丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝苯基酯 | 4587-33-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝苯基酯
• 中文别名: NAlpha-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺-4-硝基苯酯；Boc-L-天冬酰胺4-硝基苯酯；BOC-L-天冬酰胺4-硝基苯酯；叔丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝基苯基；BOC-L-天冬酰胺对硝苯基酯；Nα-Boc-L-天冬酰胺-4-硝基苯基酯；Nα-Boc-L-天门冬酰胺-4-硝基苯基酯；N-叔丁氧羰基-L-天冬酰胺4-硝基苯酯；BOC-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯；Nα-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺-4-硝基苯酯；BOC-L-天冬酰胺 4-硝基苯酯
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-asparagine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: p-nitrophenyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropanoate；N^α-(t-butoxycarbonyl)-L-asparagine p-nitrophenyl ester；N^α-Boc-L-asparagine p-nitrophenyl ester；N-butyloxycarbonyl-L-asparagine p-nitrophenyl ester；N-tBoc-L-asparagine 4-nitrophenyl ester；Boc-L-asparagine p-nitrophenyl ester；Boc-Asn-ONp；(4-nitrophenyl) (2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 4587-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• 分子量: 353.332
• InChiKey: IAPXDJMULQXGDD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(lit.)
• 沸点：
  609.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-Asn-ONp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Boc-L-asparagine 4-nitrophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Boc-L-asparagine 4-nitrophenyl ester
别名
: C15H19N3O7
分子式
: 353.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
159.7 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(-4-硝基苯基)4-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-氧代丁酸是一种天冬酰胺衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝苯基酯 在 Ac-IHIHIQI-NH₂ 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 BOC-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  主动组装淀粉样蛋白催化剂的底物特异性

  摘要：

  在 Zn2+ 存在下，发现催化性淀粉样蛋白形成肽 Ac-IHIHIQI-NH2 在自组装过程中对疏水性对硝基苯酯底物表现出增强的选择性。与底物对硝基苯乙酸盐相反，后者在完全原纤维状态下被 Ac-IHIHIQI-NH2 更有效地水解，疏水底物 Z-L-Phe-ONp 以大于 11-的二级速率常数转化当催化剂积极组装时，它会增加数倍。在这种条件下，Z-L-Phe-ONp 的水解速度比亲水性更强且更不稳定的 Boc-L-Asn-ONp 酯的水解速度更快。组装时，催化剂对 Z-Phe-ONp 的 L-对映体也表现出更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/bip.23003
• 作为产物：
  描述：

  氟甲酸叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Schnabel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 743, p. 57 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• C-Terminal deletions in antagonistic analogs of vasopressin that improve their specificities for antidiuretic (V2) and vasopressor (V1) receptors
  作者：Maurice Manning、Aleksandra Misicka、Aleksandra Olma、Wieslaw A. Klis、Krzysztof Bankowski、Eleonora Nawrocka、Marian Kruszynski、Aleksander Kolodziejczyk、Ling Ling Cheng

  DOI：10.1021/jm00395a012

  日期：1987.12

  analogues of arginine-vasopressin (AVP), two highly selective antidiuretic (V2) agonists, four vasopressor (V1) antagonists, and five V2/V1 antagonists. The parent AVP agonists are (1) AVP, (2) 1-deamino[8-D-arginine]vasopressin (dDAVP), and (3) its 4-valine analogue, dVDAVP. The parent V1 antagonists are (4) [1-(beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid)] arginine-vasopressin (d(CH2)5AVP)

  我们报告精氨酸升压素（AVP）的12 desGly和12 desGly（NH2）类似物，两个高选择性抗利尿剂（V2）激动剂，四个升压素（V1）拮抗剂和五个V2 / V1拮抗剂的固相合成。亲本AVP激动剂是（1）AVP，（2）1-脱氨基[8-D-精氨酸]加压素（dDAVP）和（3）其4-缬氨酸类似物dVDAVP。亲本V1拮抗剂是（4）[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸）]精氨酸-加压素（d（CH2）5AVP），（5）d（CH2）5VDAVP，（6）[1-脱氨基青霉胺，4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素（dPVDAVP）和（7）d（CH2）5 [Tyr（Me）] AVP。亲本V2 / V1拮抗剂是（8）d（CH2）5 [D-Phe2，Ile4] AVP，（9）d（CH2）5 [D-Phe2] VAVP，（10）d（CH2）5 [D- Tyr（Et）2] VAVP，（11）d（CH2）5 [Tyr（Et2]
• Solid-phase synthesis of 16 potent (selective and nonselective) in vivo antagonists of oxytocin
  作者：Maurice Manning、Marian Kruszynski、Krzysztof Bankowski、Aleksandra Olma、Bernard Lammek、Ling Ling Cheng、Wieslaw A. Klis、Janny Seto、Jaya Haldar、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00122a016

  日期：1989.2

  d(CH2)5[D-Tyr(Me)2]AVP, (2) d(CH2)5[D-Tyr(Me)2, Val4,delta 3-Pro7]AVP, (3) d(CH2)5[D-Tyr-(Et)2, Val4,Lys8]VP, (4) d(CH2)5[D-Tyr(Et)2,Val4,Cit8]VP, (5) d(CH2)5[Tyr(Me)2]AVT, (6) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Lys8]VT, (7) dP[Tyr(Me)2]AVT, (8) dP[Tyr(Me)2,Val4]AVT, (9) d(CH2)5[D-Tyr(Me)2, Val4]AVT, (10) d(CH2)5[D-Phe2,Val4]AVT, (11) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4]OVT, (12) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4,Ala-NH2(9)]OVT, (13) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4

  我们描述了催产素的16种新型体内拮抗剂的合成及其某些药理特性。这些是基于三个肽的修饰：A，B和C。A是我们先前报道的对精氨酸-加压素（AVP）/弱催产素拮抗剂[1-（beta -巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸]精氨酸-加压素（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] AVP。B在这里报道，A的Ile3类似物是d（CH2） 5 [Tyr（Me）2] AVT（下图5），C是我们先前报道的有效的非选择性催产素拮抗剂/ AVP V1拮抗剂，[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸， 8-鸟氨酸] vasotocin（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] OVT）。在A，B和C中单独或组合使用以下取代基：1-脱氨基青霉胺（dP）; D-Tyr（Alk）2（其中Alk = Me或Et），D-Phe2; Val4，Thr4；Delta 3-Pro7; Lys8，Cit8
• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Synthesis of the Five Peptide Derivatives Needed to Build the Sequence Corresponding to 1–30 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yuh Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.399

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), five protected peptide derivatives, Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH (5), Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH (12), Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH (18), Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H (23) and Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH (28) were synthesized to build up the sequence corresponding to 1–30.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典合成解决方案，合成了五种保护性肽衍生物，即Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH（5），Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH（12），Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH（18），Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H（23）和Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH（28），以构建对应于1-30的序列。