(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-hydroxy-ethoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 154397-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-hydroxy-ethoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: ManA2Ac3Ac4Ac(a1-5)[pivaloyl(-2)]L-Talf3Me(a)-uracil-1-yl；(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 154397-06-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₁₇
• 分子量: 674.613
• InChiKey: QJQPGRCJJQGMIU-AFUYSVJPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-hydroxy-ethoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 碳酸二异丙酯 、 1,4-环己二烯 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(1R)-2-氨基-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基]-2-氧代乙氧基]-4,5-二羟基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-hydroxy-ethoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004