6-phenyl-3,10-bis(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole | 2101186-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-3,10-bis(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole
• 英文别名: (S)-6-phenyl-3,10-bis(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole dihydrochlor...；(6S)-6-phenyl-3,10-bis[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]-6H-indolo[1,2-c][1,3]benzoxazine;hydrochloride
• CAS: 2101186-46-1
• 化学式: C₃₅H₃₃N₇O*4ClH
• 分子量: 713.537
• InChiKey: ZIKJPTVHOPYGMJ-FEUBNNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3,10-bis(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole 、 MOC-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以2.2 kg的产率得到elbasvir
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及制备式(I)的四环杂环化合物的方法，该化合物可用作HCV NS5A抑制剂。本发明还涉及化合物，该化合物可用作制备式(I)化合物的合成中间体。

  公开号：

  WO2015065821A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 C₂₀H₂₇ClN₂O₂RuS 、 氨 、 甲酸铵 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 6-phenyl-3,10-bis(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及制备式(I)的四环杂环化合物的方法，该化合物可用作HCV NS5A抑制剂。本发明还涉及化合物，该化合物可用作制备式(I)化合物的合成中间体。

  公开号：

  WO2015065821A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of an HCV NS5a Antagonist
  作者：Ian K. Mangion、Cheng-yi Chen、Hongmei Li、Peter Maligres、Yonggang Chen、Melodie Christensen、Ryan Cohen、Ingyu Jeon、Artis Klapars、Shane Krska、Hoa Nguyen、Robert A. Reamer、Benjamin D. Sherry、Ilia Zavialov

  DOI：10.1021/ol500971c

  日期：2014.5.2

  A concise, enantioselective synthesis of the HCV NS5a inhibitor MK-8742 (1) is reported. The features of the synthesis include a highly enantioselective transfer hydrogenation of an NH imine and a dynamic diastereoselective transformation. The synthesis of this complex target requires simple starting materials and nine linear steps for completion.