methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₅₅H₅₉N₃O₁₀
• 分子量: 922.088
• InChiKey: KRQLLPIXGZSNNA-JLRNAOLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 三(五氟苯基)硼烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化物迁移催化实现简单、立体选择性和迭代糖基化

  摘要：

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03165

文献信息

• [EN] METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020232194A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are methods of glycosylation in the formation of disaccharides, trisaccharides, and oligosaccharides using fluoroglycosides, silyl ether glycosides and a triaryl borane catalyst.

  本文提供了使用氟代糖苷、硅醚糖苷和三芳基硼烷催化剂在形成二糖、三糖和寡糖过程中的糖基化方法。
• A stereocontrolled construction of 2-azido-2-deoxy-1,2-trans-β-glycosidic linkages utilizing 2-azido-2-deoxyglycopyranosyl diphenyl phosphates
  作者：Toshifumi Tsuda、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01557-0

  日期：2003.8

  A high-yielding and stereocontrolled construction of 2-azido-2-deoxy-1,2-trans-beta-glycosidic linkages has been achieved by exploiting TMSOTf-promoted 1,2-trans-glycosidation of 2-azido-2-deoxyglycopyranosyl diphenyl phosphates with various glycoside alcohols in propionitrile at -78degreesC. The present method exhibits the highest levels of 1,2-trans-beta-selectivity reported to date for this type of glycosidation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluoride Migration Catalysis Enables Simple, Stereoselective, and Iterative Glycosylation
  作者：Girish C. Sati、Joshua L. Martin、Yishu Xu、Tanmay Malakar、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.0c03165

  日期：2020.4.15

  that applies unique features of highly electrophilic boron catalysts, such as tris(pentafluorophenyl)borane, in addressing a number of the current limitations of methods in glycoside synthesis. This approach utilizes glycosyl fluoride donors and silyl ether acceptors while tolerating the Lewis basic environment found in carbohydrates. The method can be carried out at room temperature using air- and moisture

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。