3,3,3-三氟丙烯 | 32718-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3,3,3-三氟丙烯
• 中文别名: 3,3,3-三氟代丙烷；三氟丙烯
• 英文名称: 1,1,2-trifluoropropene
• 英文别名: 1,1,2-Trifluoro-1-propene；1,1,2-trifluoroprop-1-ene
• CAS: 32718-30-2
• 化学式: C₃H₃F₃
• 分子量: 96.052
• InChiKey: LNGDLROYEAUMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 在 fluorine 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.4%的产率得到1,1,1,2,2-五氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE USING METHYL MAGNESIUM CHLORIDE

  摘要：

  本发明公开了一种利用氯化甲基镁制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，包括以下步骤：1）制备1,1,2-三氟丙烯（CH3CF═CF2）；2）制备1,1,1,2,2-五氟戊烷（CF3CF2CH3）；3）制备2,3,3,3-四氟丙烯（CF3CF═CH2）。在本发明中，利用格氏试剂，即氯化甲基镁，和四氟乙烯作为起始原料，通过三步的亲核加成-消除、氟加成和脱氟氢化的顺序，制备了2,3,3,3-四氟丙烯。该工艺流程相对较短，产品收率高。

  公开号：

  US20180029961A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟丙烯 在 三乙基硅烷 、 AlCl(x)F(3-x) x:0.05-0.30; 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以48%的产率得到3,3,3-三氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  四氟丙烯的连续转化：在路易斯酸性铝氟化物上的氢化锗和催化C-F活化步骤

  摘要：

  开发了诸如HFO-1234yf之类的四氟丙烯官能团。在具有硅烷的纳米级氯氟化铝（ACF）下，将CF 3基团转化为烯烃CF 2基团。连续的加氢麦芽酰化和CF活化步骤使烯烃C-F转变为C-H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201707759

文献信息

• Activation of pentafluoropropane isomers at a nanoscopic aluminum chlorofluoride: hydrodefluorination versus dehydrofluorination
  作者：Maëva-Charlotte Kervarec、Thomas Braun、Mike Ahrens、Erhard Kemnitz

  DOI：10.3762/bjoc.16.213

  日期：——

  3-pentafluoropropane (HFC-245fa, HFC-245cb, and HFC-245eb) were activated through C–F bond activations using aluminium chlorofluoride (ACF) as a catalyst. The addition of the hydrogen source Et3SiH is necessary for the activation of the secondary and tertiary C–F bonds. Multiple C–F bond activations such as hydrodefluorinations and dehydrofluorinations were observed, followed by hydroarylation and Friedel–Crafts-type

  氢氟烃245异构体，1,1,1,3,3-五氟丙烷，1,1,1,2,2-五氟丙烷和1,1,1,2,3-五氟丙烷（HFC-245fa，HFC-245cb， HFC-245eb和HFC-245eb）是通过使用氟氯化铝（ACF）作为催化剂的CF键活化而活化的。氢源Et 3 SiH的添加对于激活二级和三级CF键是必要的。在温和条件下，观察到了多个CF键活化，例如加氢脱氟和脱氢氟化，然后进行了氢芳基化和Friedel-Crafts型反应。
• Reactions of low-valent metal complexes with fluorocarbons. Part XX. Tricarbonyl(π-allyl and π-2-methylallyl)cobalt
  作者：A. Greco、M. Green、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19710003476

  日期：——

  Reactions of tricarbonyl(π-allyl and π-2-methylallyl)cobalt with tetrafluoroethylene and hexafluoropropene result in formal insertion of the fluoro-olefins into the carbon–cobalt σ bonds of the allyl systems to give stable σ, π-fluoroalkyl cobalt tricarbonyl complexes. These compounds react with triphenylphosphine to form σ-bonded derivatives such as CH2:C(R)CH2·CF2·CF2Co(CO)3PPh3(R = H or Me).

  三羰基（π-烯丙基和π -2-甲基烯丙基）钴与四氟乙烯和六氟丙烯的反应导致氟代烯烃正式插入烯丙基体系的碳-钴σ键中，从而得到稳定的σ，π-氟代烷基钴三羰基配合物。这些化合物与三苯膦反应形成σ键衍生物，例如CH 2：C（R）CH 2 ·CF 2 ·CF 2 Co（CO）3 PPh 3（R = H或Me）。
• Selective Copper Complex-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroalkenes and Allyl Fluorides: A Tale of Two Mechanisms
  作者：Nicholas O. Andrella、Nancy Xu、Bulat M. Gabidullin、Christian Ehm、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/jacs.9b03101

  日期：2019.7.24

  synthesis and reactivity of fluoroalkenes. One versatile method to obtain a variety of commercially relevant hydrofluoroalkenes involves the catalytic hydrodefluorination (HDF) of fluoroalkenes using silanes. In this work it is shown that copper hydride complexes of tertiary phosphorus ligands (L) can be tuned to achieve selective multiple HDF of fluoroalkenes. In one example, HDF of the hexafluoropropene

  向更经济友好的小链氟化基团的转变导致氟烯烃的合成和反应性重新兴起。获得各种商业相关氢氟烯烃的一种通用方法涉及使用硅烷对氟烯烃进行催化加氢脱氟 (HDF)。在这项工作中，表明可以调整叔磷配体 (L) 的氢化铜配合物以实现氟烯烃的选择性多重 HDF。在一个实例中，六氟丙烯二聚体的 HDF 提供了七氟-2-甲基戊烯的单一异构体，其中五个氟已被氢选择性取代。DFT 计算研究表明 L2CuH（双齿或大单齿膦）和 L3CuH（小锥角单齿膦）催化剂具有不同的 HDF 机制，
• Materials and methods for the conversion of hydrofluorocarbons
  申请人：——

  公开号：US20040127757A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Methods and materials are disclosed for the recovery of valuable hydrofluorocarbons and subsequent conversion to environmentally inert compounds. More specifically methods and materials are provided for recovering hydrofluorocarbons such as HFC-227, HFC-236, HFC-245, HFC-125, HFC-134, HFC-143, HFC-152, HFC-32, HFC-23 and their respective isomers. Processes are provided for converting hydrofluorocarbons such as these to fluoromonomer precursors such as CFC-217, CFC-216, CFC-215, CFC-115, CFC-114, CFC-113, CFC-112, HCFC-22, CFC-12, CFC-13 and their respective isomers. Materials, methods and schemes are provided for the conversion of these fluoromonomer precursors to fluoromonomers such as HFP, PFP, TFP, TFE, and VDF.

  本文披露了一种回收有价值的氢氟碳化合物并将其转化为环境无害化合物的方法和材料。更具体地，提供了回收氢氟碳化合物（如HFC-227、HFC-236、HFC-245、HFC-125、HFC-134、HFC-143、HFC-152、HFC-32、HFC-23及其各自的异构体）的方法和材料。提供了将这些氢氟碳化合物转化为氟单体前体（如CFC-217、CFC-216、CFC-215、CFC-115、CFC-114、CFC-113、CFC-112、HCFC-22、CFC-12、CFC-13及其各自的异构体）的过程。提供了将这些氟单体前体转化为氟单体（如HFP、PFP、TFP、TFE和VDF）的材料、方法和方案。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。