2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 | 71071-46-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯
• 中文别名: 4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶；4,4'-双(甲氧基羰基)-2,2'-联吡啶；2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸甲酯；2,2"-联吡啶-4,4"-二甲酸甲酯；2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯
• 英文名称: 4,4'-bis(carbomethoxy)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: dimethyl 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate；dimethyl [2,2′-bipyridine]-4,4′-dicarboxylate；4,4’-di-methoxycarbonyl-2,2’-bipyridine；Dimethyl [2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylate；methyl 2-(4-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 71071-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: HBWBVIDKBKOVEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208.0 to 212.0 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Dimethyl 2,2′-bipyridine-4,4′-dicarboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
[2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid 4,4'-dimethyl ester
4,4'-Dimethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine
4,4'-Bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
NSC 297840
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: [2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid 4,4'-dimethyl ester
别名
4,4'-Dimethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine
4,4'-Bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
NSC 297840
: C14H12N2O4
分子式
: 272.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dimethyl 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
-
CAS 号 71071-46-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 大约200 - 214 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 - 呼吸系统
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium bipyridyl tethered porous organosilica: a versatile, durable and reusable heterogeneous photocatalyst

  摘要：

  钌联吡啶锚定的介孔有机硅（Ru-POS）被开发为多功能的杂化光催化剂，在几种有机转化中发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc03067f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 、 铜 作用下， 生成 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain Substituted 2,2'-Bipyridyls¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a045
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸 、 3-碘苯甲酸乙酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-phenylbutanoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53 %的产率得到ethyl 3-(4-phenylbutanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原催化有机卤化物和羧酸酯与甲酸苯酯的羰基交叉电偶联

  摘要：

  开发了一种以甲酸苯酯为羰基源的有机卤化物和N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导镍催化还原羰基化偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，无需化学计量的金属还原剂即可生成一系列芳基-烷基和烷基-烷基不对称酮。机理研究表明，该反应是由 Ni(I)-羰基物质的自由基捕获和随后的快速羰基插入引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02502

文献信息

• The effect of <i>cis</i>–<i>trans</i> configurational difference on the performance of pyridylimine-based ruthenium sensitizers
  作者：Yogesh S. Tingare、Suri Babu Akula、Ming-Tai Shen、Chaochin Su、Shih-Yu Ho、Sheng-Han Tsai、Ya-Fen Lin、Wen-Ren Li

  DOI：10.1039/c8dt01131a

  日期：——

  heteroleptic Ru(II) complexes consisting of pyridylimine as an ancillary ligand were synthesized and characterized for applications in dye sensitized solar cells. Complexes with cis and trans configurations around the central ruthenium metal were obtained using simple synthetic protocols by varying the substituents on the pyridylimine ligands. The geometries of these complexes were confirmed by single crystal

  合成了由吡啶嘧啶作为辅助配体的新型杂合Ru（II）配合物，并对其进行了表征，以用于染料敏化太阳能电池。使用简单的合成方案，通过改变吡啶基嘧啶配体上的取代基，可得到围绕中心钌金属具有顺式和反式构型的配合物。这些配合物的几何形状通过单晶X射线分析确认。研究了这些配合物的构型差异对其器件性能的影响，并且在金属周围具有反式排列的敏化剂显示出比顺式更高的总转化效率（η）为7.27％。组态的复数（η = 2.04％）。
• Ligand Engineering for the Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes
  作者：Sadig Aghazada、Peng Gao、Aswani Yella、Gabriele Marotta、Thomas Moehl、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00842

  日期：2016.7.5

  because of the poor compatibility between the ruthenium(II) sensitizer and the cobalt redox species. To address this problem and achieve higher power conversion efficiencies (PCEs), we introduce here six new cyclometalated ruthenium(II)-based dyes developed through ligand engineering. We tested DSCs employing these ruthenium(II) complexes and achieved PCEs of up to 9.4% using cobalt(3+/2+)-based electrolytes

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。
• Xylose derivatives and process for preparation thereof
  申请人：National Taipei University of Technolog

  公开号：US10385087B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosure of the present invention relates to a method for synthesis of a xylose derivative, which comprises protecting a xylose with a protective group, followed by incorporating to a halogen atom as a leaving group; removing the protective groups and using water-soluble ligands to carry out a Suzuki cross-couplings reaction with a palladium catalyst in a water solution. Ten new xylose derivatives as obtained by the method are also provided.

