2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 | 109073-77-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇
• 中文别名: 2,2’-联吡啶-4,4’-二甲醇；4,4'-双(羟甲基)-2,2'-二吡啶
• 英文名称: 4,4'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4’-bis(hydroxymethyl)-2,2’-bipyridine；[2,2'-bipyridine]-4,4'-diyldimethanol；4,4′-dihydroxymethyl-2,2′-bipyridine；4,4′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-bipyridine；4,4'-dihydroxymethyl-2,2'-bipyridine；[2,2’-bipyridine]-4,4’-dimethanol；[2-[4-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]methanol
• CAS: 109073-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RRXGRDMHWYLJSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.6-171.4 °C
• 沸点：
  450.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

4,4'-双(羟甲基)-2,2'-二吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-双(羟甲基)-2,2'-二吡啶
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 109073-77-0
俗名： 2,2'-Bipyridine-4,4'-dimethanol , 4,4'-Bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridyl
4,4'-双(羟甲基)-2,2'-二吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H12N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4,4'-双(羟甲基)-2,2'-二吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
174°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4,4'-双(羟甲基)-2,2'-二吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇是一种类白色的固体，主要用于医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,2′-联吡啶-4,4′-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  New polyaza tris-ferrocene and tris-2,2′-bipyridyl macrobicyclic cryptand molecules. Isolation of homo- and hetero-polymetallic zinc(II) and copper(I) cryptates containing externally coordinated ruthenium(III) cations

  摘要：

  我们制备了含有三个外周连接的二茂铁氧化还原中心（L1,L3）或三个外部配位的 2,2â²-联吡啶过渡金属识别位点（L2,L4）的新型多位点配体，并分离出了它们的同位和异位多金属锌（II）和铜（I）隐色酸盐，在 L2 和 L4 的情况下，还加入了外部配位的钌（II）阳离子。

  DOI：

  10.1039/c39920000602
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2 Symmetric 2,2’-Bipyridyl Imidazolidinone and Oxazaborolidine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)12
• 作为试剂：
  描述：

  H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Pra-Gly-NH₂ 、 N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  适应生物共轭的格拉泽反应：稳健地获得结构简单、刚性的接头

  摘要：

  铜介导的炔烃之间的偶联产生结构刚性的线性 1,3-二炔键已经有一个多世纪的历史了。然而，同时保持 Cu I和氧化剂的机械要求限制了其实际用途，特别是对于水溶液中的复杂功能分子。我们发现，添加特定的 bpy-二醇配体可以通过形成不溶性 Cu II凝胶来保护未受保护的肽免受 Cu II介导的氧化损伤，这解决了将 Glaser 偶联应用于 Cu II降解的底物的关键挑战。该方法的通用性通过线性 7 Å 二炔基连接体将一系列极性和非极性标记缀合到完全未受保护的 GLP-1R 激动剂上来说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201705065

文献信息

• Photoelectrochemical CO ₂ Reduction with a Rhenium Organometallic Redox Mediator at Semiconductor/Aqueous Liquid Junction Interfaces
  作者：Sang Youn Chae、Ja Youn Choi、Yoolim Kim、Dang Le Tri Nguyen、Oh‐Shim Joo

  DOI：10.1002/anie.201908398

  日期：2019.11.11

  However, electrochemical hydrogen evolution was suppressed under photoelectrochemical conditions, and the selectivity and partial current density for CO were considerably increased when compared to the electrochemical reduction in an identical electrode/electrolyte system. This finding may provide insights into using semiconductor/liquid junctions for solar fuel devices to overcome the limitations of electrolysis

  用Re（bh-bipy）（CO）3（OH2）助催化剂在水性电解质中进行电化学和光电化学法还原CO2。对于玻璃碳和CuInS2电极，在（光）电化学条件下观察到了析氢和 还原之间的竞争。即使施加了额外的电势，CO产生的部分电流密度也受到限制。然而，在相同的电极/电解质体系中，与电化学还原相比，在光电化学条件下电化学氢的释放受到抑制，并且CO的选择性和部分电流密度显着提高。该发现可以提供对于将太阳能电池装置的半导体/液体结用于克服具有外部偏压的电解系统的局限性的见解。
• A phase-switch purification approach for the expedient removal of tagged reagents and scavengers following their application in organic synthesis
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Russell A. Lewthwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b503778f

  日期：——

  In this paper we wish to report on a variety of expedient chemical transformations and purifications achieved via a generic ‘catch and release’ methodology, based on a synthetically inert bipyridyl chelating tag that can be selectively captured with a resin-bound copper(II) species. Utilising this approach we are able to derive many of the same benefits associated with both solid phase synthesis and supported reagent methods.

