4-(methoxycarbonyl)-2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide | 1344146-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)-2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: 4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine N-oxide；4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-1-oxide；Methyl 2-[4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxylate 1-oxide；methyl 2-(4-methoxycarbonylpyridin-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 1344146-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: QZKBWYPXSZPVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)-2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 6-(2,4-dichlorophenyl)-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYE COMPOUNDS, METHOD OF MAKING THE SAME, AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  [FR] COMPOSÉS DE COLORANTS, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型染料化合物、其制备方法，以及其在光电转换装置中的应用，特别是在染料敏化太阳能电池中的应用。所述染料化合物是具有ML1L2式的有机金属化合物，其中L1和L2独立地表示特定结构的三齿配体。

  公开号：

  WO2013076197A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(methoxycarbonyl)-2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新颖三齿吡唑联吡啶配体的共同配合物作为氧化还原耦合在染料敏化太阳能电池的合成

  摘要：

  新的吡唑配位体联吡啶已从通过氧化，氯化和非催化C-N 4,4'-取代的联吡啶与二甘醇二甲醚6卤-4,4'-联吡啶钾吡唑特的偶联合成。这些三齿吡唑联吡啶配位体是令人感兴趣的，作为染料敏化太阳能电池的新的氧化还原体系的组分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.032

文献信息

• Modular preparation of cationic bipyridines and azaarenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Ryan P. King、Jenny Y. Yang

  DOI：10.1039/d3sc04864k

  日期：——

  preparation of trimethylammonium- and triarylphosphonium-substituted bipyridines and azaheterocycles is disclosed. This methodology showcases a C–H activation of pyridine N-oxides that enables a highly modular and scalable synthesis of a diverse array of cationically charged azaarenes. The addition of trimethylammonium functionalities on bipyridine derivatives resulted in more anodic reduction potentials (up

  联吡啶由于其氧化还原和光化学性质以及作为过渡金属配体的用途，在有机和无机化学中普遍存在。联吡啶和氮杂芳烃上的阳离子取代基作为强大的吸电子官能团很有价值，还可以提高在极性溶剂中的溶解度，但没有直接官能化的通用方法。公开了一种制备三甲基铵和三芳基鏻取代的联吡啶和氮杂杂环的通用方法。该方法展示了吡啶N-氧化物的 C-H 活化，能够高度模块化和可扩展地合成各种带阳离子电荷的氮杂芳烃。与中性未官能化联吡啶相比，在联吡啶衍生物上添加三甲基铵官能团可产生更高的阳极还原电位（高达 700 mV）并提高电化学可逆性。此外，4-三苯基膦化联喹啉金属化形成相应的 Re(CO) 3 Cl 络合物，导致还原电位比中性衍生物的阳极高 400 mV。
• A New Class of Cyclometalated Ruthenium Sensitizers of the Type ĈN̂N for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jeum-Jong Kim、Hyunbong Choi、Sanghyun Paek、Chulwoo Kim、Kimin Lim、Myung-Jong Ju、Hong Seok Kang、Moon-Sung Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/ic200872a

  日期：2011.11.21

  A new class of cyclometalated ruthenium sensitizers incorporating a CNN ligand and conjugated 2,2'-bipyridine in the ancillary ligand have been designed and synthesized. The photovoltaic performance of JK-206 using an electrolyte containing 0.6 M 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide, 0.05 M I(2), 0.1 M LiI, and 0.5 M tert-butylpyridine in CH(3)CN gave a short-circuit photocurrent density of 19.63 mA cm(-2), an open-circuit voltage of 0.74 V, and a fill factor of 0.72, affording an overall conversion efficiency of 10.39%. The efficiency is the highest one reported for dye-sensitized solar cells based on the cyclometalated ruthenium sensitizer of the type CNN. Moreover, the same device using a polymer gel electrolyte exhibited a remarkable stability under 1000 h of light soaking at 60 degrees C, retaining 91% of the initial efficiency of 7.14%.