脱氢利福曲汀乙酯 | 254452-91-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 脱氢利福曲汀乙酯
• 英文名称: ethyl 5(S)-(E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
• 英文别名: (E)-(5S)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-hept-6-enoic acid ethyl ester；(5S,6E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoic acid ethyl ester；5S-(E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-hept-6-enoic acid ethyl ester；ethyl (5S,6E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinoline-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate；(5S)-3-Oxo-5-hydroxy-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-6-heptenoic acid ethyl ester；ethyl (E,5S)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 254452-91-0
• 化学式: C₂₇H₂₆FNO₄
• 分子量: 447.506
• InChiKey: DPBQVLWVWXLRGW-FBRRREGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢利福曲汀乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 pitavastatin calcium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING PITAVASTATIN CALCIUM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012140490A3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-3-hydroxy-pent-4-enoic acid (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenyl-ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 脱氢利福曲汀乙酯
  参考文献：
  名称：

  与强效合成他汀类药物NK-104相关的两对具有3,5-二羟基庚酸链对映体的系统手性合成的首次。

  摘要：

  报道了具有有效的合成他汀类药物NK-104的两对具有3,5-二羟基庚酸链对映体的系统手性合成。通过非对映异构拆分可有效地获得一对合成二醇异构体（NK-104及其对映异构体）。一对抗二醇异构体（3-epimer和5-epimer）的合成通过不对称的醇醛缩醛反应有效地完成，然后进行抗立体选择性还原为关键步骤。它们的纯度测定通过手性HPLC分析进行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00519-3

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PITAVASTATIN CALCIUM
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20180222865A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Production of pitavastatin calcium safely on an industrial scale with a high yield and high selectivity at low cost. A method of producing pitavastatin calcium including step (i) for acetalizing a compound represented by the formula (1) to give a compound represented by the formula (3), step (ii) for reacting a compound represented by the formula (3) with an acid to give a compound represented by the formula (4), and step (iii) for hydrolyzing a compound represented by the formula (4) and reacting same with a calcium compound.

  在低成本下，以高产率和高选择性安全地在工业规模上生产匹伐他汀钙。生产匹伐他汀钙的方法包括步骤（i）用醛缩反应将式（1）表示的化合物乙酰化成式（3）表示的化合物，步骤（ii）将式（3）表示的化合物与酸反应，生成式（4）表示的化合物，以及步骤（iii）将式（4）表示的化合物水解并与钙化合物反应。
• Process for the manufacture of organic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030233001A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to a process for the manufacture of a compound of formula 1 or a salt, especially a pharmaceutically acceptable salt with a base, thereof or a lactone thereof wherein the element represents —CH 2 —CH 2 — or —CH═CH— and R represents a cyclic radical.

  本发明涉及一种制备公式1或其盐，特别是其与碱形成的药用盐或其内酯的方法，其中元素表示—CH2—CH2—或—CH═CH—，R表示一个环状基团。
• Process for producing (3R,5S)-(E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolin- 3-yl]-3, 5-dihydroxyhept-6-enic acid esters
  申请人：——

  公开号：US20040030139A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A process for producing a compound represented by the following formula (IV): 1 (wherein R denotes a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group), comprising reducing a compound selected from the group consisting of: a compound represented by the following formula (I): 2 (wherein R is as defined in the formula); a compound represented by the following formula (II): 3 (wherein R is as defined in the formula); and a compound represented by the following formula (III): 4 (wherein R is as defined in the formula), by reacting the compound with a cell of a microorganism and/or a cell preparation thereof capable of stereo-selectively reducing a keto group.

  生产以下化合物的方法（IV）：1（其中R代表氢原子、烷基或芳基），包括通过将以下化合物之一还原来实现：由以下公式（I）表示的化合物：2（其中R如公式中定义）；由以下公式（II）表示的化合物：3（其中R如公式中定义）；以及由以下公式（III）表示的化合物：4（其中R如公式中定义），通过将该化合物与一种能够立体选择性还原酮基的微生物细胞和/或其细胞制剂反应。
• Enantioselective addition Of diketene to aldehydes promoted by chiral schiff base—titanium alkoxide complex. Application to asymmetric synthesis of potential inhibitors of HMG coenzyme reductase
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuya Yoshimoto、Naohito Hirata、Kiyoshi Tanaka、Nobuki Oguni、Katsumasa Harada、Akio Matsushita、Yasuhiro Kawachi、Hiroshi Sasaki

  DOI：10.1560/px53-y9jj-fu8v-gken

  日期：2001.12

  Highly enantioselective addition of diketene to aldehydes was achieved by using novel Schiff base—titanium alkoxide complexes. Up to 92% ee of 5-hydroxy-3-oxoesters was obtained. This procedure provides an efficient method for the asymmetric synthesis of potential inhibitors of HMG coenzyme reductase.

  通过使用新型的席夫碱-钛醇盐配合物，可以实现双烯酮向醛类的高度对映选择性加成。得到高达92％ee的5-羟基-3-氧代酯。该程序为HMG辅酶还原酶的潜在抑制剂的不对称合成提供了一种有效的方法。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Chen Guang-Pei

  公开号：US20090299065A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A method for preparing an alkali metal salt comprising: (a) condensing a disilyloxydiene with an aldehyde in the presence of a titanium (IV) catalyst in an inert solvent to form a 5(S)-hydroxy-3-ketoester; (b) reducing the 5(S)-hydroxy-3-ketoester to a 3(R),5(S)-dihydroxyester in the presence of a di(lower alkyl)methoxyborane; and (c) hydrolyzing the 3(R),5(S)-dihydroxyester in the presence of an aqueous base to form an alkali metal salt.

  制备碱金属盐的方法包括：(a) 在惰性溶剂中，在钛(IV)催化剂的存在下，将二硅氧基二烯与醛缩合，形成5(S)-羟基-3-酮酯；(b) 在二(较低烷基)甲氧基硼烷的存在下，将5(S)-羟基-3-酮酯还原为3(R),5(S)-二羟基酯；(c) 在水溶性碱的存在下，水解3(R),5(S)-二羟基酯，形成碱金属盐。