N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 | 131818-17-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸
• 中文别名: N-(4-溴苯基)氨基甲酸叔丁酯；叔-丁基(4-bromophenyl)氨基甲酸酯；N-(叔丁氧基羰基)-4-溴苯胺；N-BOC-4-溴苯胺
• 英文名称: tert-butyl (4-bromophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromophenyl)carbamate；N-Boc-4-bromoaniline；(4-bromophenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；N-(tert-butoxycarbonyl)-4-bromoaniline；t-butyl (4-bromophenyl)carbamate；1-Bromo-4-t-butoxycarbonylaminobenzene
• CAS: 131818-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD01006612
• 分子量: 272.142
• InChiKey: VLGPDTPSKUUHKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C(lit.)
• 沸点：
  281.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398
• 闪点：
  124℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。确保工作环境中具备良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: N-(叔丁氧基羰基)-4-溴苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H14BrNO2
分子式
: 272.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-bromoaniline
-
CAS 号 131818-17-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 103 - 106 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 在 水 作用下， 反应 14.0h， 以97%的产率得到4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Boiling water-catalyzed neutral and selective N-Boc deprotection

  摘要：

  报道了一种去除各种氮上Boc基团的通用协议，并对反应机制进行了初步研究，表明在高温下水作为双酸/碱催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/b910239f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromophenyl(3-perfluorooctylpropoxy)carbamate 在 甲醇 、 三羰基三(丙腈)钼(O) 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用含氟标记的氨等效物对芳基碘进行胺化

  摘要：

  描述了用于芳基碘化物的 Cu 催化胺化的氟标记氨等价物，其中 N-Boc 保护的苯胺以高总产率和纯度生产。所有纯化步骤均使用氟固相萃取 (F-SPE) 进行，大大简化并加快了所需产物的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000367
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-4-碘苯胺 在 碘化亚铜 作用下， 以 N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 为溶剂， 生成 3-(4-(t-butyloxycarbonylamino)phenylthio)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyran-4-ylmethyl substituted arylalkylaryl-, arylalkenylylaryl-, and

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中W从##STR2##中选择，其中Q为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别从氢和烷基中选择，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起定义为##STR3##的基团，L.sup.1和L.sup.2分别从价键，烷基，丙烯基和丙炔基中选择，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别从烷基，烷氧基，卤代烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧羰基和二烷基氨基羰基中选择，Y为氧，>NR.sup.9，其中R.sup.9为氢或烷基，或者##STR4##其中n=0, 1或2，A从##STR5##中选择，抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。

  公开号：

  US05484786A1

文献信息

• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。
• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• Synthesis of Acyl Carbamates via Four Component Pd-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides, Potassium Cyanate, and Alcohols
  作者：Hongfei Yin、Angelina M. de Almeida、Mauro V. de Almeida、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00221

  日期：2015.3.6

  base-free four-component Pd-catalyzed carbonylation of aryl halides in the presence of potassium cyanate and alcohols in a two-chamber system. This approach produces a wide range of aryl acyl carbamates in good to excellent yields from the corresponding aryl bromides or iodides with near-stoichiometric carbon monoxide. In addition, the method can be extended to the synthesis of primary amides thereby

  在两腔室系统中，在氰酸钾和醇的存在下，通过无碱四组分钯催化的芳基卤化物的羰基化，证明了一种简单温和的氨基甲酸氨基酯的组装方法。该方法从相应的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基溴化物或碘化物以良好或优异的产率产生了范围广泛的芳基酰基氨基甲酸酯。另外，该方法可以扩展到伯酰胺的合成，从而扩展了氰酸酯作为氨当量的用途。
• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。