5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 100123-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-3-formyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-3-formyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；5-bromo-3-formylindole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 100123-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD02257704
• 分子量: 296.12
• InChiKey: VPJYMMSHBAEVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-(5-bromo-3-styryl-1H-indol-2-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称中断Nazarov型环化反应的C3-链烯基取代的2-吲哚基甲醇的设计

  摘要：

  C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇被设计为催化不对称间断Nazarov型环化反应的新型底物。在存在手性磷酸作为温和的手性布朗斯台德酸的情况下，C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇与亲核试剂的间断Nazarov型环化顺利发生，从而以通常优异的非对映异构和对映选择性（如上式）构建环戊[ b ]吲哚骨架到> 95：5 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701521
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 生成 5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USE OF SAID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种含有LPA3激动剂活性化合物作为活性成分的药物。在密集的研究中，本发明的发明人发现了一种由下列通式（IY）表示的化合物，其中所有符号的含义如说明书中所述，具有LPA3激动剂活性，作为解决这种问题的物质等，从而完成了本发明。由于本发明中通式（IY）所表示的化合物具有LPA3激动剂活性，因此可以用作预防和/或治疗原发性血小板增多症或反应性血小板增多症的活性成分。

  公开号：

  EP4066895A1

文献信息

• PDE IV inhibiting amides, compositions and methods of treatment
  申请人：——

  公开号：US20020068756A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Compounds represented by formula I: 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof are disclosed as useful for treating or preventing diseases and conditions mediated by PDE-IV. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公式I代表的化合物，以及其药用盐和水合物，被披露为用于治疗或预防由PDE-IV介导的疾病和症状的有用化合物。药物组合物和治疗方法也包括在内。
• Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20090076004A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There is provided compounds of formula (I), wherein X 1 , Q, T, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了公式（I）的化合物，其中X1，Q，T，Y，R1，R2，R3，R4和R5具有描述中给出的含义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。
• Indoles useful in the treatment of inflammation
  申请人：Biolipox AB

  公开号：US08097623B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  There is provided compounds of formula (I), wherein X1, Q, T, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供化合物(I)的公式，其中X1、Q、T、Y、R1、R2、R3、R4和R5的含义见说明，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要和/或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。
• Phosphine‐Catalyzed [4+3] Annulation Reaction of Indole Derivatives with MBH Carbonates: A Facile Access to Indole‐1,2‐fused 1,4‐Diazepinones and Azepines
  作者：Yannan Zhu、Haoran Jiang、Yi‐Ning Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300505

  日期：2024.2

  phosphine-catalyzed [4+3] annulation between dinucleophilic indole derivatives and Morita−Baylis−Hillman (MBH) carbonates was discovered by using the N1 and N4′/C4′ nucleophilicities of the indole precursors, in which indoles act as four atom synthons. This protocol provides an efficient and facile access to indole-1,2-fused 1,4-diazepinones and azepines in good to high yields in one step, which illustrates potential

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。