ethyl (E)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacrylate | 1334858-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacrylate；ethyl (E)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 1334858-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: WMWQSIMSDYVHMD-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-325 °C
• 沸点：
  500.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacrylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.33h， 生成 (E)-3-(1-methyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合：(E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸酯和 (E)-3-(1H-吲哚-3-基) 的简便、绿色合成)丙烯腈

  摘要：

  摘要 L-脯氨酸已被用作乙醇介质中的新型环保催化剂，用于吲哚-3-甲醛及其 N-甲基衍生物 1(a-e) 和 4(a-e) 与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 , 氰基乙酸乙酯 (2) 分别得到取代的 (E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基) 丙烯酸酯 3(a-e) 和 5(a-e)。在 PEG-600 作为一种有效的绿色溶剂存在下，这些产物与硫酸二甲酯反应，得到相应的 N-甲基化衍生物 5(a-e)。这些 Knoevenagel 产品与 5% NaOH 反应，生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl) 丙烯腈 6(a-e) 和 7(a-e)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543382
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到ethyl (E)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合：(E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸酯和 (E)-3-(1H-吲哚-3-基) 的简便、绿色合成)丙烯腈

  摘要：

  摘要 L-脯氨酸已被用作乙醇介质中的新型环保催化剂，用于吲哚-3-甲醛及其 N-甲基衍生物 1(a-e) 和 4(a-e) 与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 , 氰基乙酸乙酯 (2) 分别得到取代的 (E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基) 丙烯酸酯 3(a-e) 和 5(a-e)。在 PEG-600 作为一种有效的绿色溶剂存在下，这些产物与硫酸二甲酯反应，得到相应的 N-甲基化衍生物 5(a-e)。这些 Knoevenagel 产品与 5% NaOH 反应，生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl) 丙烯腈 6(a-e) 和 7(a-e)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543382

文献信息

• L-Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile, Green Synthesis of (<i>E</i>)-Ethyl 2-Cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylates and (<i>E</i>)-3-(1H-Indol-3-yl)acrylonitriles
  作者：M. Venkatanarayana、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2010.543382

  日期：2012.6.15

  Abstract L-Proline has been utilized as a novel and ecofriendly catalyst in ethanol medium for the Knoevenagel condensation of indole-3-carboxyaldehydes and their N-methyl derivatives 1(a–e) and 4(a–e) with the active methylene compound, ethyl cyanoacetate (2) to afford substituted (E)-ethyl 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylates 3(a–e) and 5(a–e) respectively. These products were reacted with dimethyl

  摘要 L-脯氨酸已被用作乙醇介质中的新型环保催化剂，用于吲哚-3-甲醛及其 N-甲基衍生物 1(a-e) 和 4(a-e) 与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 , 氰基乙酸乙酯 (2) 分别得到取代的 (E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基) 丙烯酸酯 3(a-e) 和 5(a-e)。在 PEG-600 作为一种有效的绿色溶剂存在下，这些产物与硫酸二甲酯反应，得到相应的 N-甲基化衍生物 5(a-e)。这些 Knoevenagel 产品与 5% NaOH 反应，生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl) 丙烯腈 6(a-e) 和 7(a-e)。图形概要