benzo[h]quinoline 1-oxide | 17104-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[h]quinoline 1-oxide
• 英文别名: benzo[h]quinoline N-oxide；Benzo(h)quinoline, 1-oxide；1-oxidobenzo[h]quinolin-1-ium
• CAS: 17104-70-0
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: ZXRYLHUIZFXIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  408.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[h]quinoline 1-oxide 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 Benzo[h]quinoline, 7-nitro-, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Iwai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1288,1290,1291,1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzo[h]quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并恶唑和喹啉N-氧化物的简单且可扩展的电化学合成†

  摘要：

  硝基部分的阴极还原和随后的分子内环化提供了不同的取代的2,1-苯并恶唑和喹啉N-氧化物。这种方法可以使用电子作为这种转化的唯一试剂，从常见的简单起始原料合成两种不同类型的杂环。电解可以在非常简单的不分隔电解槽中在恒定电流条件下进行。与其他电化学方法相比，这允许进行更大范围的工作，并且代表了显着的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc06054e

文献信息

• Co(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Ankita Thakur、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01237

  日期：2020.7.17

  A cobalt(III)-catalyzed C-8 selective C–H amidation of quinoline N-oxide using dioxazolone as an amidating reagent under mild conditions is disclosed. The reaction proceeds efficiently with excellent functional group compatibility. The utility of the current method is demonstrated by gram scale synthesis of C-8 amide quinoline N-oxide and by converting this amidated product into functionalized quinolines

  公开了在温和条件下使用重氮唑啉作为酰胺化试剂的钴（III）催化的喹啉N-氧化物的C-8选择性C–H酰胺化。该反应以优异的官能团相容性有效地进行。通过克规模合成C-8酰胺喹啉N-氧化物并将该酰胺化产物转化为官能化喹啉，证明了本方法的实用性。此外，开发的催化方法也适用于N-嘧啶二氢吲哚的C-7酰胺化和苯甲酰胺的正酰胺化。
• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• Synthesis of Pyridine<i>N</i>-Oxide-BF₂CF₃Complexes and Their Fluorescence Properties
  作者：Tomoaki Nishida、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Hiroya Oshima、Shigehiro Yamaguchi、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/asia.201301688

  日期：2014.4

  Pyridine N‐oxide–BF2CF3 and –BF2C2F5 complexes and their derivatives were synthesized. Most of the complexes show fluorescence both in solution and in the solid state. By expanding the π‐conjugated skeleton, the color of the fluorescence could be changed dramatically. A fluorophore with a high solvent dependency could also be produced. Since such compounds can be synthesized on a gram scale in high

  吡啶Ñ氧化物-BF 2 CF 3和-BF 2 ç 2 ˚F 5配合物及其衍生物的合成。大多数络合物在溶液和固态下均显示荧光。通过扩大π共轭体系骨架，荧光的色彩会发生巨大变化。还可以产生具有高溶剂依赖性的荧光团。由于这类化合物可以以克为单位高收率地合成，并且对氧，水和热稳定，因此该络合物作为有机功能材料具有巨大的潜力。
• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。

表征谱图