tert-butyl (4-methylbenzyl)-L-prolinate | 899429-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methylbenzyl)-L-prolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 899429-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: STCXROIMJDRLKP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methylbenzyl)-L-prolinate 在 cesium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (4-methylbenzyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478

文献信息

• <i>N</i> ‐Alkylation of α‐Amino Esters and Amides through Hydrogen Borrowing
  作者：Charlotte E. Coomber、Louis J. Diorazio

  DOI：10.1002/ejoc.202200152

  日期：2022.8.26

  A method for the iridium catalysed direct alkylation of amino esters and amides using alcohols, which can utilise both the free base and HCl salts of the amine, was developed. This reaction proceeds through a borrowing hydrogen borrowing mechanism.

  开发了一种使用醇进行铱催化的氨基酯和酰胺直接烷基化的方法，该方法可以利用胺的游离碱和 HCl 盐。该反应通过借氢机制进行。
• Asymmetric [1,2] Stevens Rearrangement of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Benzylic Proline-derived Ammonium Salts under Biphasic Conditions
  作者：Eiji Tayama、Shintaro Nanbara、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2006.478

  日期：2006.5

  The Stevens rearrangement of (S)-N-benzylic proline-derived ammonium salt with cesium hydroxide in 1,2-dichloroethane is shown to proceed with a high degree of the N-to-C chirality transmission to afford the α-substituted proline derivatives in high enantio-purities.

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。