4-溴甲基苯甲酰氯 | 52780-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-bromomethylbenzoyl chloride
• 英文别名: p-bromomethylbenzoyl chloride；4-(bromomethyl)benzoyl Chloride
• CAS: 52780-16-2
• 化学式: C₈H₆BrClO
• mdl: MFCD00226936
• 分子量: 233.492
• InChiKey: OPOIIZVRMQZRJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

化学性质： 本品为油状液体，遇水分解，可溶于惰性有机溶剂。

用途： 4-溴甲基苯甲酰氯是合成杀螨剂唑螨酯的中间体。

生产方法： 其制备方法是将4-溴甲基苯甲酸与氯化亚砜进行酰氯化反应而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酰氯 在 甲酸 、 copper(II) nitrate 作用下， 生成 对醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  THE POLAR EFFECT OF THE β-NITROVINYL GROUP

  摘要：

  苯酚和苯甲酸的甲基和对位β-硝基乙烯衍生物已被合成。测定了每种化合物的酸度常数pK_a，并从这些值中得到了β-硝基乙烯基团的以下Hammett西格玛常数：σ_meta = 0.34，σ_para = 0.26，σ⁻ = 0.88。讨论了这些值与β-硝基乙烯基团对亲电取代的定向效应之间的关系。

  DOI：

  10.1139/v57-204
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 溴 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-溴甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  含金纳米粒子交联剂的液晶弹性体

  摘要：

  将纳米颗粒嵌入响应性聚合物基质中是制造具有预设计特性并在致动器，机械可调光学元件和电斜膜中具有潜在应用前景的混合材料的强大方法。然而，实现纳米颗粒和有机物之间的化学相容性并非易事，并且常常导致无序的结构。在此表明，如小角度XRD测量所证实的那样，使用纳米粒子作为专有的交联剂在制备液晶聚合物时可以产生具有高负载的分散良好的纳米粒子的长程有序液晶弹性体。此外，将NP用作交联单元的策略不会导致破坏聚合物的机械性能，这种现象是通过全原子分子动力学模拟来解释的。这样的材料在热刺激下可以表现出可切换的行为，并且在多个加热/冷却循环中都具有稳定性。事实证明，所提出的策略是制备新型混合液晶弹性体的有前途的方法，对于未来的光子应用可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201700723

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Discovery of novel 5-methyl-1<i>H</i> -pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents: Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Daoguang Zhang、Solomon Asnake、Jingya Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.13173

  日期：2018.6

  driving force for the progression of prostate cancer (PCa), and AR has been proved to be an effective therapeutic target even for castration‐resistant prostate cancer (CRPC). Herein, structural modification via a fragments splicing strategy was performed based on two lead compounds T3 and 10e, leading to the discovery of a series of 5‐methyl‐1H‐pyrazole derivatives. AR reporter gene assay revealed compounds

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。
• A Fast-Initiating Ionically Tagged Ruthenium Complex: A Robust Supported Pre-catalyst for Batch-Process and Continuous-Flow Olefin Metathesis
  作者：Etienne Borré、Mathieu Rouen、Isabelle Laurent、Magaly Magrez、Fréderic Caijo、Christophe Crévisy、Wladimir Solodenko、Loic Toupet、René Frankfurter、Carla Vogt、Andreas Kirschning、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201201589

  日期：2012.12.14

  was designed and anchored onto sulfonated silica, thereby forming a robust and highly active supported olefin‐metathesis pre‐catalyst for applications under batch and continuous‐flow conditions. The involvement of an oxazine–benzylidene ligand allowed the reactivity of the formed Ru pre‐catalyst to be efficiently controlled through both steric and electronic activation. The oxazine scaffold facilitated

  在这项研究中，设计了一种新型的带有吡啶鎓标记的Ru络合物，并将其固定在磺化二氧化硅上，从而形成了一种坚固且高活性的负载型烯烃复分解预催化剂，适用于间歇和连续流动条件下的应用。恶嗪-亚苄基配体的参与使得所形成的Ru预催化剂的反应性可以通过空间和电子活化得到有效控制。恶嗪支架促进了吡啶标记的引入，从而以良好的收率提供了相应的阳离子预催化剂。在仅0.5 mol％的预催化剂负载下，观察到在闭环（RCM），交叉（CM）和烯炔复分解中具有出色的活性。当这种功能强大的预催化剂固定在二氧化硅基阳离子交换树脂上时，产生了用于间歇反应的通用催化活性材料，该材料也用作流动反应器的固定床材料。该系统可以以1 mol％的负载量重复使用，以提供高纯度的复分解产物，并且在分批条件下（低于5 ppm）具有非常低的钌污染。进行了分批处理和流动处理的清除程序，这导致钌含量降低至原始值的十分之一。
• Synthesis and biological evaluation of anilino substituted pyrimidine linked pyrrolobenzodiazepines as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、M. Janaki Ramaiah、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri、M. Kashi Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.147

  日期：2010.9

  A series of new anilino substituted pyrimidine linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates were prepared and evaluated for their anticancer activity. The effects of four promising PBD conjugates on cell cycle of cancerous cell line A375 were investigated. These compounds showed the characteristic features of apoptosis like enhancement in the levels of p53, release of cytochrome c, and

  制备了一系列新的苯胺基取代的嘧啶连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物，并评估了其抗癌活性。研究了四种有前景的PBD缀合物对癌细胞系A375的细胞周期的影响。这些化合物显示出凋亡的特征，例如p53水平的增强，细胞色素c的释放以及PARP的裂解。
• 含胺基侧链的芳香胺类乙酰胆碱酯酶抑制剂 合成与用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN108623537B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明提供一种具有式为(I)或(II)的含胺基侧链的芳香胺类乙酰胆碱酯酶的抑制剂及其药学上可接受的盐或其立体异构体，它们的制备方法及其在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂和治疗阿尔茨海默病和/或重症肌无力药物中的应用，式中各基团的定义见说明书。本发明的含胺基侧链的芳香胺类衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂具有微摩尔级至纳摩尔级的抑制活性，具有进一步开发成为抗阿尔茨海默症药物的可能性。