates selectively in the presence of (NHC)CuI without any additives was firstly achieved in good yields and selectivities.

  首先以良好的产率和选择性实现了在没有任何添加剂的情况下，在（NHC）Cu I存在下选择性地制备氨基化合物的氧化羰基化反应，从而选择性地制备了相应的2-恶唑烷酮，脲和氨基甲酸酯。

表征谱图