  本发明的公开涉及一种合成木糖衍生物的方法，该方法包括用保护基团保护木糖，然后将卤素原子作为离去基团引入；移除保护基团，并使用水溶性配体在水溶液中以钯催化剂进行铃木交叉偶联反应。本发明还提供了通过该方法获得的十个新的木糖衍生物。
• In Vitro Anticancer Activity and in Vivo Biodistribution of Rhenium(I) Tricarbonyl Aqua Complexes
  作者：Kevin M. Knopf、Brendan L. Murphy、Samantha N. MacMillan、Jeremy M. Baskin、Martin P. Barr、Eszter Boros、Justin J. Wilson

  DOI：10.1021/jacs.7b08640

  日期：2017.10.11

  all complexes exhibited 50% growth inhibitory concentration (IC50) values that were less than 20 μM in HeLa cells, indicating that these compounds represent a new potential class of anticancer agents. Complexes 9, 10, and 13 were as effective in cisplatin-resistant cells as wild-type cells, signifying that they circumvent cisplatin resistance. The mechanism of action of the most potent complex, 13

  七种铼 (I) 络合物，通式为 fac-[Re(CO)3(NN)(OH2)]+，其中 NN = 2,2'-联吡啶 (8), 4,4'-二甲基-2,2' -联吡啶(9)、4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶(10)、2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯(11)、1,10-菲咯啉(12)、合成了 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (13) 或 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (14)，并通过 1H NMR 光谱、红外光谱、质谱和 X 射线进行表征晶体学。除 11 外，所有复合物在 HeLa 细胞中均表现出小于 20 μM 的 50% 生长抑制浓度 (IC50) 值，表明这些化合物代表了一类新的潜在抗癌药物。复合物 9、10 和 13 在顺铂耐药细胞中与野生型细胞一样有效，这表明它们可以规避顺铂耐药性。通过利用其固有的发光特性来确定其细胞内定位，进一步探索了最有效的复合物 13 的作用机制。这些研究表明
• Molecular engineered rhenium(<scp>i</scp>) carbonyl complexes to promote photoisomerization of coordinated stilbene-like ligands in the visible region
  作者：Ronaldo C. Amaral、Neyde Y. Murakami Iha

  DOI：10.1039/c8dt02721h

  日期：——

  Novel fac-[Re(CO)3(dmcb)(trans-stpyR)]+ complexes, dmcb = 4,4′-dimethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine, have been judiciously engineered to absorb at lower energies and sensitize trans-4-styrylpyridine (trans-stpy) or trans-4-(4-cyano)styrylpyridine (trans-stpyCN) photoisomerizable ligands up to 436 nm of irradiation. Moreover, these complexes exhibit remarkable photoreversibility, in particular fac-[Re

  新型的fac- [Re（CO）3（dmcb）（反式-stpyR）] +配合物dmcb = 4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶经过精心设计，可以吸收较低的能量并能使反式- 4-苯乙烯基吡啶（反式-stpy）或反式-4-（4-氰基）苯乙烯基吡啶（反式-stpyCN）的可光异构化配体，最大辐射波长为436 nm。而且，这些配合物表现出显着的光可逆性，特别是fac- [Re（CO）3（dmcb）（反式-stpyCN）] +（Φ255 nm顺式→反式= 0.26±0.02）。在这项工作中描述了它们独特而值得注意的光化学和光物理行为。这项研究的主要重点是，该配合物有效地使二苯乙烯类配体异构化，从而可用于潜在的太阳能设备应用中。

表征谱图