N-异丙基丙烯酰胺 | 2210-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-异丙基丙烯酰胺
• 中文别名: N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺；异丙基丙烯胺
• 英文名称: N-Isopropylacrylamide
• 英文别名: N-Isopropylacrylamid；NIPAm；N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 2210-25-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD00041913
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C(lit.)
• 沸点：
  89-92 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0223 (rough estimate)
• LogP：
  0.278 (est)
• 颜色/状态：
  Crystalline solid
• 溶解度：
  In water, 3.077X10+4 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  2.32X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>
• 分解：
  Hazardous decomposition products /formed under fire conditions/: Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

体外生物转化了丙烯酰胺和十种相关化合物在小鼠肝脏酶系统中的研究，以便更多地了解它们在体内的毒性作用。... N-异丙基丙烯酰胺的代谢物通过气相色谱-质谱法被鉴定为丙烯酰胺。... 苯巴比妥预处理小鼠增强了这七种化合物的代谢反应，但并未提高丙烯酰胺和丁酰胺的反应。N-异丙基丙烯酰胺的Km值为0.35 mM，是所有测试类似物中最小的。研究发现所有研究的十一种类似物同样被肝脏谷胱甘肽S-转移酶代谢。这一反应也通过小鼠的苯巴比妥处理增强了。...

The in vitro biotransformations of acrylamide and ten related compounds in the hepatic enzyme system of the mouse were studied in order to learn more about their toxic actions in vivo. ... The metabolite of N-isopropylacrylamide was identified as acrylamide by gas chromatography-mass spectrometry. ... Phenobarbital pretreatment of mice enhanced the metabolic reactions of the seven compounds, but did not elevate those of acrylamide and crotonamide. The Km value of N-isopropylacrylamide was 0.35 mM, which was the smallest of all the test analogues. All of the eleven analogues studied were found to be metabolized by hepatic glutathione S-transferases as well. This reaction was also elevated by the phenobarbital treatment of mice. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有必要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，辅助呼吸。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。活性炭无效……。不要尝试中和，因为可能会发生放热反应。在去污后，用干燥、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机酸及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist respirations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Activated charcoal is not effective ... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按培训操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /有机酸及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的最初迹象出现时，可能需要尽早进行插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β受体激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W）/SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时低血压，考虑使用血管收缩剂。注意液体过载的迹象……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/有机酸及相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/在18天内，猫的总累积剂量为840毫克/千克，导致后肢瘫痪和头部颤抖。没有出现视觉幻觉、运动过度或失去平衡。治疗被终止，在大约5周内完全恢复。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ A total cumulative dose of 840 mg/kg ip in cat over period of 18 days produced paralysis of hind quarters and head tremors. No visual hallucinations, hypermetria, or loss of righting were present. Treatment was discontinued and full recovery took place in about 5 weeks.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

不容易通过皮肤吸收。

Not readily absorbed through skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• RTECS号：
  AS3675000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  冷藏应储存在阴凉、干燥的地方，并存放于密闭容器中。建议低温保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N-异丙基丙烯酰胺
化学品英文名称：	N-Isopropyl acrylamide；Isopropyl acrylamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2210-25-5
分子式：	C 6 H 11 NO
分子量：	113.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N-异丙基丙烯酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具中等毒性。对皮肤有刺激作用。中毒后可出现头痛、头昏、乏力、食欲不振等症状。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，佩戴防毒口罩。高浓度环境中，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	60
沸点(℃)：	89～92／0．27kPa
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．27／83℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 11 NO
分子量：	113.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：350mg／kg(大鼠经口)；419mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。避光保存。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

N-异丙基丙烯酰胺

简介 N-异丙基丙烯酰胺是一种白色结晶体，熔沸点较低，易溶于水。主要用于有机合成。

用途 N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体，由于分子内含有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基，使其均聚物具有低临界溶解温度等良好特性。该物质广泛应用于制造具有温度敏感特性的聚合物凝胶，例如药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。此外，它还用于制备变性胶乳、特种涂料和胶粘剂。

N-异丙基丙烯酰胺主要用于制备聚(N-异丙基丙烯酰胺)（pNIPA、pNIPAAm、pNIPAm）热敏性聚合物或共聚物类水凝胶。含有NIPAM的聚合物在33°C以上时会急剧收缩。

