N-methyl urocanic acid ethyl ester | 67879-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl urocanic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 67879-36-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: LJMXFEOGVVBAOQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl urocanic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 (E)-sarcodictyin A
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g
• 作为产物：
  描述：

  反式尿刊酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-methyl urocanic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-咪唑-4-基）-2-丙酸乙酯的选择性N-甲基化

  摘要：

  报道了3-（1H-咪唑-4-基）-2-丙酸的乙酯的氮原子的选择性甲基化的方法。用苯甲酰基保护β氮后，烯键上的氮原子α被甲基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290643

文献信息

• AROYL-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20030114668A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to piperazine derivatives of formula (I), wherein Y is bond or lower alkylene, R1 is aryl which may have substituent(s), R2 is aryl or indolyl, each of which may have substituent(s), R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human beings or animals. 1

  本发明涉及式(I)的哌嗪衍生物，其中Y是键或低级烷基，R1是可能含有取代基的芳基，R2是芳基或吲哚基，其中每个都可能含有取代基，R3是氢或低级烷基，R4如描述中定义，以及其药用可接受的盐，其制备过程，包含该化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防人类或动物中速激肽介导的疾病的用途。
• Synthetic Transformations of Eleutherobin Reveal New Features of Its Microtubule-Stabilizing Pharmacophore
  作者：Robert Britton、E. Dilip de Silva、Cristina M. Bigg、Lianne M. McHardy、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ja016459q

  日期：2001.9.1

  Departments of Chemistry and EOSUniVersity of British ColumbiaVancouVer, British Columbia, Canada, V6T 1Z1Department of Biochemistry and Molecular BiologyUniVersity of British ColumbiaVancouVer, British Columbia, Canada, V6T 1Z3ReceiVed June 20, 2001ReVised Manuscript ReceiVed July 26, 2001The clinical usefulness of paclitaxel for treating cancer hasgenerated significant interest in finding other compound

  不列颠哥伦比亚省化学系和 EOSUniVersity，加拿大不列颠哥伦比亚省，V6T 1Z1生物化学和分子生物学系不列颠哥伦比亚省温哥华大学，V6T 1Z3 于 2001 年 6 月 20 日收到修订的手稿收到，7 月 20 日对临床有用的癌症治疗对寻找其他稳定微管的化合物类别有很大兴趣。Discodermolide、埃坡霉素、月桂酸内酯和 eleuthesides 也具有这种重要的生物学特性。
• Sarcodictyin A and Sarcodictyin B, Novel Diterpenoidic Alcohols Esterified by (E)-N(1)-Methylurocanic Acid. Isolation from the Mediterranean StoloniferSarcodictyon roseum
  作者：Michele D'Ambrosio、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19870700807

  日期：1987.12.16

  The Mediterranean stolonifer Sarcodictyon roseum (= Rolandia rosea) (Cnidaria, Anthozoa, Alcyonaria, Stolonifera, Clavulariidae) is shown to contain two novel diterpenoidic alcohols esterified by (E)-N(1)-methyl-urocanic acid (= E)-3-(l-methyl-lH-imidazol-4-yl)acrylic acid). They are sarcodictyin A ( = (−)-(4R,4a,R, 7R,10S,11S,12aR,lZ,5E,8Z)-7,10-epoxy-3,4,4a,7,10,11,12,12a-octahydro-7-hydroxy-6-(methoxycarbonyl)-1

  地中海鱼Sarcodictyon roseum（= Rolandia rosea）（Cnidaria，Anthozoa，Alcyonaria，Stolonifera，Clavulariidae）含有两种被（E）-N（1）-甲基-尿酸（= E）-3酯化的新型二萜醇。-（1-甲基-1 H-咪唑-4-基）丙烯酸）。它们是sarcodictyin A（=（-）-（4 R，4a，R，7 R，10 S，11 S，12a R，l Z，5 E，8 Z）-7,10-环氧-3,4,4a，7,10,11,12,12a-八氢-7-羟基-6-（甲氧基羰基）-1,10-二甲基-4-（1-甲基乙基）苯并环癸烯-11-基（E）-3-（1-甲基-1- H-咪唑-4-基）丙烯酸酯; （-）- 1）和sarco-dictyin B（6-（乙氧羰基类似物;（-）- 2）。结构的分配主要基于1D-和2D-NMR数据以及（-）- 1，例如与MeONa
• Synthesis of N-methyl urocanates of hydroxyderivatives of isocembrol
  作者：F. A. Valeev、Sh. M. Salikhov、O. Yu. Krasnoslobodtseva、B. T. Sharipov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-007-0065-6

  日期：2007.3

  Alcohols were prepared by stereospecific hydroxylation of isocembrol and were esterified into N-methylurocanates, proposed biomimetics of taxol.

  醇类是通过异槲皮素的立体选择性羟基化制备的，并酯化为N-甲基乌洛卡酸酯，这是拟仿生紫杉醇的生物仿制品。
• Novel compounds
  申请人：Leach Colin Andrew

  公开号：US20050153964A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis. In Formula I R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are as defined herein.

  式(I)的化合物：是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。在式(I)中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和Y的定义如本文所述。