1-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecane | 89155-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecane
• 英文别名: tert-butyl(decyloxy)dimethylsilane；Silane, (decyloxy)(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；tert-butyl-decoxy-dimethylsilane
• CAS: 89155-65-7
• 化学式: C₁₆H₃₆OSi
• 分子量: 272.547
• InChiKey: GRPHZNNOUZMWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1590;1590

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecane 在 CuCl₂*2H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  一种有效的乙缩醛脱保护方法

  摘要：

  使用MeCN中的CuCl 2 .2H 2 O有效裂解了各种丙酮化物和缩醛。该方法有效地用于不对称合成中重要的手性二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00366-9
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecane
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜氢化物作为化学选择性还原剂：炔烃，烷基三氟甲磺酸酯和烷基卤化物的催化还原

  摘要：

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.004

文献信息

• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1055/s-1998-1601

  日期：1998.2

  Treatment of trialkylsilyl ethers with cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in acetonitrile provides a simple, convenient, and chemoselective process for desilylation, and the parent alcohol was obtained in high yield. The trialkylsilyl ethers have been cleaved selectively in the presence of acetate, benzyl and tetrahydropyranyl ethers.

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。
• Diisopropylethylamine: An effective catalyst for the introduction of the t-butyldimethylsilyl group
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99846-0

  日期：1984.1

  The rapid reaction of t-butyldimethylchlorosilane with alcohols catalysed by diisopropylethylamine at room temperature gave high isolated yields of the t-butyldimethylsilyl ethers.

  叔丁基二甲基氯硅烷与二异丙基乙胺在室温下催化的醇快速反应，可得到高分离度的叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• A remarkable solvent effect toward the Pd/C-catalyzed cleavage of silyl ethersElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data and references and supplementary Tables 4 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211313a/
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kazuyuki Hattori、Kosaku Hirota

  DOI：10.1039/b211313a

  日期：2003.2.20

  Selective hydrogenation conditions of olefin, benzyl ether and acetylene functionalities in the presence of TBDMS or TES ether have been developed.

  已经开发出在TBDMS或TES醚存在下，对烯烃、苄醚和炔烃功能团进行选择性加氢的条件。
• Single-Step Dual Functionalization: One-Pot Bromination-Cross-Dehydrogenative Esterification of Hydroxy Benzaldehydes with CCl3Br – A Comparison with Selectfluor
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1055/s-0037-1610717

  日期：2019.9

  Bromination of phenolic compounds without directly using molecular bromine possesses much importance. In this article an IrIII/CCl3Br-assisted single-step double functionalization of hydroxy benzaldehydes is reported. It involves simultaneous esterification of the aldehyde group and bromination of the aryl ring of phenolic aldehydes in one-pot. The reaction proceeds under mild conditions in the presence

  不直接使用分子溴对酚类化合物进行溴化具有重要意义。本文报道了 IrIII/CCl3Br 辅助的羟基苯甲醛单步双官能化。它涉及在一锅中同时进行醛基酯化和酚醛芳环的溴化。在 445 nm 蓝光 LED 光的存在下，反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率获得高度官能化的溴羟基苯甲酸酯。相比之下，Selectfluor 作为氧化剂只产生非溴酚酸酯。