13-羟基-12-二十四壬 | 6537-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-羟基-12-二十四壬
• 英文名称: 13-hydroxytetracosan-12-one
• 英文别名: 13-Hydroxy-12-tetracosanone
• CAS: 6537-38-8
• 化学式: C₂₄H₄₈O₂
• 分子量: 368.644
• InChiKey: BKGMUAZOCAXREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  374.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-羟基-12-二十四壬 在 ammonium acetate 、 氧气 、 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,5-diundecyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对高氧化态上转换纳米粒子的稳定作用

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾能够稳定高氧化态纳米颗粒。此类纳米颗粒代表了纳米颗粒领域的重要子集，与元素金属纳米颗粒相比，对合适的配体具有不同且更具挑战性的要求。N-杂环卡宾包覆的NaYF 4：Yb，Tm上转换纳米粒子是通过明确定义的前体通过配体交换反应合成的。这种新的光敏材料经过详细表征，并通过低强度近红外光（λ = 980 nm）激活了光敏分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201611506
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸甲酯 在 4,4'-二叔丁基苯并 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到13-羟基-12-二十四壬
  参考文献：
  名称：

  脂族酯的电子转移反应由锂相应脂族酮，4,4'-二-吨-butylbiphenyl阴离子自由基

  摘要：

  与在催化量的4,4'-二-的存在锂一些有代表性的脂族酯的超声处理吨氮气氛下在无水THF -butylbiphenyl（DBB）2以良好的收率得到相应的脂族酮。淬灭后通过GC / MS和1 H-NMR光谱进行的监测研究表明，相应的β-酮酸酯处于中间状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80547-5

文献信息

• A Remarkably Simple Hybrid Surfactant-NHC Ligand, Its Gold-Complex, and Application in Micellar Catalysis
  作者：Andreas Rühling、Hans-Joachim Galla、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201502542

  日期：2015.8.24

  A combination of an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand and a structurally simple surfactant has been realized, the hybrid surfactant–NHC. The related gold complex was synthesized, fully characterized, and applied in catalysis. This remarkably simple strategy allows, in combination with a co‐surfactant, the application of gold catalysis in water.

  N-杂环卡宾（NHC）配体和结构简单的表面活性剂（杂化表面活性剂–NHC）的组合已经实现。合成了相关的金络合物，对其进行了充分表征，并将其用于催化。这种非常简单的策略允许与助表面活性剂一起在水中应用金催化。
• Tailor-made N-heterocyclic carbenes for nanoparticle stabilization
  作者：Christian Richter、Kira Schaepe、Frank Glorius、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c4cc00654b

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) represent a leading class of ligands in organometallic chemistry, but have been rarely exploited as stabilizers for metal nanoparticles (NPs). We report the first example of NHC stabilized Pd-NPs that demonstrate long term stability. These NHC Pd-NPs were synthesized by a facile ligand exchange protocol using rationally designed long chained NHCs (LC-NHCs). Furthermore

  N-杂环卡宾（NHC）代表有机金属化学中的一类主要配体，但很少被用作金属纳米粒子（NP）的稳定剂。我们报告了NHC稳定的Pd-NPs的第一个例子，该例子证明了其长期稳定性。这些NHC Pd-NP通过合理的配体交换方案，使用合理设计的长链NHC（LC-NHC）合成。此外，我们证明了Pd-NPs的表面修饰在模型反应中会导致明显的化学选择性。
• Anisotropic, Organic Ionic Plastic Crystal Mesophases from Persubstituted Imidazolium Pentacyanocyclopentadienide Salts
  作者：Karel Goossens、Lena Rakers、Benoît Heinrich、Guillermo Ahumada、Takahiro Ichikawa、Bertrand Donnio、Tae Joo Shin、Christopher W. Bielawski、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02338

  日期：2019.12.10

  pentacyanocyclopentadienide ([Cp(CN)5]−) counterions. Salts containing relatively small anions were obtained as low-melting solids, whereas those with [Cp(CN)5]− anions were found to be ionic liquids even below room temperature. A permethylated derivative, [(C1)5im][Cp(CN)5], proved to be exceptional. Upon heating, the salt self-organized into a new type of organic ionic plastic crystal (OIPC) mesophase, which was

  我们描述的合成，超分子组织，和对称1,2,3,4,5- pentaalkylimidazolium空前家族的热特性（[（C Ñ）5 IM] +）配备有卤化物，硝酸盐或pentacyanocyclopentadienide（[盐Cp（CN）5 ] -）抗衡离子。获得了包含相对较小阴离子的盐，为低熔点固体，而发现具有[Cp（CN）5 ] -阴离子的盐甚至在室温以下仍为离子液体。全甲基化衍生物，[（C 1）5 im] [Cp（CN）5]，被证明是例外。加热后，该盐自组织成新型有机离子塑料晶体（OIPC）中间相，称为M hex，其各向异性结构具有六边形有序旋转的阴离子叠层，该叠层位于由无序阳离子组成的连续区内。尽管没有长而柔性的链，中间相的结构类似于经典的柱状液晶相。在M十六进制中相中，阴离子柱周围的阳离子有效地发挥了“软化”结构成分的作用，与挠性链的作用方式大致相同。新型中间相的发现显示了二维的
• A Remarkably Simple Class of Imidazolium‐Based Lipids and Their Biological Properties
  作者：Da Wang、Christian Richter、Andreas Rühling、Patrick Drücker、Daniel Siegmund、Nils Metzler‐Nolte、Frank Glorius、Hans‐Joachim Galla

  DOI：10.1002/chem.201502333

  日期：2015.10.19

  activities of these lipid‐mimicking components. In addition to their biological activity, their surface activity and their membrane interactions are shown by film balance and quartz crystal microbalance (QCM) measurements. The structure–activity relationship indicates that the distinctive chemical structure contributes considerably to the biological activities of this novel class of lipids.

  合成了一系列在咪唑核心的骨架上带有两个烷基链的咪唑盐，类似于脂质的结构。使用革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及包括肿瘤细胞在内的真核细胞系对它们的抗菌活性和细胞毒性进行了评估。研究表明，骨架中烷基链的长度对于这些脂质模仿成分的抗生物膜活性至关重要。除了其生物活性外，还通过膜平衡和石英晶体微量天平（QCM）测量来显示其表面活性和膜相互作用。结构与活性之间的关系表明，独特的化学结构极大地促进了这类新型脂质的生物活性。
• REDUCTIVE COUPLING OF<i>S</i>-(2-PYRIDYL) ALIPHATIC THIOATES BY USE OF BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.905

  日期：1980.8.5

  S-(2-Pyridyl) aliphatic thioates are reductively dimerized to give α-diketones and α-hydroxy ketones on treatment with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel at 40°C.

  在 40°C 温度下，用双（1,5-环辛二烯）镍处理 S-（2-吡啶基）脂肪族硫代酸酯，可还原二聚生成 α-二酮类和 α-羟基酮类。