MOC-L-缬氨酸 | 74761-42-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: MOC-L-缬氨酸
• 中文别名: 雷迪帕韦侧链3；N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸；(S)-2-((甲氧基羰基)氨基)-3-甲基丁酸；N-MOC-L-缬氨酸
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-L-valine
• 英文别名: (S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid；Moc-L-valine；(methoxycarbonyl)-L-valine；(S)-2-methoxycarbonylamino-3-methylbutyric acid；N-Moc-L-valine；(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoic acid；2-(L)-methoxycarbonylamino-3-methylbutyric acid；N-[(methyloxy)carbonyl]-L-valine；(S)-methoxycarbonyl valine；Moc-Val；N-Moc-L-Val-OH；(S)-ValMoc；Moc-Val-OH；Moc-Valine；(S)-2-((Methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 74761-42-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12795357
• 分子量: 175.185
• InChiKey: CEFVHPDFGLDQKU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.0 to 113.0 °C
• 沸点：
  315.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下，需密封保存。

制备方法与用途

用途

MOC-L-缬氨酸又称(S)-2-((甲氧基羰基)氨基)-3-甲基丁酸，是雷迪帕韦的关键合成中间体。它适用于治疗成人及12至17岁青少年的慢性丙型肝炎病毒（HCV）感染。

制备方法

将2.91 g（0.073 mol）氢氧化钠溶解在50 mL水中，加入150 mL乙醇和6’-（7g，0.036 mol）。室温下反应3小时。用5%稀盐酸调节pH至4~5，然后加水150 mL，用乙酸乙酯（AcOEt）进行三次萃取（每次100 mL），饱和氯化钠水溶液洗涤100 mL，无水硫酸钠干燥后过滤，减压旋干溶剂得到粗品MOC-L-缬氨酸6.6 g。再使用35 mL甲基叔丁基醚重结晶，最终得到白色结晶粉末MOC-L-缬氨酸5.5 g，收率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MOC-L-缬氨酸 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 雷迪帕韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LEDIPASVIR
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LÉDIPASVIR

  摘要：

  本发明涉及一种制备来曲度韦的方法，来曲度韦是一种化合物，其化学式为I，可用作抗病毒剂。本发明还提供了来曲度韦磷酸盐。

  公开号：

  WO2017145028A1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 MOC-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012018325A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲基肼 、 MOC-L-缬氨酸 在 MOC-L-缬氨酸 作用下， 生成 奥达拉韦
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ALIPHANES, CYCLOPHANES, HETERAPHANES, HETEROPHANES, HETERO-HETERAPHANES AND METALLOCENES USEFUL FOR TREATING HCV INFECTIONS

  摘要：

  本公开提供了一些化合物，包括取代的脂环烷、环烷、杂环烷、杂脂环烷和金属茂，其化学式为ID-M-D（化学式I），可用作抗病毒剂。在本公开的某些实施例中，M是一个组，即—P-A-P—，其中A是某些取代的脂环烷、环烷、杂环烷、杂脂环烷和金属茂的强效和/或选择性病毒复制抑制剂，特别是对丙型肝炎病毒复制的抑制作用。本公开还提供了含有一种或多种取代的脂环烷、环烷、杂环烷、杂脂环烷和金属茂以及药学上可接受的载体的制药组合物/和组合物。本公开还提供了治疗病毒感染，包括丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20170007579A1

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。