2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl methanesulfonate | 854922-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 854922-99-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₅S
• 分子量: 209.223
• InChiKey: SNNKPRLTNYXERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl methanesulfonate 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 racemic-3-(2-(5-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-methyl-1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR UN 2-INDOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了一种化合物I的化合物：或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂。该发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。该发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如HCV和HIV、抑郁症和肥胖症。该发明还涉及一种制造化合物I的方法。

  公开号：

  WO2016147144A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylmethyl-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660043

文献信息

• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Souers J. Andrew

  公开号：US20050137243A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to the antagonism of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及通过黑色素浓缩激素受体对黑色素浓缩激素（MCH）效应的拮抗，该拮抗对预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质平衡、感觉处理、记忆、睡眠、唤醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神疾病有用。
• Indoles are cannabinoid receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07750039B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB2 selective ligands useful for the treatment of pain.

  本发明提供了一种新型的化合物（I），它们是CB2选择性配体，可用于治疗疼痛。
• NOVEL INDOLES ARE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20110065685A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.

  本发明提供了式（I）的新化合物，它们是CB2选择性配体，可用于治疗疼痛。
• NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160272628A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A compound of Formula I is provided: or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂的制备方法。本发明还涉及将I式化合物用作TDO2抑制剂的用途。本发明还涉及将I式化合物用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病、慢性病毒感染，如HCV和HIV、抑郁症和肥胖症的用途。本发明还涉及一种制造I式化合物的方法。