(R)-[N-羟基-((R)-2-羟基-1-苯基乙基)-氨基]-(1H-吡咯-2-基)乙酸甲酯 | 1050549-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-[N-羟基-((R)-2-羟基-1-苯基乙基)-氨基]-(1H-吡咯-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (R)-[N-hydroxy-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-amino]-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[hydroxy-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 1050549-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: CYWIUABNKHLXFW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[N-羟基-((R)-2-羟基-1-苯基乙基)-氨基]-(1H-吡咯-2-基)乙酸甲酯 在 甲酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester 、 (R)-amino-(1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯向手性硝酮的高效立体选择性亲核加成。

  摘要：

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。

  DOI：

  10.1039/b802997k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)morpholin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(R)-[N-羟基-((R)-2-羟基-1-苯基乙基)-氨基]-(1H-吡咯-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性杂芳基α-(羟基氨基)酯的简明制备

  摘要：

  探索了合成光学活性杂芳基α-(羟基氨基)酯的实用序列。杂芳烃与环状手性硝酮的高度非对映选择性加成允许获得一系列杂芳基羟胺。该反应的范围是在具有吡咯、吲哚或呋喃核的底物上进行评估的。三步序列以良好的总产率 (36–62%) 提供了 α-(羟基氨基) 酯，具有良好的对映体过量值 (76 至 ≥98%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402322

文献信息

• Concise Preparation of Optically Active Heteroaryl α-(Hydroxyamino) Esters
  作者：Marie Laure Murat-Onana、Christophe Berini、Jean-Noël Denis、Jean-François Poisson、Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon

  DOI：10.1002/ejoc.201402322

  日期：2014.6

  for the synthesis of optically active heteroaryl α-(hydroxyamino) esters was explored. The highly diastereoselective addition of heteroaromatics to a cyclic chiral nitrone allowed access to a series of heteroaryl hydroxylamines. The scope of this reaction was evaluated on substrates possessing a pyrrole, an indole, or a furan core. The three-step sequence afforded the α-(hydroxyamino) esters in good

  探索了合成光学活性杂芳基α-(羟基氨基)酯的实用序列。杂芳烃与环状手性硝酮的高度非对映选择性加成允许获得一系列杂芳基羟胺。该反应的范围是在具有吡咯、吲哚或呋喃核的底物上进行评估的。三步序列以良好的总产率 (36–62%) 提供了 α-(羟基氨基) 酯，具有良好的对映体过量值 (76 至 ≥98%)。
• Efficient stereoselective nucleophilic addition of pyrroles to chiral nitrones
  作者：Christophe Berini、Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b802997k

  日期：——

  Regioselective additions of pyrroles to a variety of optically active nitrones under smooth acidic conditions lead to chiral pyrrolic N-hydroxylamines in good to excellent yields. Depending on the position of the chirality on the nitrone partner, the addition products have been isolated with high diastereoselectivity levels. Reaction of glyoxylate based chiral nitrones either at the C-2 or at the C-3

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。