该单体也可用于制备热敏性和遇水可膨胀的水凝胶。

生产方法

1. 丙烯酰氯与异丙胺为原料，在乙酸乙酯条件下反应。 [ C_{3}H_{7}NH_{2} + CH_{2}CHCOCl \rightarrow CH_{2}=CHCONHCH(CH_{3}){2} + HCl ] 以乙酸乙酯或苯作为介质，异丙胺（IPA）和丙烯酰氯（ACC）为原料。反应后得到粗品CH{2}=CHCONHCH(CH_{3})_{2}，再通过正己烷重结晶，可获得高纯度的N-异丙基丙烯酰胺，产率约为88%。

2. 丙烯腈与异丙醇为原料，在浓硫酸条件下反应。 [ CH_{2}=CHCN + (CH_{3}){2}CHOHCH{2} \rightarrow CHCONHCH(CH_{3}) ]

将0.15 mol丙烯腈、0.15 mol异丙醇和3×10^{-4} mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250 mL四口烧瓶中。取0.45 mol浓硫酸倒入漏斗，从一个侧口中滴入。另两个侧口分别安装温度计与冷凝管，中间的瓶口装入搅拌器，控制搅拌速度为100 r/min。调节漏斗中的浓硫酸滴入速率以保持反应瓶内温度在55～65℃之间，约60 min的滴加时间后继续反应30 min，反应液颜色变为浅黄色。

反应液用氨水中和至pH=1～2，在中和后将反应液分为三层。水层与油层分别放入两个烧杯中。水层充分冷冻使NIPAM单体结晶并浮在水层上方；硫酸铵晶体沉淀在烧杯底部，油层充分冷冻使之结块。之后，油层结块和水层NIPAM 晶体通过减压抽滤置于真空烘箱中室温干燥，并至少用苯-正己烷混合溶剂重结晶三次，最终获得白色晶体状的NIPAM，产率为54.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基丙烯酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到N-(丙-2-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  室温下溶液中CH⋅⋅⋅O氢键的难解性的证明。

  摘要：

  氢键（H键）在定义许多物质的结构和性质以及现象和过程中起着重要作用。传统的H键本质上无处不在，但是事实证明，在高极化的CH基与富电子的氧原子之间存在弱H键的证明。此处详细介绍了线性和非线性IR光谱实验，揭示了室温下溶液中氯仿CH与酰胺羰基氧原子之间存在H键。提供了酰胺溶剂化壳的证据，该酰胺溶剂化壳具有两个明显可区分的氯仿排列，它们以约2 ps的时间尺度进行化学交换。此外，发现打破氢键的焓为6-20 kJ mol -1。从头算计算支持了由三个氯仿分子形成的两个不同的溶剂化壳的发现，其中一个分子经历了氢键的形成和断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.202006210
• 作为产物：
  描述：

  β-methoxy-N-isopropylpropionic acid amide 在 吩噻嗪 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-异丙基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法

  摘要：

  将文本翻译成中文： 这是关于以（元）丙烯酸酯为起始物质，工业上高产率高纯度制备β-醇基丙酸酰胺、β-氨基丙酸酰胺和N-取代（元）丙烯酰胺的方法。通过使用（元）丙烯酸酯和醇或胺的Michael加成反应生成物的β-取代丙酸酯，以金属络合物作为催化剂，进行胺与酰胺化反应，获得β-取代丙酸酰胺，其化学式为（3）。此外，通过在金属络合物存在下，利用β-取代丙酸酰胺的热分解反应，使醇或胺脱离，从而获得N-取代（元）丙烯酰胺，其化学式为（7）。其中化学式（1）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-OR2，化学式（3）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-N(R3)R4，化学式（7）为CH2=C(R1)-C(=O)-N(R3)R4。【选择图】无

  公开号：

  JP2017186303A
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 在 N-甲基甲酰胺 、 ammonium hydroxide 、 zinc(II) nitrate 、 乙二胺四乙酸 、 N-异丙基丙烯酰胺 、 aluminum acetate 、 ferric nitrate 、 三乙烯四胺 作用下， 200.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲基甲酰胺的高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了N‑甲基甲酰胺的高效合成方法，包括以下步骤：首先采用共沉淀的方法制得催化剂前驱体，在制备的过程中添加乙二胺四乙酸，有效控制了沉淀的生成速度，然后将催化剂前驱体烧结，制得催化剂粉末，并采用N‑异丙基丙烯酰胺、三亚乙基四胺对其进行活化改性，制得催化剂，然后在其催化下，对甲醇进行脱氢催化处理，制得甲酸甲酯，然后将其与甲胺反应，制得目标产物N‑甲基甲酰胺。该方法操作简单，采用的催化剂催化活性高，制得目标产物纯度高，收率高。

