1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 | 407-60-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
• 英文名称: 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
• 英文别名: 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-buten-(2)；1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-ene
• CAS: 407-60-3
• 化学式: C₄H₂F₆
• 分子量: 164.05
• InChiKey: NLOLSXYRJFEOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  8,5°C
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  GAS
• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  UN 3163
• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 在 chromium (III) oxide 作用下， 生成 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  One-step process for hexafluoro-2-butene

  摘要：

  本发明公开了一种制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的一步法过程。更具体地说，本发明提供了一种使用Fe2O3 / NiO浸渍的碳催化剂在600°C至650°C下连续制备六氟-2-丁烯的方法，该方法使用2-氯-3,3,3-三氟丙烯作为原料。

  公开号：

  US09353030B2
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 氢气 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  一种1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法，其特征在于：包括以下制备步骤：(1)在催化剂作用下，将原料1,1,1‑三氟三氯乙烷与氢气反应，得到第一产物1,1,1,4,4,4‑六氟‑2,3‑二氯‑2‑丁烯；(2)在催化剂作用下，将步骤(1)得到的1,1,1,4,4,4‑六氟‑2,3‑二氯‑2‑丁烯与氢气反应，得到第二产物1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑氯‑2‑丁烯；(3)在催化剂作用下，步骤(2)得到的1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑氯‑2‑丁烯进行气相脱氯化氢反应，得到第三产物六氟‑2‑丁炔；(4)在催化剂作用下，六氟‑2‑丁炔进行选择性氢化反应，得到最终产物1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯。本发明的制备方法，所需原料较为常规容易取得，工艺简单，操作方便，制备过程较为环保，污染小，适合工业化生产，制备的1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯具备优良的选择性和转化率。

  公开号：

  CN110563547A
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二氯-1,1,4,4,4-五氟丁烷 、 环丁砜 、 氟化钾，无水 在 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 作用下， 190.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 以to give 650 g of 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene having a boiling point of 8° C at atmospheric pressure的产率得到1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing hexafluorobutene

  摘要：

  1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯是通过将式(I)中的氯氟丁烷CF.sub.3 --CH.sub.2 --CHCl--CX.sub.3（I）与碱金属氟在无质子极性溶剂中反应制备而成，其中独立的基团X分别表示氯和/或氟。

  公开号：

  US05463150A1

文献信息

• Defluoroalkylation of sp ³ C−F Bonds of Industrially Relevant Hydrofluoroolefins
  作者：Nicholas A. Phillips、Gregory J. Coates、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/chem.202000636

  日期：2020.4.24

  HFO-1234ze. No catalyst, additives or transition metals are required, rather the methodology relies on a recently developed boron reagent. Remarkably, the boron site of this reagent plays a dual role in the reaction sequence, being nucleophilic at boron in the C-F cleavage step (SN 2') but electrophilic at boron en route to the carbon-carbon bond-forming step (SE 2'). The duplicitous behaviour is underpinned

  报道了一种简单的一锅法，用于三氟甲基烯烃衍生物与醛和酮的选择性脱氟烷基化。该反应序列允许在存在sp2 CF键的情况下从CF3基团的单个sp3 CF键以高度选择性的方式构建新的CC键。范围包括与工业相关的碳氟化合物，包括HFO-1234yf和HFO-1234ze。不需要催化剂，添加剂或过渡金属，而是该方法依赖于最近开发的硼试剂。值得注意的是，该试剂的硼位点在反应序列中起着双重作用，在CF裂解步骤（SN 2'）处的硼亲核，而在碳-碳键形成步骤（SE 2' ）。
• Reaction of perfluorinated and partially fluorinated olefins with fluorinated thioketones. Efficient synthesis of perfluorinated 1,3-dithioles
  作者：Viacheslav Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109775

  日期：2021.8

  process. The reaction of RfCF=CHRf, sulfur, 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-dithietane-1,3 and an excess of CsF (or KF) resulted in selective formation of previously unknown perfluorinated 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithioles in 47–74 % yield. Surprisingly, even 2,3-H-hexafluorobutene-2 was active in this reaction resulting in selective formation of the corresponding 2,2,4,5-(tetrakis)trifluoromethyldithiole-1

  F-丁烯-2和F-戊烯-2与硫，CsF催化剂和2,2,4,4-四（三氟甲基）-二硫杂环丁烷1,3在室温下的反应产生了等摩尔的相应全氟化混合物发现1，3-二硫醇和支链全氟化多硫化物可通过在该方法中使用一氢氟代烯烃来避免形成不希望的多硫化物。R f CF = CHR f的反应，硫，2,2,4,4-四（三氟甲基）-二硫杂环丁烷-1,3和过量的CsF（或KF）导致选择性形成先前未知的全氟2,2-双（三氟甲基）-1,3 -二硫键，产率47-74％。出乎意料的是，甚至2,3-H-六氟丁烯-2在该反应中也具有活性，导致选择性形成相应的2,2,4,5-（四）三氟甲基二硫醇-1,3。
• 一种1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的制备方法
  申请人：江苏蓝色星球环保科技股份有限公司

