2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃
• 分子量: 272.104
• InChiKey: YFPFVEHDYGLGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene]malononitrile 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Huisgen，s 1，3-偶极环加成反应简单，逐步和交替合成吲哚基三唑

  摘要：

  一系列新的2-（（1-（（1-（4-甲氧基-3-硝基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈衍生物是通过2-（（1-（prop-2-yn-1-yl）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈的1,3-偶极环加成反应（点击反应）合成的在抗坏血酸钠和硫酸铜存在下，芳基叠氮化物的收率很高。该方法的优点是高效，清洁，收率高，后处理步骤简单和反应时间短。这些反应非常容易，通过简单的工艺即可得到产物，而无需通过柱色谱法纯化。光谱法证实了所有新合成的化合物。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200225110402
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Huisgen，s 1，3-偶极环加成反应简单，逐步和交替合成吲哚基三唑

  摘要：

  一系列新的2-（（1-（（1-（4-甲氧基-3-硝基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈衍生物是通过2-（（1-（prop-2-yn-1-yl）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈的1,3-偶极环加成反应（点击反应）合成的在抗坏血酸钠和硫酸铜存在下，芳基叠氮化物的收率很高。该方法的优点是高效，清洁，收率高，后处理步骤简单和反应时间短。这些反应非常容易，通过简单的工艺即可得到产物，而无需通过柱色谱法纯化。光谱法证实了所有新合成的化合物。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200225110402

文献信息

• Chemical uncouplers for the treatment of obesity
  申请人：——

  公开号：US20040138301A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to chemical uncouplers with a broader safety window making the use of them in treating obesity and, consequently, in the treatment of obesity related diseases and conditions such as atherosclerosis, hypertension, diabetes, especially type 2 diabetes (NIDDM (non-insulin dependent diabetes mellitus)), impaired glucose tolerance, dyslipidemia, coronary heart disease, gallbladder disease, osteoarthritis and various types of cancer such as endometrial, breast, prostate and colon cancers and the risk for premature death as well as other conditions, such as diseases and disorders, which conditions are improved by an increase in mitochondrial respiration, more attractive.

  这项发明涉及一种化学解偶联剂，它具有更宽的安全窗口，使其在治疗肥胖症以及因此引发的相关疾病和状况，如动脉硬化、高血压、糖尿病（尤其是2型糖尿病（非胰岛素依赖型糖尿病））、葡萄糖耐量受损、血脂异常、冠心病、胆结石病、骨关节炎以及子宫内膜、乳房、前列腺和结肠等各种癌症以及过早死亡的风险等方面更具吸引力。此外，还包括其他通过增加线粒体呼吸得到改善的条件、疾病和紊乱。
• A New Series of Indole and Azaindole Derivatives with Oxo-dihydropyridines: Synthesis, Characterization and Cytotoxicity Studies against Breast Malignant Cell Lines
  作者：Aravinda Kumar Madugula、K. Jagadeesh、D.B.N. Suresh Varma、K. Ganesh Kadiyala、Srinivasa Rao Pedada、Rama Swamy Guttula、U. Nagababu、Gururaja Rangaiah

  DOI：10.14233/ajchem.2024.30317

  日期：——

  In this investigation, a novel series of indole and azaindole comprising oxo-dihydropyridine derivatives was synthesized. From their spectral (1H NMR and FTIR) as well as elemental (MS) investigations, the structures of all the synthesized 12 oxo-dihydropyridine derivatives were determined. Cytotoxicity of synthesized twelve compound was evaluated against MDA-MB-231 malignant breast cells had been assessed. Compound 1,6-diamino-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile showed more percent of inhibition of growth and four more derivatives showed moderate percent of inhibition of growth counter to MDA-MB-231 malignant breast cells. The derivative 1,6-diamino-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile showed the highest effectiveness when assessing the IC50 value against the malignant breast cell line MDA-MB-231. Each of the compounds synthesized has a druggable character and meets Lipinski’s criteria of five.

  本研究合成了一系列新型吲哚和氮杂吲哚氧化二氢吡啶衍生物。通过光谱（1H NMR 和 FTIR）和元素（MS）分析，确定了合成的 12 种氧化二氢吡啶衍生物的结构。评估了合成的 12 种化合物对 MDA-MB-231 恶性乳腺细胞的细胞毒性。化合物 1,6-二氨基-4-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈对 MDA-MB-231 恶性乳腺细胞的生长抑制率较高，另有四种衍生物对 MDA-MB-231 恶性乳腺细胞的生长抑制率中等。在评估对恶性乳腺细胞株 MDA-MB-231 的 IC50 值时，1,6-二氨基-4-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈衍生物显示出最高的效力。合成的每个化合物都具有可药用特性，并符合利宾斯基的五项标准。
• Methods and compositions for treating obesity, preventing weight gain, promoting weight loss, promoting slimming, or treating or preventing the development of diabetes
  申请人：NAN Global, LLC

  公开号：US10849872B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present invention relates to compositions and kits including a chemical uncoupler, such as tyrphostin 9 or precursor or a salt thereof, and compositions including a chemical uncoupler, such as tyrphostin 9 in combination with one or more therapeutic agents, for example, L-carnitine, which are useful, for example, in treating obesity, preventing weight gain, promoting weight loss/slimming, and/or treating or preventing the development of diabetes.

  本发明涉及包括化学解偶联剂的组合物和试剂盒，如tyrphostin 9或其前体或盐，以及包括化学解偶联剂的组合物，如tyrphostin 9与一种或多种治疗剂（例如左旋肉碱）的组合物，这些组合物在治疗肥胖症、防止体重增加、促进减肥/瘦身和/或治疗或预防糖尿病发展等方面有用。
• SAFE CHEMICAL UNCOUPLERS FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1575575A2

  公开（公告）日：2005-09-21
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING OBESITY, PREVENTING WEIGHT GAIN, PROMOTING WEIGHT LOSS, PROMOTING SLIMMING, OR TREATING OR PREVENTING THE DEVELOPMENT OF DIABETES
  申请人：NAN Global, LLC

  公开号：US20160000745A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to compositions and kits including a chemical uncoupler, such as tyrphostin 9 or precursor or a salt thereof, and compositions including a chemical uncoupler, such as tyrphostin 9 in combination with one or more therapeutic agents, for example, L-carnitine, which are useful, for example, in treating obesity, preventing weight gain, promoting weight loss/slimming, and/or treating or preventing the development of diabetes.