  公开号：

  CN108892623A

文献信息

• [EN] METHOD<br/>[FR] MÉTHODE
  申请人：UNIV OSLO HF

  公开号：WO2019243757A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The invention provides mitochondria-targeted chemiluminescent agents and their use in methods of photodynamic therapy (PDT). In particular, the invention provides compounds of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts: (I) in which A represents a chemiluminescent moiety; each L, which may be the same or different, is either a direct bond or a linker; each B, which may be the same or different, represents a mitotropic moiety; n is an integer from 1 to 3, preferably 1; and x is an integer from 1 to 3, preferably 1. Such compounds find particular use in the treatment of deeply- sited tumours, e.g. glioblastoma multiforme (GBM), when used in combination with a photosensitizer or photosensitizer precursor.

  该发明提供了以线粒体为靶向的化学发光剂及其在光动力疗法（PDT）方法中的应用。具体而言，该发明提供了一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：（I）其中A代表化学发光基团；每个L，可以相同也可以不同，要么是直接键要么是连接物；每个B，可以相同也可以不同，代表线粒体靶向基团；n是从1到3的整数，优选为1；x是从1到3的整数，优选为1。这类化合物在治疗深部肿瘤，例如胶质母细胞瘤（GBM）时，与光敏剂或光敏剂前体结合使用时具有特殊用途。
• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• 一种硅立体中心手性化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN108558927B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明本发明涉及化学合成技术领域，为解决目前硅立体中心手性硅烷合成方法中存在诸如底物适用性差、化学选择性和立体选择性不高的问题，本发明提出了一种硅立体中心手性化合物及其合成方法，以烷基二芳基氮杂芳环硅烷化合物为原料，与烯烃反应合成高对映选择性的硅立体中心手性硅烷，条件温和、反应物廉价、制备方法简便。
• PROGRAMMABLE THERMORESPONSIVE GELS
  申请人：City of Hope

  公开号：US20200121598A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Provided herein, inter alia, are non-crosslinked polymers that possess thermoresponsive properties. These polymers possess a cleavable bond that breaks under certain conditions The disclosure also provides pharmaceutical compositions containing the polymers and therapeutic agents, methods for delivering the therapeutic agents, and kits, syringes, and catheters containing the polymer compositions and therapeutic agents.

  本文提供了具有热响应性能的非交联聚合物。这些聚合物具有在特定条件下断裂的可切割键。该公开还提供了含有这些聚合物和治疗剂的药物组合物、传递治疗剂的方法，以及含有聚合物组合物和治疗剂的工具包、注射器和导管。
• Desymmetrization‐Oriented Enantioselective Synthesis of Silicon‐Stereogenic Silanes by Palladium‐Catalyzed C−H Olefinations
  作者：Yan Lin、Wei‐Yang Ma、Zheng Xu、Zhan‐Jiang Zheng、Jian Cao、Ke‐Fang Yang、Yu‐Ming Cui、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.201900408

  日期：2019.6.14

  A palladium‐catalyzed chelation‐assisted enantioselective C−H olefination of symmetrically diaryl‐substituted tetraorganosilicon derivatives was developed, enabling the generation of nitrogen‐containing silicon‐stereogenic tetraorganosilicon compounds with modest to good yields and good to excellent enantioselectivities (up to 95.5:4.5 e.r.). The Thorpe–Ingold effect exerted by the substituents on

  已开发出钯催化的对称二芳基取代的四有机硅衍生物的螯合辅助对映选择性C H烯化反应，能够生成产率适中至良好且优良至优异对映选择性的含氮硅立体异构四有机硅化合物（高达95.5：4.5） er）。观察到，取代基在硅上产生的索普-英戈尔德效应对烯化产物的形成有深远的影响，该产物进一步转化为其他相关的手性有机硅烷，而不会损失对映体纯度，因此证明了已开发的对映选择性烯化的合成效用。

表征谱图