dimethyl 6-chloro-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate | 1344146-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-chloro-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6-chloro-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate；methyl 2-chloro-6-(4-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1344146-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 306.705
• InChiKey: NZILXBMRZPHRNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-chloro-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 34.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-（2-喹啉基）-2,2'-联吡啶钌配合物在染料敏化太阳能电池中的近红外敏化

  摘要：

  摘要为了获得具有更宽吸收带的染料敏化太阳能电池（DSC），基于6-（2-喹啉基）-2,2'-联吡啶配体的四个钌（Ru）配合物具有较大的π共轭系统被合成。我们研究了DSC的转换效率与喹啉基Ru络合物的结构以及最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）势之间的关系。与黑色染料相比，所有这些配合物均显示出红移的吸收边缘。电化学分析和理论计算的结果表明，吸收带的移动来自配体喹啉环的吸电子或电子离域作用。此外，羧基的数量和位置显着影响了HOMO和LUMO的分布，从而改变了它们的潜力。使用不同配合物的DSC的性能比较表明，电子注入效率也受到羧基位置的显着影响。在这项研究中，Ru配合物由4-羧基吡啶和4-羧基喹啉组成的配体可以有效地敏化近红外光子和可见光子。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl 6-chloro-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新颖三齿吡唑联吡啶配体的共同配合物作为氧化还原耦合在染料敏化太阳能电池的合成

  摘要：

  新的吡唑配位体联吡啶已从通过氧化，氯化和非催化C-N 4,4'-取代的联吡啶与二甘醇二甲醚6卤-4,4'-联吡啶钾吡唑特的偶联合成。这些三齿吡唑联吡啶配位体是令人感兴趣的，作为染料敏化太阳能电池的新的氧化还原体系的组分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.032

文献信息

• [EN] DYE COMPOUNDS, METHOD OF MAKING THE SAME, AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COLORANTS, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANTS
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013076197A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed are novel dye compounds, method of making them, and their use in photoelectric conversion devices, especially in dye-sensitized solar cells. The dye compounds are organometallic compounds of formula ML1L2, wherein L1 and L2 independently indicates a tridentate ligand of specific structures.

  本发明涉及一种新型染料化合物、其制备方法，以及其在光电转换装置中的应用，特别是在染料敏化太阳能电池中的应用。所述染料化合物是具有ML1L2式的有机金属化合物，其中L1和L2独立地表示特定结构的三齿配体。
• METAL COMPLEX DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, DYE ADSORPTION LIQUID COMPOSITION FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, SEMICONDUCTOR ELECTRODE FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, AND METHOD FOR PRODUCING DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2826821A1

  公开（公告）日：2015-01-21

  A metal complex dye represented by the following formula (I), photoelectric conversion element, and dye-sensitized solar cell.         M(LD)(LA)·(Y)mY     formula (I) wherein, in formula (I), M represents Fe2+, Ru2+ or Os2+; LD represents a tridentate ligand represented by the following formula (A); LA represents a specific tridentate ligand wherein three cyclic coordinating groups different from LA are linked; wherein, in formula (A), Ar1 and Ar2 each independently represent specific heterocyclic groups such as a benzene ring group or a triazole ring group or the like. Y represents a counter ion required for neutralizing an electric charge, and mY represents an integer of 0 to 2.

  由下式（I）表示的金属络合染料、光电转换元件和染料敏化太阳能电池。 M(LD)(LA)-(Y)mY式（I） 其中，在式 (I) 中，M 代表 Fe2+、Ru2+ 或 Os2+； LD 代表下式（A）所代表的三叉配体； LA 代表一种特定的三叉配体，其中连接有三个不同于 LA 的环状配位基团； 其中，在式 (A) 中，Ar1 和 Ar2 各自独立地代表特定的杂环基团，例如苯环基团或三唑环基团或类似基团。Y 代表中和电荷所需的反离子，mY 代表 0 至 2 的整数。
• EP2826821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New Class of Cyclometalated Ruthenium Sensitizers of the Type ĈN̂N for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jeum-Jong Kim、Hyunbong Choi、Sanghyun Paek、Chulwoo Kim、Kimin Lim、Myung-Jong Ju、Hong Seok Kang、Moon-Sung Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/ic200872a

  日期：2011.11.21

  A new class of cyclometalated ruthenium sensitizers incorporating a CNN ligand and conjugated 2,2'-bipyridine in the ancillary ligand have been designed and synthesized. The photovoltaic performance of JK-206 using an electrolyte containing 0.6 M 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide, 0.05 M I(2), 0.1 M LiI, and 0.5 M tert-butylpyridine in CH(3)CN gave a short-circuit photocurrent density of 19.63 mA cm(-2), an open-circuit voltage of 0.74 V, and a fill factor of 0.72, affording an overall conversion efficiency of 10.39%. The efficiency is the highest one reported for dye-sensitized solar cells based on the cyclometalated ruthenium sensitizer of the type CNN. Moreover, the same device using a polymer gel electrolyte exhibited a remarkable stability under 1000 h of light soaking at 60 degrees C, retaining 91% of the initial efficiency of 7.14%.
• Synthesis of novel tridentate pyrazole–bipyridine ligands for Co-complexes as redox-couples in dye-sensitized solar cells
  作者：Alexander G. Zavozin、Nikolai V. Ignat'ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.032

  日期：2015.11

  Novel pyrazole bipyridine ligands have been synthesized from 4,4′-substituted bipyridines through oxidation, chlorination and non-catalyzed C–N coupling of potassium pyrazolate with 6-halogen-4,4′-bipyridines in diglyme. These tridentate pyrazole–bipyridine ligands are of interest as components of new redox systems for dye-sensitized solar cells.

  新的吡唑配位体联吡啶已从通过氧化，氯化和非催化C-N 4,4'-取代的联吡啶与二甘醇二甲醚6卤-4,4'-联吡啶钾吡唑特的偶联合成。这些三齿吡唑联吡啶配位体是令人感兴趣的，作为染料敏化太阳能电池的新的氧化还原体系的组分。