methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 262616-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-tert-butoxycarbonyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-(3S)-carboxylate；7-trifluoromethanesulfonyloxy-(3S)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester；2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S)-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 262616-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₇S
• 分子量: 439.41
• InChiKey: CMBLHXGJWSOCEK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Dmt-Tic dipeptide analogues as selective delta-opioid receptor antagonists

  摘要：

  A series of Dmt-Tic analogues with substitution on the Tic aromatic ring has been synthesized and evaluated for opioid receptor affinity and activation. Incorporation of large hydrophobic groups at position 7 of Tic did not greatly alter the delta opioid receptor binding affinities of the dipeptides whereas substitution at position 6 substantially diminished their affinity. These modified Dmt-Tic peptides showed binding affinities as low as 2.5 nM with up to 500-fold selectivity for the delta versus mu opioid receptor and proved to be 6 receptor antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00652-6
• 作为产物：
  描述：

  L-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S

  摘要：

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20080200454A1

文献信息

• Novel Tetrahydroisoquinoline Derivatives with Inhibitory Activities against Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase and Lipid Peroxidation
  作者：Masaru Ohta、Kenji Takahashi、Masayasu Kasai、Yoshimichi Shoji、Kazuyoshi Kunishiro、Tomohiro Miike、Mamoru Kanda、Chisato Mukai、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.58.1066

  日期：——

  To find a novel acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor with anti-lipid peroxidative activity, a series of tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized and evaluated. A compound with a N-(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl)carbamoyl moiety at the 3-position and an octanoyl moiety at the 2-position (7) was demonstrated to show anti-foam cell formation activity stronger than and anti-lipid

  为了找到具有抗脂质过氧化活性的新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，合成并评估了一系列四氢异喹啉衍生物。具有在3位上具有N-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯基）氨基甲酰基部分和在2位上具有辛酰基部分的化合物（7）被证明具有比2更高的消泡细胞形成活性。和抗脂质过氧化活性可与Pactimibe媲美，但几乎不经口服吸收。为了提高其生物利用度，缩短了2位的酰基链，并在7位的7位引入了各种极性或碱性部分。在合成的衍生物中，（S）-7-二甲基氨基-N-（4-羟基） -2,3,5-三甲基苯基）-2-异丁酰基-1,2,3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐（21）显示约16倍强的抗泡沫细胞形成活性，3倍强的肝ACAT抑制活性，相似的抗低密度脂蛋白（LDL）氧化活性和2倍强效与Pactimibe相比，通过氧化应激对巨噬细胞死亡的保护活性。在大鼠和狗中以10 mg / kg口服给药后，化合物21被
• EP1857444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——