二苯并-15-冠醚-5 | 14262-60-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二苯并-15-冠醚-5
• 中文别名: 二苯并-15-冠5-醚；二苯并-15-冠-5
• 英文名称: dibenzo-15-crown-5
• 英文别名: 2,5,12,15,18-pentaoxatricyclo[17.4.0.06,11]tricosa-1(23),6,8,10,19,21-hexaene
• CAS: 14262-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: QSBFECWPKSRWNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C
• 沸点：
  452℃
• 密度：
  1.126
• 闪点：
  187℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 二苯并-15-冠醚-5
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H20O5
分子式
: 316.35 g/mol
分子量
成分 浓度
Dibenzo-15-crown-5
-
化学文摘编号(CAS No.) 14262-60-3
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 104 - 108 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并-15-冠醚-5 在 氨基磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4’-di(2-(6-bromo)imidazo[4,5-b]pyridyl)dibenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of (5-substituted benzimidazolo)-benzo-15-crown-5 and 4,4′-bis-benzimidazolo-dibenzo-15-crown-5 for the colorimetric detection of Au³⁺

  摘要：

  In the present work, we have reported the synthesis of benzimidazoles functionalized crown ether derivatives of 4-formyl benzo-15-crown-5/4,4 '-diformyl dibenzo-15-crown-5 and substituted diamine pyridine using sulfamic acid as a catalyst in DMSO. These molecules are used for the colorimetric determination of Au3+ selectively among other metal cations such as Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Pb2+, Hg2+, Au3+ and Ag+ ions(.)

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1599951
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 生成 二苯并-15-冠醚-5
  参考文献：
  名称：

  冠醚的立体化学。II—溶液中的 1H 和 13C NMR 结构研究

  摘要：

  已经记录了一系列结构相关的冠醚的 1H 和 13C NMR 光谱，并通过 1H/13C 异核相关和 1H/1H 同核 NOE 差异光谱分配了信号。如此提取的 NMR 参数已用于讨论所研究物种的首选、快速互变溶液构象。13C NMR 光谱中所谓的 γ 片段以及 1H/1H 同核 NOE 中的高场位移在这方面特别有用。13C 原子的 T1 弛豫时间显示了醚链段内的链段运动，并表明所研究的化合物具有不同的分子内柔韧性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260508
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 5-甲基-2-联苯胺 在 三(2-呋喃基)膦 、 二苯并-15-冠醚-5 、 potassium ethoxide 、 四丁基碘化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以96.1%的产率得到2-(3-methylphenanthren-9-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体稠环类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种式(III)所示稠环类化合物的合成方法，所述方法包括在惰性氛围中，向溶剂中加入式(I)化合物、式(II)化合物、亚硝基异戊酯、n‑B u4NI和碱，搅拌下加入助剂和添加剂，在70‑100℃下搅拌反应8‑12小时，反应完毕后减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱分离，收集洗脱液并减压除去洗脱溶剂，得到所述式(III)化合物，其中，R1和R2独立地为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R3为苯基、萘基或吡啶基。所述方法通过碱、溶剂、助剂和添加剂的合适选择与组合，从而产生了协同效果，可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成领域具有十分广泛的工业应用潜力。

  公开号：

  CN104693001B

文献信息

• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• Microwave-Assisted Synthesis of Dibenzo-Crown Ethers
  作者：Rey Torrejos、Grace Nisola、Arnel Beltran、Myoung Park、Basavaraj Patil、Seong-Poong Lee、Jeong Seo、Wook-Jin Chung

  DOI：10.2174/15701786113106660075

  日期：2014.1.31

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) for dibenzo-substituted crown ethers is presented. Two routes were developed: (1) one-pot MAOS for symmetric dibenzo-crown ethers (DBC) and (2) a two-step MAOS via diphenol intermediates for both symmetric and asymmetric DBCs. MAOS were carried out in open or closed vessels, with or without temperature control at various microwave settings using different bases and reactants. Open vessel MAOS was limited by the volatility of reactants hence was less preferred than the closed vessel MAOS. DBC formation was highly affected by the cation size of the base, which acted as a template ion during DBCs ring closure. Closed vessel MAOS without temperature control was found most appropriate for DBC synthesis. Symmetric DBCs were conveniently obtained via one-pot MAOS whereas asymmetric DBCs were obtained from two-step MAOS via diphenol intermediates. The method was found expedient as it afforded satisfactory yields at considerably shorter reaction time than those in conventional methods.

