5-bromo-3-vinyl-1H-indole | 1104643-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-3-vinylindole；5-bromo-3-ethenyl-1H-indole
• CAS: 1104643-63-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: KRVXBECJUSODAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 5-bromo-3-vinyl-1H-indole 在 C₂₉H₃₁F₅N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称Diels-Alder反应的有机催化

  摘要：

  描述了在双官能氢键供体有机催化剂存在下，Diels-Alder环加成反应中3-和2-乙烯基吲哚的不同行为。 不对称催化-Diels-Alder反应-动力学拆分-有机催化-乙烯基吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217046
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到5-bromo-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1H-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates

  摘要：

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。

  DOI：

  10.1039/c4ob00234b

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Bisindoles - Scope and Derivatizations
  作者：Christina Retich、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201701502

  日期：2018.1.10

  library of various novel biologically active bisindoles with different substitution patterns was synthesized. Electro‐withdrawing groups on the starting material led to the formation of Povarov‐type structures. Furthermore we could successfully demonstrate that consecutive reactions like cross couplings, reductions or even click reactions on bisindoles are feasible.

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。
• Regio- and Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of 3-Vinylindoles: A Concise Synthesis of the Antimalarial Spiroindolone NITD609
  作者：Haifeng Zheng、Xiaohua Liu、Chaoran Xu、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201505717

  日期：2015.9.7

  An asymmetric aza‐Diels–Alder reaction of 3‐vinylindoles with isatin‐derived ketimines has been developed. A series of spiroindolone derivatives were thus obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivity (up to 96 % yield and 99 % ee). Furthermore, the antimalarial compound NITD609 could be obtained in three steps with an overall yield of 40.6 %. Control experiments and operando

  已经开发了3-乙烯基吲哚与源自靛红的酮亚胺的不对称氮杂-Diels-Alder反应。因此以良好的至优异的产率和优异的对映选择性（高达96％的产率和99％的ee）获得了一系列螺螺吲哚酮衍生物。此外，可以三步获得抗疟化合物NITD609，总产率为40.6％。对照实验和操作红外实验暗示了一致的反应途径。区域选择性和外向 选择性是由两种反应物的两个吲哚环之间的π–π相互作用产生的。
• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Nitroolefins Promoted by Multiple Hydrogen Bonds
  作者：Xi Yang、Yu-Hao Zhou、Han Yang、Shan-Shan Wang、Qin Ouyang、Qun-Li Luo、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00104

  日期：2019.2.15

  The first catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindole and nitroolefin is described. In the promotion of organocatalyst 3j, structurally diverse 1-nitro-hydrocarbazoles are produced in moderate-to-good yields and high-to-excellent enantioselectivities. All of these products are obtained as a single diastereoisomer. The 1-nitro-hydrocarbazole compounds can be converted into 1-amino-hydrocarbazole

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。
• Catalytic asymmetric Povarov reaction of isatin-derived 2-azadienes with 3-vinylindoles
  作者：Hong-Hao Zhang、Xiao-Xue Sun、Jing Liang、Yue-Ming Wang、Chang-Chun Zhao、Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob01741b

  日期：——

  The first catalytic asymmetric Povarov reaction of isatin-derived 2-azadienes with 3-vinylindoles was established in the presence of chiral phosphoric acid, which tolerates a wide range of substrates with generally excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity (up to >95 : 5 dr, 89 : 11 er). This approach will greatly enrich the chemistry of the catalytic asymmetric Povarov reaction, in particular ketone-involved transformations. Furthermore, this protocol represents the first diastereo- and enantio-selective construction of a spiro[indolin-3,2′-quinoline] framework bearing an indole moiety. This novel type of spiro-compound not only contains two chiral centers, including one quaternary stereogenic center, but also integrates two biologically important structures of spiro[indolin-3,2′-quinoline] and indole, which may find medicinal applications after bioassay.

  首次在手性磷酸的参与下，建立了异抗坏血酸衍生的2-氮烯与3-乙烯基吲哚的催化不对称Povarov反应，该反应对广泛的底物具有良好的耐受性，通常具有优异的二立体选择性和良好的对映选择性（高达>95 : 5 dr，89 : 11 er）。这种方法将极大丰富催化不对称Povarov反应的化学，特别是酮参与的转化。此外，该方案代表了首次选择性构建带有吲哚结构的螺[吲哚-3,2′-喹啉]框架的二立体和对映选择性。这种新型螺旋化合物不仅包含两个手性中心，其中一个是四价立体中心，还整合了生物重要的两个结构，即螺[吲哚-3,2′-喹啉]和吲哚，可能在生物检测后找到药用应用。
• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。