(3aR,4R,7S,7aS)-3-Acetyl-7-isopropyl-4-methyl-hexahydro-benzofuran-2-one | 213826-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7aS)-3-Acetyl-7-isopropyl-4-methyl-hexahydro-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,7S,7aS)-3-acetyl-4-methyl-7-propan-2-yl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 213826-04-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: GGRKJLRQUDAOEB-YZGYUFGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aS)-3-Acetyl-7-isopropyl-4-methyl-hexahydro-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,6S)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-isopropyl-3-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾的CH插入反应合成(-)-Gleenol

  摘要：

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.739
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-menthyl diazoacetoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 (3aR,4R,7S,7aS)-3-Acetyl-7-isopropyl-4-methyl-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾的CH插入反应合成(-)-Gleenol

  摘要：

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.739

文献信息

• Synthesis of (−)-Gleenol via C-H Insertion Reaction of Alkylidenecarbene
  作者：Susumu Ohira、Naoya Yoshihara、Taisuke Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1998.739

  日期：1998.8

  A spiro sesquiterpene alcohol, (−)-gleenol (1) was synthesized from (−)-l-menthol in 16 steps, using the C-H insertion reaction of the alkylidenecarbene as the key step. The absolute configuration of (−)-1 was determined to be 1S, 6R, 7S, 10R.

  以亚烷基卡宾的 CH 插入反应为关键步骤，由 (-)-l-薄荷醇分 16 步合成螺倍半萜醇 (-)-gleenol (1)。(-)-1 的绝对构型确定为 1S、6R、7S、10R。