tert-butyl (4-fluorobenzyl)-L-prolinate | 899429-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-fluorobenzyl)-L-prolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 899429-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₂
• 分子量: 279.355
• InChiKey: PAPSTHRZJWYDNK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-fluorobenzyl)-L-prolinate 在 cesium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (4-fluorobenzyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478

文献信息

• Accessing Aliphatic Amines in C–C Cross-Couplings by Visible Light/Nickel Dual Catalysis
  作者：Weizhe Dong、Shorouk O. Badir、Xuange Zhang、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01207

  日期：2021.6.4

  desilylation of α-silylamines upon single-electron transfer (SET) facilitated by carbonate, α-amino radicals are generated regioselectively, which then engage in nickel-mediated C–C coupling. The reaction displays high chemoselectivity for C–C over C–N bond formation. Highly functionalized pharmacophores and peptides are also amenable.

  开发了芳基卤化物的一般氨基烷基化，克服了镍介导的 C-C 偶联中游离胺的不耐受性。这种转化具有广泛的官能团耐受性和高效率。利用碳酸盐促进的单电子转移（SET）时α-甲硅烷胺的快速脱甲硅烷基化，区域选择性地产生α-氨基自由基，然后参与镍介导的C-C偶联。该反应对 C-C 的化学选择性高于 C-N 键的形成。高度功能化的药效团和肽也是适用的。
• <i>N</i> ‐Alkylation of α‐Amino Esters and Amides through Hydrogen Borrowing
  作者：Charlotte E. Coomber、Louis J. Diorazio

  DOI：10.1002/ejoc.202200152

  日期：2022.8.26

  A method for the iridium catalysed direct alkylation of amino esters and amides using alcohols, which can utilise both the free base and HCl salts of the amine, was developed. This reaction proceeds through a borrowing hydrogen borrowing mechanism.

  开发了一种使用醇进行铱催化的氨基酯和酰胺直接烷基化的方法，该方法可以利用胺的游离碱和 HCl 盐。该反应通过借氢机制进行。
• Asymmetric [1,2] Stevens Rearrangement of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Benzylic Proline-derived Ammonium Salts under Biphasic Conditions
  作者：Eiji Tayama、Shintaro Nanbara、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2006.478

  日期：2006.5

  The Stevens rearrangement of (S)-N-benzylic proline-derived ammonium salt with cesium hydroxide in 1,2-dichloroethane is shown to proceed with a high degree of the N-to-C chirality transmission to afford the α-substituted proline derivatives in high enantio-purities.

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。