  本文旨在报道通过一种基于合成不活跃的双吡啶螯合标签的通用“捕获与释放”方法，实现的一系列便捷的化学转化和纯化。该方法可以选择性地利用树脂结合的铜(II)物种来捕获双吡啶螯合标签。采用这种方法，我们能够获得与固相合成和支持试剂法相关的许多相同益处。
• Anticancer Ir ^III –Aspirin Conjugates for Enhanced Metabolic Immuno‐Modulation and Mitochondrial Lifetime Imaging
  作者：Xiao‐Wen Wu、Yue Zheng、Fang‐Xin Wang、Jian‐Jun Cao、Hang Zhang、Dong‐Yang Zhang、Cai‐Ping Tan、Liang‐Nian Ji、Zong‐Wan Mao

  DOI：10.1002/chem.201900851

  日期：2019.5.17

  IrIII complexes Ir2 and Ir3 formed by conjugation of Ir1 with two antiphlogistics (aspirin and salicylic acid) have been designed. Ir2 and Ir3 exhibit higher antitumor and anti‐inflammatory potencies than a mixture of Ir1 and aspirin/salicylic acid. We show that they can be hydrolyzed, accumulate in mitochondria, and induce mitochondrial dysfunction. Due to their intense long‐lived phosphorescence, Ir2

  化学抗炎策略在癌症治疗方面吸引了越来越多的关注。在这里，已经设计了通过将Ir1与两种消炎剂（阿司匹林和水杨酸）结合而形成的两个环金属化的Ir III络合物Ir2和Ir3。Ir2和Ir3比Ir1和阿司匹林/水杨酸的混合物具有更高的抗肿瘤和抗炎作用。我们表明，它们可以被水解，在线粒体中积累，并诱导线粒体功能障碍。由于其强烈的长寿命磷光，Ir2和Ir3可以追踪线粒体的形态变化。磷光寿命成像显示，Ir2和Ir3在线粒体功能障碍期间会聚集。如所期望的，Ir2和Ir3通过调节免疫因子的活性表现出免疫调节特性。两个亮点Ir2和Ir3的可诱导caspase依赖的细胞凋亡和caspase-独立paraptosis和抑制有关转移的几个事件。此外，Ir2和Ir3在体内显示出有效的肿瘤生长抑制作用。我们的研究表明，线粒体靶向和免疫调节活性的结合对于开发多功能的基于金属的抗癌药物是可行的。
• Xylose derivatives and process for preparation thereof
  申请人：National Taipei University of Technolog

  公开号：US10385087B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosure of the present invention relates to a method for synthesis of a xylose derivative, which comprises protecting a xylose with a protective group, followed by incorporating to a halogen atom as a leaving group; removing the protective groups and using water-soluble ligands to carry out a Suzuki cross-couplings reaction with a palladium catalyst in a water solution. Ten new xylose derivatives as obtained by the method are also provided.

  本发明的公开涉及一种合成木糖衍生物的方法，该方法包括用保护基团保护木糖，然后将卤素原子作为离去基团引入；移除保护基团，并使用水溶性配体在水溶液中以钯催化剂进行铃木交叉偶联反应。本发明还提供了通过该方法获得的十个新的木糖衍生物。
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYCYCLIC PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200247818A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides industrially suitable processes for preparing intermediates in the production of substituted polycyclic pyridone derivatives having a cap-dependent endonuclease inhibitory activity. In the process as shown below, wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active substituted tricyclic pyridone derivative of the formula (VII) is obtained in high yield and high enantioselectivity by subjecting a compound of the formula (III) or (VI) to intramolecular cyclization with controlling stereochemistry to obtain a compound of the formula (IV) having a removable functional group on an asymmetric carbon, and then removing the functional group thereof.

  本发明提供了在制备具有依赖CAP末端核酸酶抑制活性的取代多环吡啶酮衍生物的生产中的工业适用过程。在下面所示的过程中，其中每个符号如规范中定义，通过将式（III）或（VI）的化合物经过控制立体化学的分子内环化得到具有可移除手性碳上的可移除官能团的式（IV）的化合物，然后去除其官能团，以高产率和高对映选择性获得式（VII）的手性取代三环吡啶酮衍生物。