5-bromo-1H-indole | 339282-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1H-indole
• 英文别名: (5-Bromo-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 339282-65-4
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: KUDOCUCAZQEXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1H-indole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 C₁₉H₁₇BrN₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化取代控制合成螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物

  摘要：

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00604
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和螺吲哚植物抗毒素新的5-溴衍生物的合成

  摘要：

  亲电子芳族取代是有机化学中最深入研究的反应之一。在本文中，通过在各种溴化剂存在下亲电取代吲哚啉在C-5位置的芳族核，获得了5溴化螺螺芥子醇甲基醚VII，VIII。按照由二氢吲哚合成1-甲氧基螺芥菜籽油甲基醚（V）的顺序，也由5-溴吲哚（IX）制备相同的产物。此外，新的相关5-溴螺吲哚啉衍生物XX–XXIII合成了它们，并检查了它们对人肿瘤细胞系的生物学活性。在C-5位置的吲哚或二氢吲哚骨架中存在溴会导致对白血病细胞系（Jurkat，CEM）的抗癌活性部分提高。新制备的产品的结构通过1 H和13 C NMR光谱测定，包括HSQC，HMBC，COSY，NOESY和DEPT测量。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0230

文献信息

• Synthesis of new 5-bromo derivatives of indole and spiroindole phytoalexins
  作者：Lucia Očenášová、Peter Kutschy、Jozef Gonda、Martina Pilátová、Gabriela Gönciová、Ján Mojžíš、Pavel Pazdera

  DOI：10.1515/chempap-2015-0230

  日期：2015.1.5

  also prepared from 5-bromoindole (IX) following the sequence for the synthesis 1-methoxyspirobrassinol methyl ether (V) from indoline. In addition, the new related 5-bromospiroindoline derivatives XX–XXIII were synthesised and their biological activity on human tumour cell lines was examined. The presence of bromine in the indole or indoline skeleton at the C-5 position resulted in the partial increase

  亲电子芳族取代是有机化学中最深入研究的反应之一。在本文中，通过在各种溴化剂存在下亲电取代吲哚啉在C-5位置的芳族核，获得了5溴化螺螺芥子醇甲基醚VII，VIII。按照由二氢吲哚合成1-甲氧基螺芥菜籽油甲基醚（V）的顺序，也由5-溴吲哚（IX）制备相同的产物。此外，新的相关5-溴螺吲哚啉衍生物XX–XXIII合成了它们，并检查了它们对人肿瘤细胞系的生物学活性。在C-5位置的吲哚或二氢吲哚骨架中存在溴会导致对白血病细胞系（Jurkat，CEM）的抗癌活性部分提高。新制备的产品的结构通过1 H和13 C NMR光谱测定，包括HSQC，HMBC，COSY，NOESY和DEPT测量。
• Quantum Mechanical Prediction and Experimental Verification of Au(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of 1<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>b</i>]indole and Spiro[indoline-3,3′-pyridine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Zhaobo Wang、Xiang Li、Lu Yang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03104

  日期：2023.5.5

  functional theory calculations were applied to predict the pathways of gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the indole substrates with 1,6-enynes, which were consistent with the ensuing experimental results. The substitution-controlled synthesis led to the formation of 1H-pyrido[4,3-b]indole and spiro[indoline-3,3′-pyridine] derivatives in a tunable way. The reactions had good functional group tolerances

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。