2-bromobenzo[h]quinoline | 1097204-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzo[h]quinoline
• CAS: 1097204-18-6
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: AJNDBMYJJDYTLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  399.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzo[h]quinoline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2-acetylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  LIGANDS OF THE BENZO [H] QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS

  摘要：

  描述了一类源自苯并[h]喹啉的新型配体，并利用这些配体制备了几种新型过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所描述的配合物证明是非常有效的催化剂，用于通过氢转移和氢化反应将酮和醛还原为醇。因此，这些化合物可以有效地用作上述还原反应的催化剂。

  公开号：

  US20100152448A1
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 2-bromobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iridium(iii) catalyzed trifluoroacetoxylation of aromatic hydrocarbons

  摘要：

  一种三牙配体N,N,C-tb（其中NNC-tb = 2-(吡啶-2-基)苯并[h]喹啉）配位的Ir^III配合物（NNC-tb）Ir(Ph)(4-MePy)(TFA)，11以及类似物对CH活化非常活跃，这表明苯和三氟乙酸-d₁（DTFA）之间的催化H/D交换速度快。

  DOI：

  10.1039/c4ra06251e

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170162796A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  An organic light emitting device and a display device including the same, the organic light emitting device including a first electrode; a hole controlling layer on the first electrode; an emission layer on the hole controlling layer; an electron controlling layer on the emission layer; and a second electrode on the electron controlling layer, wherein the emission layer includes a hole transport host material, an electron transport host material, a bipolar host material, and at least one dopant material.

  一种有机发光器件和包括该器件的显示器件，所述有机发光器件包括第一电极；位于第一电极上的控孔层；位于控孔层上的发射层；位于发射层上的控电子层；以及位于控电子层上的第二电极，其中发射层包括控孔传输主体材料、控电子传输主体材料、双极主体材料和至少一种掺杂材料。
• Hydrodehalogenation of halogenated pyridines and quinolines by sodium borohydride/N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine under palladium catalysis
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.053

  日期：2010.3

  reported. Catalytic amounts of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II) in combination with NaBH4–TMEDA rapidly hydrodehalogenate chloro(bromo)-pyridines and -quinolines at room temperature in quantitative yields. Chemoselective reduction of 4,7-dichloroquinoline affords 7-chloroquinoline as the sole product in almost quantitative yield. Moreover, palladium(II) acetate-triphenylphosphine

  据报道，在钯催化剂下，硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（NaBH 4 -TMEDA）体系可将卤代吡啶和喹啉进行加氢脱卤。催化量的[1,1 ' -双（二苯基膦基）二茂铁]在用NaBH组合二氯化钯（II）4 -TMEDA迅速hydrodehalogenate氯（溴）-pyridines并在定量产率室温-quinolines。化学选择性还原4,7-二氯喹啉可提供7-氯喹啉作为唯一产物，几乎定量地收率。此外，乙酸钯（II）-三苯膦和NaBH 4–TMEDA能够有效还原反应性溴吡啶和喹啉。
• New Benzo[<i>h</i>]quinoline-Based Ligands and their Pincer Ru and Os Complexes for Efficient Catalytic Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Walter Baratta、Maurizio Ballico、Salvatore Baldino、Giorgio Chelucci、Eberhardt Herdtweck、Katia Siega、Santo Magnolia、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/chem.200800888

  日期：2008.10.20

  ligands (HCN'N) containing a CHRNH2 (R=H (a), Me (b), tBu (c)) function in the 2-position were prepared starting from benzo[h]quinoline N-oxide (in the case of ligand a) and 2-chlorobenzo[h]quinoline (for ligands b and c). These compounds were used to prepare ruthenium and osmium complexes, which are excellent catalysts for the transfer hydrogenation (TH) of ketones. The reaction of a with [RuCl2(PPh3)3]

  从苯并[h]喹啉N-开始，制备了在2-位含有CHRNH2（R = H（a），Me（b），tBu（c））功能的新苯并[h]喹啉配体（HCN'N）。氧化物（对于配体a）和2-氯苯并[h]喹啉（对于配体b和c）。这些化合物用于制备钌和络合物，它们是酮转移氢化（TH）的极佳催化剂。a与[RuCl2（PPh3）3]在2-丙醇中的反应在回流条件下提供了齿状的CN'N络合物[RuCl（CN'N）（PPh3）2]（1），而络合物[RuCl（CN'N ）（dppb）]（2-4； dppb = Ph2P（CH2）4PPh2）分别由[RuCl2（PPh3）（dppb）]和ac分别获得。（R，S）-Josiphos，（S，R）-Josiphos *，（S，S）-Skewphos和（S）-MeO-Biphep与[RuCl2（PPh3）3]和配体a结合使用手性衍生物[RuCl（CN'N）（PP）]（5-8）。通过用d
• NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20140179923A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  本文描述了一种新型的苯并[h]喹啉配体，并利用这些配体制备了几种新型的过渡金属配合物。这些配合物通常由VIII族过渡金属铁、钌或锇组成，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所述的配合物被证明是催化酮和醛还原为醇的非常活跃的催化剂，通过氢转移和氢化反应实现。因此，这些化合物可以作为还原反应中有用的催化剂。
• Ligands of the benzo [h] quinoline class and transition metal complexes containing them and use of said complexes as catalysts
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US08614322B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  描述了一类新型的配体，这些配体源自苯并[h]喹啉，并用于制备几种新型的过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所述配合物被证明是催化酮和醛还原为醇的非常活跃的催化剂，通过氢转移和氢化反应。因此，这些化合物可有用地用作所述还原反应中的催化剂。