  本文介绍了二苯并取代冠醚的微波辅助有机合成（MAOS）。该研究开发了两种路线：(1) 一锅 MAOS，用于对称二苯并皇冠醚 (DBC)；(2) 两步 MAOS，通过二苯酚中间体，用于对称和不对称二苯并皇冠醚。MAOS 在开放式或封闭式容器中进行，使用不同的碱和反应物，在不同的微波设置下进行温度控制或不进行温度控制。开式容器 MAOS 受反应物挥发性的限制，因此不如闭式容器 MAOS 更受青睐。DBC 的形成受碱阳离子大小的影响很大，碱阳离子在 DBC 闭环过程中起着模板离子的作用。无温度控制的密闭容器 MAOS 最适合用于合成 DBC。通过一锅 MAOS 法可以方便地获得对称的二溴环十二烷，而通过二苯酚中间体的两步 MAOS 法则可以获得不对称的二溴环十二烷。与传统方法相比，该方法方便快捷，反应时间大大缩短，产量令人满意。
• Electron Spin Resonance Study of Cu(II)–Crown Ether Complexes with 3d_Z²Ground State Doublet in Solution
  作者：Kazuhiko Ishizu、Tokuhiro Haruta、Yuji Kohno、Kazuo Mukai、Kiyonori Miyoshi、Yukio Sugiura

  DOI：10.1246/bcsj.53.3513

  日期：1980.12

  on the numbers of donor oxygens and the ring-numbers. The complexes obtained from 12-crown-4 and 18-crown-6 showed g-anisotropy (g⁄⁄>g⊥); these are well characterized by the 3dx2−y2, or 3dxy ground state. On the other hand, the complexes of 15-crown-5 and its benzo derivatives exhibited the reverse g-anisotropy (g⁄⁄

  氯化铜 (II) 和冠醚（12-crown-4、15-crown-5 和 18-crown-6）在干燥的氯仿中形成橙色或橙黄色复合物。我们发现配合物的 ESR g 各向异性在很大程度上取决于供体氧的数量和环数。从12-crown-4和18-crown-6得到的配合物表现出g-各向异性（g⁄⁄>g⊥）；这些由 3dx2−y2 或 3dxy 基态很好地表征。另一方面，15-crown-5及其苯并衍生物的配合物表现出反g-各向异性（g⁄⁄
• ESR Studies of a New 3d_z²-Type Copper(II)–Crown Ether Complex with Pentagonal Bipyramidal Geometry
  作者：Yong Li、Kunihiko Tajima、Kazuhiko Ishizu、Nagao Azuma

  DOI：10.1246/bcsj.60.557

  日期：1987.2

  In the presence of the optimum amount of water, the copper(II) ion and 15-crown-5 (15C5) derivatives gave the dihydrated complex in boron trifluoride–diethyl ether (BF3–ether). Based on optical and ESR spectrometric titrations, we found that the crown ether captures the copper(II) ion in the equivalent metal/ligand molar ratio. The d–d band absorptions of the complexes were detected in the near-infrared

  在最佳水量存在下，铜 (II) 离子和 15-冠-5 (15C5) 衍生物在三氟化硼-乙醚 (BF3-乙醚) 中生成二水合络合物。基于光学和 ESR 光谱滴定，我们发现冠醚以等效的金属/配体摩尔比捕获铜 (II) 离子。在近红外区域检测到配合物的 d-d 带吸收。配合物显示出特征性的 ESR g-各向异性 (gz
• Benzo-15-crown-5 (2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine) and dibenzo-15-crown-5 (6,7,9,10,17,18-hexahydrodibenzo[b,h][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine as fluorescent probes for physiologically important potassium ion
  作者：Namrata Ghildiyal、Geeta Joshi nee Pant、M.S.M. Rawat

  DOI：10.1016/j.ica.2018.11.052

  日期：2019.3

  NMR techniques. The effect of the anion on the stability of the complexes was observed by 1H NMR studies. The alkali metal ion is held to the oxygen donor atoms of the macrocyclic ring by ion-dipole interactions. The potential of the small ring oxacrown ethers, benzo-15-crown-5 and dibenzo-15-crown-5, to act as probes for potassium ions in dilute solutions (4.1 × 10−4 M) was investigated by recording

  摘要阳离子识别在定义大分子在自然界中的高级功能中起着至关重要的作用。这种相互作用的一个例子是天然抗生素瓦利霉素的作用，其表现为钾离子载体。它包裹着阳离子，将其运输穿过细胞膜，并轻松地将其释放到细胞内。一些冠醚的大环配合物模仿了碱离子与天然离子载体的相互作用。我们已经合成了两种冠醚的配合物，即苯并15-冠-5（2,3,5,6,8,9,11,12-八氢苯并[b] [1,4,7,10,13]五氧杂环环戊二烯）和dibenzo-15-crown-5（6,7,9,10,17,18-六氢二苯并[b，h] [1,4,7,10,13]五氧杂环戊金胺与卤化钾（氟化物，氯化物，溴化物和碘化物） ）在乙腈中进行表征，并通过IR，UV，ESI-MS，1H NMR和13C NMR技术对其进行表征。通过1 H NMR研究观察到阴离子对配合物稳定性的影响。碱金属离子通过离子-偶极相互作用被保持在大环的氧供体原子上。通过