(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 226920-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(t-Butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid；(3S)-7-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 226920-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: ILNULMXVGHOZCU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 (1R,2R)-N1,N2-bis(4-chlorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 (S)-tert-butyl 3-((R)-2-(6-chloropyrimidine-4-carboxamido)-1-hydroxyethyl)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS PRMT5 INHIBITORS
  [FR] TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  式（I）的化合物中：n为1或2；p为0或1；R1a、R1b、R1c和R1d分别独立地选自H、卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基组成的群；R2a和R2b分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2c和R2d分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2e为H或Me；R3a和R3b分别独立地选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别独立地选自H和Me；A为（i）可选择地取代的苯基；（ii）可选择地取代的萘基；或（iii）可选择地取代的C5-12杂环芳基；其中当R2e为H时，至少有一个R1a、R1b、R1c和R1d选自C1-4烷氧基、C2-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基。

  公开号：

  WO2017153513A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘-L-酪氨酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS PRMT5 INHIBITORS
  [FR] TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  式（I）的化合物中：n为1或2；p为0或1；R1a、R1b、R1c和R1d分别独立地选自H、卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基组成的群；R2a和R2b分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2c和R2d分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2e为H或Me；R3a和R3b分别独立地选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别独立地选自H和Me；A为（i）可选择地取代的苯基；（ii）可选择地取代的萘基；或（iii）可选择地取代的C5-12杂环芳基；其中当R2e为H时，至少有一个R1a、R1b、R1c和R1d选自C1-4烷氧基、C2-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基。

  公开号：

  WO2017153513A1

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05932590A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化的化合物。该发明进一步涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及用于抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化的方法。
• Tetrahydroisoquinolines as PRMT5 inhibitors
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：US10421743B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  A compound of formula (I) wherein: n is 1 or 2; p is 0 or 1; R1a, R1b, R1c and R1d are independently selected from the group consisting of H, halo, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH—C1-4 alkyl and cyano; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2e is H or Me; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl; wherein when R2e is H, at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is selected from C1-4 alkoxy, C2-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH—C1-4 alkyl and cyano.

  式（I）化合物 其中：n 为 1 或 2；p 为 0 或 1；R1a、R1b、R1c 和 R1d 独立选自由 H、卤素、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基、C1-4 氟烷基、C3-4 环烷基、NH-C1-4 烷基和氰基组成的组；R2a 和 R2b 独立选自由 (i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH 组成的组；R2c 和 R2d 独立选自由 (i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH 组成的组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH； R2e 是 H 或 Me； R3a 和 R3b 独立地选自 H 和 Me； R4 是 H 或 Me； R5 是 H 或 Me； R6a 和 R6b 独立地选自 H 和 Me； A 是 (i) 任选取代的苯基；(ii) 任选取代的萘基；或 (iii) 任选取代的 C5-12 杂芳基；其中，当 R2e 为 H 时，R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个选自 C1-4 烷氧基、C2-4 烷基、C1-4 氟烷基、C3-4 环烷基、NH-C1-4 烷基和氰基。
• EP1045844A4
  申请人：——

  公开号：EP1045844A4

  公开（公告）日：2002-08-21
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1045844A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：CTxT Pty Ltd

  公开号：EP3426648B1

  公开（公告）日：2021-05-12