tert-butyl 4-vinylphenylcarbamate | 57295-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-vinylphenylcarbamate
• 英文别名: p-(tert-butoxycarbonylamino)styrene；p-vinyl-N-t-butoxycarbonylaniline；Tert-butyl (4-vinylphenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-ethenylphenyl)carbamate
• CAS: 57295-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TTYAAYBJWCDCLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  281.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-vinylphenylcarbamate 在 水 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到4-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  在无酸和无助催化剂的条件下，ZrO2负载的钯纳米颗粒上末端烯烃的瓦克氧化

  摘要：

  通过在无酸和无助催化剂的条件下，使用负载在ZrO 2上的可重复使用的Pd 0纳米颗粒（NP），开发了将瓦克或芳香族或脂肪族末端烯烃高效氧化为甲基酮和苯并呋喃的方法。分子氧或空气可以用作末端氧化剂，这导致形成H 2 O作为唯一的理论副产物。O 2对Pd NPs的激活在促进该反应中起重要作用。有趣的是，PdO在ZrO 2上受支持没有活动。另外，Pd的粒径显着影响催化活性，其最佳最佳直径为4–12 nm。除了非均相催化剂形式外，在反应过程中还可以从Pd 0络合物中生成Pd NP ，这些颗粒甚至可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 以98的产率得到tert-butyl 4-vinylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由甲苯磺酸酯前体合成18F-放射性标记的苯乙烯基吡啶及其稳定的药物组合物

  摘要：

  本发明涉及合成 18 F-放射性标记的苯乙烯基吡啶及其甲苯磺酸酯前体的方法。本发明还涉及包含 18 F-放射性标记的苯乙烯基吡啶的稳定药物组合物。

  公开号：

  CN102271716A

文献信息

• ⁶⁸Ga-Bivalent Polypegylated Styrylpyridine Conjugates for Imaging Aβ Plaques in Cerebral Amyloid Angiopathy
  作者：Zhihao Zha、Jin Song、Seok Rye Choi、Zehui Wu、Karl Ploessl、Megan Smith、Hank Kung

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00127

  日期：2016.5.18

  (CAA). In an effort to selectively map these Aβ plaques, we are reporting a new series of 68Ga labeled styrylpyridine derivatives with high molecular weights. In vitro binding to Aβ plaques in post-mortem Alzheimer’s disease (AD) brain tissue showed that these 68Ga labeled bivalent styrylpyridines displayed good affinities and specificity (Ki < 30 nM). In vitro autoradiography using post-mortem AD brain

  沉积在血管上的Aβ斑块与脑淀粉样血管病（CAA）相关。为了选择性地定位这些Aβ斑块，我们报告了一系列新的68 Ga标记的高分子量苯乙烯基吡啶衍生物。死后阿尔茨海默氏病（AD）脑组织中Aβ斑块的体外结合表明，这些68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶具有良好的亲和力和特异性（K i <30 nM）。使用验尸AD脑切片的体外放射自显影显示了这68种物质的特异性结合Ga复合物与Aβ斑块。在正常小鼠中进行的生物分布研究表明，初始大脑的摄取量非常低（<0.3％剂量/ g），表明血脑屏障（BBB）渗透率很低。初步结果表明，68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶可能是有前途的候选物，作为检测CAA的PET成像放射性示踪剂。
• Optimization of solid-phase extraction (SPE) in the preparation of [18F]D3FSP: A new PET imaging agent for mapping Aβ plaques
  作者：Xinyue Yao、Zhihao Zha、Ruiyue Zhao、Seok Rye Choi、Karl Ploessl、Futao Liu、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2019.05.002

  日期：2019.4

  purification step. To evaluate the potential interference in Aβ plaques imaging from the presence of pseudocarriers, each chemical was identified and quantified by LC/MS and HPLC. An in vitro binding assay was employed to evaluate the binding affinities of [18F]D3FSP ([18F]7) and the pseudocarriers to Aβ plaques using postmortem AD brain tissue. RESULTS Using the optimized radiosynthesis method and SPE purification

  引言阿尔茨海默氏病是一种常见的神经退行性疾病，其特征是大脑中存在Aβ斑块。FDA已批准使用Amyvid（florbetapir f18，AV-45）作为PET显像剂来检测人的活脑中的Aβ斑块。为了通过利用更稳定的CD键减少体内N-去甲基化作用，合成了AV-45的类似物[18F] D3FSP（[18F] 7），以改善图像对比度，以检测和监测Aβ斑块。为了广泛的临床应用，需要一种方便且改进的[18F] D3FSP（[18F] 7）制剂。我们在此报告了放射合成和固相萃取（SPE）程序的优化。方法评估了在不同氟化条件下[18F] D3FSP（[18F] 7）的放射性合成，并且中间体 用不同的酸将含有N-Boc保护基的N-Boc脱保护。主要目标之一是简化通过SPE进行的最终纯化步骤，从而避免了常用的HPLC纯化，并最大化了[18F] D3FSP（[18F] 7）的放射化学产率，同时去除了几种化学杂质
• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Photoswitchable Regiodivergent Azidation of Olefins with Sulfonium Iodate(I) Reagent
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03910

  日期：2019.12.20

  Photoswitchable strategy for selective azidation of structurally diverse olefins under transition-metal-free conditions is reported. The unprecedented reactivity of trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species under visible light allows radical azidooxygenation of the C═C π bond with distinctive selectivity. In the absence of visible light, the reaction proceeds through an ionic intermediate which

  据报道，在无过渡金属条件下，采用光开关策略可选择性叠氮化结构多样的烯烃。三甲基ulf [双（叠氮基碘酸盐）（I）]在可见光下具有空前的反应性，可实现C═Cπ键的自由基叠氮加氧，并具有独特的选择性。在不存在可见光的情况下，反应通过离子中间体进行，该离子中间体导致互补的区域选择性以提供α-烷基叠氮化物。机理研究表明，涉及自由基或离子途径的光控区域发散叠氮化可以通过唯一的区域选择性来实现。