[4-(pyridin-4-yl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester | 197435-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [4-(pyridin-4-yl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(pyridin-4-yl)phenylcarbamate；tert-butyl N-(4-pyridin-4-ylphenyl)carbamate
• CAS: 197435-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: OTNVUOZRCCWISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(pyridin-4-yl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-(吡啶-4-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于片段和结构引导的 Rho 激酶抑制剂的发现和优化

  摘要：

  使用高浓度生化分析和基于片段的筛选，并辅以结构引导设计，我们发现了一类新的 Rho 激酶抑制剂。化合物18对 ROCK1 (IC 50 = 650 nM) 和 ROCK2 (IC 50 = 670 nM)具有同等效力，而化合物24对 ROCK2 (IC 50 = 100 nM) 的选择性高于 ROCK1 (IC 50 = 1690 nM)。化合物18 –ROCK1 复合物的晶体结构表明18是一种 1 型抑制剂，可结合 ATP 结合位点的铰链区。化合物18和24 有效抑制完整人乳腺癌细胞中 ROCK 底物 MLC2 的磷酸化。

  DOI：

  10.1021/jm201289r
• 作为产物：
  描述：

  N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-(pyridin-4-yl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性共轭紫精及其葫芦丝假轮烷的合成

  摘要：

  通过Zinke反应合成了具有完全共轭结构特征的线性紫精（双[4-（4-吡啶基）苯基]紫精，BPPV）。BPPV包括独特线性sexiaryl结构的和易于被葫芦被封装[N]脲（CB [N]中，n = 6或7）在水溶液中，形成了一个[2]准轮烷（BPPV ⊂ CB [6]）与CB [6]在中央包括模式和最终[3]准轮烷（BPPV ⊂在侧包括2CB方式[7]）与CB [7]。还原电位为BPPV变得更高⊂ 2CB [7]，且最高为BPPV ⊂当与BPPV相比CB [6]。BPPV，BPPV ⊂ CB [6]和BPPV ⊂2CB [7]均在水溶液中发生可逆的单电子氧化还原反应，并伴有明显的颜色变化，在电致变色显示装置的制造中显示出良好的前景。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.012

文献信息

• Fragment-Based and Structure-Guided Discovery and Optimization of Rho Kinase Inhibitors
  作者：Rongshi Li、Mathew P. Martin、Yan Liu、Binglin Wang、Ronil A. Patel、Jin-Yi Zhu、Nan Sun、Roberta Pireddu、Nicholas J. Lawrence、Jiannong Li、Eric B. Haura、Shen-Shu Sung、Wayne C. Guida、Ernst Schonbrunn、Said M. Sebti

  DOI：10.1021/jm201289r

  日期：2012.3.8

  assays and fragment-based screening assisted by structure-guided design, we discovered a novel class of Rho-kinase inhibitors. Compound 18 was equipotent for ROCK1 (IC50 = 650 nM) and ROCK2 (IC50 = 670 nM), whereas compound 24 was more selective for ROCK2 (IC50 = 100 nM) over ROCK1 (IC50 = 1690 nM). The crystal structure of the compound 18–ROCK1 complex revealed that 18 is a type 1 inhibitor that binds

  使用高浓度生化分析和基于片段的筛选，并辅以结构引导设计，我们发现了一类新的 Rho 激酶抑制剂。化合物18对 ROCK1 (IC 50 = 650 nM) 和 ROCK2 (IC 50 = 670 nM)具有同等效力，而化合物24对 ROCK2 (IC 50 = 100 nM) 的选择性高于 ROCK1 (IC 50 = 1690 nM)。化合物18 –ROCK1 复合物的晶体结构表明18是一种 1 型抑制剂，可结合 ATP 结合位点的铰链区。化合物18和24 有效抑制完整人乳腺癌细胞中 ROCK 底物 MLC2 的磷酸化。
• [EN] INHIBITORS OF RHO ASSOCIATED PROTEIN KINASES (ROCK) AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES ASSOCIÉES À RHO (ROCK) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2013112722A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds and compositions having activity as inhibitors of Rho-associated proteinkinases (ROCKs), and methods of making and using the subject compounds are disclosed.

  具有抑制Rho相关蛋白激酶（ROCKs）活性的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法被披露。
• Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism
  申请人：Ye Michael Xiaocong

  公开号：US20070032475A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor.

  揭示了一种化合物，它们是布雷金肽B1受体拮抗剂，可用于治疗或缓解由布雷金肽B1受体介导的哺乳动物疾病，或与疾病状况相关的不良症状。
• Differentiation between Partial Agonists and Neutral 5-HT_1B Antagonists by Chemical Modulation of 3-[3-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)propyl]-4-hydroxy- <i>N</i>-[4-(pyridin-4-yl)phenyl]benzamide (GR-55562)
  作者：Marie Lamothe、Petrus J. Pauwels、Karine Belliard、Philippe Schambel、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm9702948

  日期：1997.10.1

  evaluate the influence of the alkylamino side chain conformation on binding and intrinsic activity. Whereas 2 and its derivatives display a similar binding affinity profile, major differences arise from analysis of the intrinsic activity data at h5-HT1B receptors. The O-methylated analog of 2, 3-[3-(N,N-dimethylamino)propyl]-4-methoxy- N-[4-(pyridin-4-yl)phenyl]benzamide (3a), and the (1Z)-3-(N,N-dime

  3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-羟基-N- [4-（吡啶-4-）的克隆h5-HT1D，h5-HT1D和h5-HT1A受体的合成和结合亲和力描述了一种基团）；和四个O-甲基化的类似物。使用[35S] GTPγS结合测定法在h5-HT1B受体处确定了这些化合物的功能活性。为了评估烷基氨基侧链构象对结合和内在活性的影响，已经制备了四个类似物。尽管2及其衍生物显示出相似的结合亲和力特征，但主要差异来自对h5-HT1B受体的内在活性数据的分析。2，3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-甲氧基-N- [4-（吡啶-4-基）苯基]苯甲酰胺（3a）和（1Z ）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯衍生物（3c）充当中性和强效拮抗剂（与2相似），而3-（N，N-二甲基氨基）-丙-1-炔基（3b）和（ 1E）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯基（3d）类似物显示出不可忽略的激动剂
• INHIBITORS OF RHO ASSOCIATED PROTEIN KINASES (ROCK) AND METHODS OF USE
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20140336440A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds and compositions having activity as inhibitors of Rho-associated proteinkinases (ROCKs), and methods of making and using the subject compounds are disclosed.

  本文揭示了具有抑制Rho相关蛋白激酶（ROCKs）活性的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。