pent-4-ynoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester | 732284-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pent-4-ynoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl pent-4-ynoate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-pentynoate
• CAS: 732284-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DCZIVHDNYXJVMI-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-ynoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Ni(cod)2 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(E)-4-cyano-6-phenylhepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的高度区域和立体选择性镍催化氢氰化。

  摘要：

  镍/二膦催化剂实现了1,3-烯的高度区域和立体选择性氢氰化。有效地制备了多种高度区域选择性和立体选择性的烯基腈。在该转化中，束缚的链烯和配体均在反应性和选择性中起关键作用。DFT研究初步了解了区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.202000651
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 pent-4-ynoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的高度区域和立体选择性镍催化氢氰化。

  摘要：

  镍/二膦催化剂实现了1,3-烯的高度区域和立体选择性氢氰化。有效地制备了多种高度区域选择性和立体选择性的烯基腈。在该转化中，束缚的链烯和配体均在反应性和选择性中起关键作用。DFT研究初步了解了区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.202000651

文献信息

• Gold Catalysis: Mild Conditions for the Transformation of Alkynyl Epoxides to Furans
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Pradipta Sinha

  DOI：10.1002/adsc.200303201

  日期：2004.3

  Gold(III) chloride catalyzes the isomerization of alkynyl epoxides to furans under mild conditions. Additional functional groups like hydroxy groups or aryl bromides do not need to be protected.

  氯化金（III）在温和条件下催化炔基环氧化物异构化为呋喃。诸如羟基或芳基溴化物之类的其他官能团不需要被保护。
• Preparation of 2-Iodo Allylic Alcohols from 2-Butyn-1,4-diol
  作者：Douglass F. Taber、M. Inthikhab Sikkander、James F. Berry、Kevin J. Frankowski

  DOI：10.1021/jo7021197

  日期：2008.2.1

  The conversion of 2-butyn-1,4-diol to (Z)-2,4-diiodobut-2-en-1-ol proceeded efficiently using in situ generated trimethylsilyl iodide. Coupling with Grignard reagents and other nucleophiles delivered (2Z)-2-iodo allylic alcohols. The geometry of the products was established by nOe.

  使用原位产生的三甲基甲硅烷基碘，有效地进行了2-丁炔-1,4-二醇向（Z）-2,4-二碘丁-2--2--1-醇的转化。与格利雅试剂和其他亲核试剂偶联，可制得（2Z）-2-碘代烯丙基醇。产品的几何形状由nOe确定。
• Convenient Synthetic Route to an Enantiomerically Pure FMOC α-Amino Acid
  作者：Douglass F. Taber、James F. Berry、Timothy J. Martin

  DOI：10.1021/jo801781v

  日期：2008.12.5

  A strategy for the facile alpha-amination of carboxylic acid menthyl esters is described. The resulting diastereomers, readily separable, can be individually carried on to each enantiomer of the FMOC alpha-amino acid. A variety of unnatural side chains were compatible with this approach. The menthyl ester was easily removed from the FMOC alpha-amino acid without racermization.