  公开号：CN107586251A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种1，1，1，4，4，4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法，一种1，1，1，4，4，4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法，包括以下步骤，(1)以1，1，1‑三氟氯乙烷和/或1，1，1‑三氟‑2，2‑二氯乙烷为原料，以氯气为催化剂，在光照下反应产生1，1，1，4，4，4‑六氟‑2，2，3，3‑四氯丁烷；(2)将步骤(1)得到的1，1，1，4，4，4‑六氟‑2，2，3，3‑四氯丁烷用锌粉脱氯制得1，1，1，4，4，4‑六氟‑2，3‑二氯丁烯；(3)将步骤(2)得到的1，1，1，4，4，4‑六氟‑2，3‑二氯丁烯在氢化催化剂存在下与氢气反应得到1，1，1，4，4，4‑六氟‑2‑丁烯。本发明催化剂原料易得且中间产物可以通过多条路径获得最终产品，收率高。
• [EN] INTEGRATED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE<br/>[FR] PROCÉDÉ INTÉGRÉ DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015120250A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a process for the preparation of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene comprising contacting 1,1,1-trifluorotrichloroethane with hydrogen in the presence of a catalyst comprising ruthenium to produce a product mixture comprising 1316mxx, recovering said 1316mxx as a mixture of Z- and E- isomers, contacting said 1316mxx with hydrogen, in the presence of a catalyst selected from the group consisting of copper on carbon, nickel on carbon, copper and nickel on carbon and copper and palladium on carbon, to produce a second product mixture, comprising E- or Z-CFC-1326mxz, and subjecting said second product mixture to a separation step to provide E- or Z-1326mxz. The E- or Z-1326mxz can be dehydrochlorinated in an aqueous basic solution with an alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst to produce hexafluoro-2-butyne, which can then be selectively hydrogenated to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene using using either Lindlar's catalyst, or a palladium catalyst further comprising a lantanide element or silver.

  公开了一种制备顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法，包括将1,1,1-三氟三氯乙烷与氢气接触，在钌催化剂存在下产生包含1316mxx的产物混合物，将所述1316mxx作为Z-和E-异构体的混合物回收，将所述1316mxx与氢气接触，在选择自碳上的铜、碳上的镍、碳上的铜和镍、碳上的铜和钯的催化剂组成的群中的催化剂存在下，产生包含E-或Z-CFC-1326mxz的第二产物混合物，并将所述第二产物混合物经过分离步骤，以提供E-或Z-1326mxz。E-或Z-1326mxz可以在碱性水溶液中与碱金属氢氧化物一起经过膜相转移催化剂脱氯化，产生六氟-2-丁炔，然后可以选择性地加氢，使用Lindlar的催化剂，或进一步包含镧系元素或银的钯催化剂，产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
• Cyclopropane chemistry. Part I. Thermal isomerisation of gem-dichlorocyclopropanes to olefins
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、D. Peter

  DOI：10.1039/j39690000165

  日期：——

  prepared and the compounds have been pyrolysed in a flow system at 500–670°. This pyrolysis is a useful route to olefins. 1,1-Dichlorocyclopropane gives 2,3-dichloropropene in high yield. Cyclopropanes containing more chlorine substituents also give, in each case, a high yield of a single olefin isomeric with the cyclopropane; for instance 1,1,2-trichlorocyclopropane gives 1,1,3-trichloropropene, the 1

  已经制备了一系列含有各种环取代基的1,1-二氯环丙烷，并且这些化合物已在500-670°的流动系统中热解。该热解是制备烯烃的有用途径。1,1-二氯环丙烷以高收率得到2,3-二氯丙烯。在每种情况下，含有更多氯取代基的环丙烷还可以使单烯烃与环丙烷的异构体高收率。例如1,1,2-三氯环丙烷生成1,1,3-三氯丙烯，1,1,2,2-四氯化合物生成1,1,2,3-四氯丙烯和1,1,2-三氯丙烯2-氯甲基环丙烷得到1,1,3-三氯-2-氯甲基丙烯。含有其他取代基的环丙烷得到异构烯烃的混合物。例如1，1-二氯-2-甲基环丙烷得到2，3-二氯丁-1-烯和1，2-二氯丁-2-烯。