3,4,5-triiodopyrazole | 6645-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4,5-triiodopyrazole
• 英文别名: 3,4,5-Triiod-pyrazol；Triiodopyrazole；3,4,5-triiodo-1H-pyrazole
• CAS: 6645-68-7
• 化学式: C₃HI₃N₂
• 分子量: 445.768
• InChiKey: ACCXOTMQEKLEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triiodopyrazole 在 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3,4,5-trinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Faujasite catalyzed nitrodeiodination of iodopyrazoles

  摘要：

  Nitrodeiodination of iodopyrazoles using nitric acid/Faujasite has been investigated. The present procedure is simple, rapid and convenient and requires no sulfuric acid or oleum and may be applied for the synthesis of several nitropyrazoles in good yields in drug and pharmaceutical industries. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.032
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以63.3%的产率得到3,4,5-triiodopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Versatile polyiodopyrazoles: synthesis and biocidal promise

  摘要：

  一种高效的合成路线可方便地制备多碘吡唑，包括3,4,5-三碘吡唑；进一步引入二碘甲基基团可增加碘浓度，产生抗生物制剂的爆炸产物I2和HI，使这些碘化合物成为制备毒剂打击武器（ADWs）的有前途的成分候选者。

  DOI：

  10.1039/c4cc09775k

文献信息

• Dense Iodine-Rich Compounds with Low Detonation Pressures as Biocidal Agents
  作者：Chunlin He、Jiaheng Zhang、Jean'ne M Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201300565

  日期：2013.6.3

  Fifteen iodo compounds and six iodyl compounds with an iodine content between 45.3 and 89.0 % were prepared. The mono, di, and triiodyl compounds were obtained from the corresponding iodo compound by employing Oxone. All the compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). The impact sensitivity was measured by using BAM (Bundesamt

  制备了十五种碘化合物和六种碘化合物，其碘含量在45.3％至89.0％之间。通过使用Oxone，从相应的碘代化合物获得单，二和三碘基化合物。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR，元素分析和差示扫描量热法（DSC）表征。冲击敏感度通过使用BAM（BundesamtfürMaterialforschung）方法进行测量。根据计算出的地层热和实验密度，采用Cheetah 6.0预测了爆轰性能和爆轰产物。含碘物质的总百分比（wt％）（I 2，HI和气相中的I）范围为46.7（21）至88.94％（11）被发现在爆炸产物中。碘和/或含碘物种的高浓度和易获取性对于开发适合用作特工击败武器（ADW）的材料非常重要。
• Control of Biohazards: A High Performance Energetic Polycyclized Iodine-Containing Biocide
  作者：Gang Zhao、Chunlin He、Wenfeng Zhou、Joseph P. Hooper、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01600

  日期：2018.7.16

  to control biohazards by chemical methods, a synthetically useful fused tricyclic iodine-rich compound, 2,6-diiodo-3,5-dinitro-4,9-dihydrodipyrazolo [1,5-a:5′,1′-d][1,3,5]triazine (5), with good detonation performance was synthesized, characterized, and its properties determined. This compound which acts as an agent defeat weapon has been shown to destroy certain microorganisms effectively by releasing

  生物危害，化学危害以及放射性危害一直是对人类健康的威胁。寻找这些问题的解决方案是世界范围内正在进行的努力。为了通过化学方法控制生物危害，使用了合成上有用的稠合三环富含碘的化合物2,2,6-二碘-3,5-二硝基-4,​​9-二氢二吡唑并[1,5- a：5'，1'- d合成，表征了具有良好爆炸性能的] [1,3,5]三嗪（5），并确定了其性能。已经表明，该化合物可作为杀灭剂的武器，通过在分解或燃烧后释放碘，可以有效地破坏某些微生物。残留的少量碘残留在1个月后不会对人的生命造成伤害。
• Energy and Biocides Storage Compounds: Synthesis and Characterization of Energetic Bridged Bis(triiodoazoles)
  作者：Chunlin He、Gang Zhao、Joseph P. Hooper、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02277

  日期：2017.11.6

  reacting potassium triiodopyrazolate or triiodoimidazolate with corresponding dichloro compounds. All compounds were fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and elemental analyses. The structure of compound 1 was further confirmed by single-crystal X-ray diffraction. All of the compounds exhibit good thermal stability with decomposition temperatures between 199 and 270 °C

  高能桥联的三碘吡唑和三碘咪唑的设计和合成是通过使三碘吡唑钾或三碘咪唑钾与相应的二氯化合物反应来进行的。所有化合物均通过1 H和13 C NMR光谱，IR光谱和元素分析充分表征。化合物1的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。所有化合物均表现出良好的热稳定性，分解温度在199至270°C之间，密度在2.804至3.358 g / cm 3范围内。爆轰性能和爆轰产物由CHEETAH 7计算。化合物3（D v = 4765 ms –1; P = 17.9 GPa）和化合物7（D v = 4841 ms –1；P = 18.5 GPa）显示出与TNT相当的爆轰压力，高碘含量使其成为能量和杀生物剂的储存化合物。
• Miethchen, R.; Randow, R.; Listemann, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 799 - 805
  作者：Miethchen, R.、Randow, R.、Listemann, R.、Hildebrandt, J.、Kohlheim, K.

  DOI：——

  日期：——
• Silica–Sulfuric Acid Catalyzed Nitrodeiodination of Iodopyrazoles
  作者：P. Ravi、Girish M. Gore、Arun K. Sikder、Surya P. Tewari

  DOI：10.1080/00397911.2011.584261

  日期：2012.12.1

  We report here the synthesis of nitropyrazoles in good to excellent yields from iodopyrazoles over silica-sulfuric acid catalyst for the first time. The present procedure require less acid, offers a simplified workup procedure, and may be applied for the nitration of a wide variety of iodoazoles in drug and pharmaceutical industries.