(1R,2S,5R)-(-)-mentyl-2-chloroacetoacetate | 256510-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-(-)-mentyl-2-chloroacetoacetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-chloro-3-oxobutanoate
• CAS: 256510-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO₃
• 分子量: 274.788
• InChiKey: DGXGGNKBALSVCH-YNKRRKJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-mentyl-2-chloroacetoacetate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺对γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的非对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  研究了亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的立体化学结果。通过X射线和NMR分析，将主要的非对映异构体指定为顺式衍生物。新型对映体纯的亚硝胺被包括在研究中，但对环加成反应的立体化学过程没有明显影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00119-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丁酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1R,2S,5R)-(-)-mentyl-2-chloroacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺对γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的非对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  研究了亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的立体化学结果。通过X射线和NMR分析，将主要的非对映异构体指定为顺式衍生物。新型对映体纯的亚硝胺被包括在研究中，但对环加成反应的立体化学过程没有明显影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00119-x

文献信息

• The first example of a (1R,2S,5R)-(−)-menthyl chiral auxiliary in intramolecular nitrilimine cycloadditions: synthesis of enantiopure pyrazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines and pyrazolo[1,5-a][4,1]benzodiazepines
  作者：Giorgio Molteni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00422-x

  日期：1999.10

  By using (1R, 2S, 5R)-(-)-menthyl as a chiral auxiliary, we have developed a synthesis of hydrazonoyl chlorides 2 and 8, treatment of which with silver carbonate promoted the in situ generation of the corresponding nitrilimines 3 and 9. The latter underwent intramolecular cycloaddition giving, respectively, enantiopure pyrazolo[1,5a] [4,1]benzoxazepines 4,5 and pyrazolo[1,5-a][4,1]benzodiazepines 10. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters
  作者：Lutz Grubert、Guido Galley、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00119-x

  日期：1996.4

  stereochemical outcome of the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters was investigated. By means of X-ray and NMR analysis the main diastereomers were assigned as the syn-derivatives. Novel enantiomerically pure nitrilimines were included in the investigations but did not influence the stereochemical course of the cycloaddition significantly.

  研究了亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的立体化学结果。通过X射线和NMR分析，将主要的非对映异构体指定为顺式衍生物。新型对映体纯的亚硝胺被包括在研究中，但对环加成反应的立体化学过程没有明显影响。