丁氧羰基-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢化异喹啉-3-羧酸 | 142335-42-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 丁氧羰基-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢化异喹啉-3-羧酸
• 中文别名: BOC-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid；Boc-7-hydroxy-L-Tic(OH)；(3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid；(3S)-7-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 142335-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ZJYIVHWYSNWCSX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在-15°C下保存

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Boc-7-hydroxy-(s)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Boc-7-hydroxy-(s)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
CAS number: 142335-42-0

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C15H19NO5
Molecular weight: 293.3

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

用途

BOC-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸在医药领域的应用最为广泛且深入。作为一种重要的医药中间体，它参与了许多具有生物活性的药物分子的合成过程，如抗肿瘤药物、抗菌药物以及神经保护药物等的关键原料。其结构中的羟基和羧基等官能团赋予了良好的反应活性和生物相容性，使得这些药物分子能够更好地与生物体内的靶标结合，发挥治疗作用。

有机合成领域

在有机合成领域，BOC-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸同样扮演着重要角色。其结构中的多个反应位点使其可以通过多种化学反应进行修饰和转化，从而得到具有特定功能的有机化合物。这种灵活性使得该化合物成为合成复杂有机分子的重要砌块之一。

毒性

对于BOC-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸而言，其急性毒性与其化学结构和反应活性有关。如果大量摄入或接触该化合物，可能会对生物体的肝脏、肾脏等器官造成损害。因此，在使用该化合物时应严格控制剂量和接触时间。

此外，由于BOC-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸在生产和使用过程中可能会进入水体、土壤等环境介质中，其生态毒性也值得关注。如果该化合物在环境中积累并达到一定浓度，会对水生生物、土壤微生物等产生毒性作用，进而破坏生态平衡。因此，在使用该化合物时应采取必要的环保措施，减少其对环境的污染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢化异喹啉-3-羧酸 在 羟胺钾盐 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (S)-1-((S)-7-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)-3-(4-methoxyphenylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的异羟肟酸衍生物的开发：具有标记的体外和体内抗肿瘤活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致几乎所有肿瘤细胞系中的生长停滞，分化和凋亡，从而促进HDACs成为抗肿瘤治疗的有希望的靶标。在我们先前的研究中，我们开发了一系列新型的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为HDAC抑制剂（HDACi），其中化合物7d表现出有希望的HDAC8抑制和抗增殖活性。在本文中，我们报告了新型的带有四氢异喹啉的异羟肟酸类似物作为潜在的HDACi和抗癌药的设计和开发。这些化合物的体外生物学评估显示对HDAC8的抑制作用得到改善（化合物31a和31b的nM IC 50中等）抑制HDAC8的功能）和在多种肿瘤细胞系中有效抑制生长。最重要的是，与批准的HDACi异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相比，化合物25e，34a和34b在人乳腺癌（MDA-MB-231）异种移植模型中表现出出色的体内抗癌活性。总体而言，我们的结果表明，带有异羟肟酸的四氢异喹啉是开发新型HDACi作为潜在抗癌药的绝佳模板。

  DOI：

  10.1021/jm101605z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~72.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 丁氧羰基-L-7-羟基-1,2,3,4-四氢化异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic Acid, a Conformationally Constrained Tyrosine Analogue

  摘要：

  给出了1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸的快速合成方法。在二碘或二溴取代的酪氨酸（3-(3,5-二卤-4-羟基苯基）-2-氨基丙酸）上进行 Pictet-Spengler 反应，然后催化脱卤，得到高光学纯度的所需化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26135

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013192286A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  已披露调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20180134688A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to compounds, compositions, combinations and medicaments containing said compounds and processes for their preparation. The invention also relates to the use of said compounds, combinations, compositions and medicaments, for example as inhibitors of the activity of RIP2 kinase, including degrading RIP2 kinase, the treatment of diseases and conditions mediated by the RIP2 kinase, in particular for the treatment of inflammatory diseases or conditions.

  本发明涉及化合物、组合物、含有该化合物的组合以及药物，以及它们的制备过程。该发明还涉及所述化合物、组合、组合物和药物的使用，例如作为RIP2激酶活性的抑制剂，包括降解RIP2激酶，治疗由RIP2激酶介导的疾病和状况，特别是用于治疗炎症性疾病或状况。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010103333A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes (I).

  本发明涉及作为GPR119激动剂的治疗化合物，并且可用于治疗包括2型糖尿病（I）的代谢紊乱。