N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 | 142851-03-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯
• 中文别名: 1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酸乙酯；哌啶-1,4-二羧酸1-叔丁基酯4-乙酯；1-Boc-4-哌啶甲酸乙酯；哌啶-1,4-二甲酸1-叔丁基4-乙酯；N-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酸乙酯；N-叔丁氧羰基-4-乙氧羰基哌啶；1-BOC-4-哌啶甲酸乙酯
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-boc-piperidine-4-carboxylate；piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester；O1-tert-butyl O4-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate；ethyl N-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinecarboxylate；1-(tert-butyl) 4-ethyl piperidin-1,4-dicarboxylate；ethyl 1-tert-butyloxycarbonyl-4-piperidinecarboxylate；tert-butyl 4-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate；N-Boc-4-piperidinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-Boc-4-piperidinecarboxylate；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 142851-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• mdl: MFCD01763998
• 分子量: 257.33
• InChiKey: MYHJCTUTPIKNAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-135 °C/0.5 mmHg
• 密度：
  1.046 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酸乙酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酸乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 142851-03-4
1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酸乙酯

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic Acid Ethyl Ester , Ethyl 1-
Boc-4-piperidinecarboxylate , 1-Boc-4-piperidinecarboxylic Acid Ethyl Ester
, 1-tert-Butyl 4-Ethyl Piperidine-1,4-dicarboxylate , Piperidine-1,4-
dicarboxylic Acid 1-tert-Butyl 4-Ethyl Ester
分子式： C13H23NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酸乙酯

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 140 °C/0.01kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 2.10

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.10
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酸乙酯

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯在常温常压下为极淡的黄色或浅黄色液体，可用作有机合成中间体。它是一种商业化的有机合成子，在乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等常见有机溶剂中溶解性较好，但在水中溶解度较低。

用途

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯是常见的有机合成中间体，主要用作分子骨架参与药物分子及生物活性分子的合成。其环上的酯基可以转化为多种活性官能团，如羟基、醛基等；而另一端的N-Boc基团则可轻易脱除Boc保护基，释放二级胺。此外，在四氢铝锂还原作用下，N-Boc还可以将Boc基团还原为甲基，进而生成相应的三级胺类化合物。

合成方法

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的合成通常从商业化的4-哌啶甲酸乙酯出发，通过与二碳酸二叔丁酯反应得到带有Boc保护基的产物。文献报道了一种简便的方法：将这两种物质混合并搅拌即可直接获得目标产物。另有研究指出，在外加碘及使用乙腈作溶剂的情况下，此反应过程以高产率获得了目标化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPML MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE TRPML

  摘要：

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021127337A1
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含有哌啶-4-甲酰胺的新型二氮杂螺癸酮衍生物作为几丁质合成酶抑制剂和抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型2-oxo-(1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-yl)乙基哌啶甲酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱对其进行了表征。评估了所有 18 种新制备的化合物对几丁质合成酶 (CHS) 的抑制作用和体外抗真菌活性。酶法分析表明，化合物5h对CHS显示出优异的抑制活性，IC 50值为0.10 mM，化合物5b、5d和5q对几丁质合酶显示出良好的抑制作用，IC 50值分别为0.13 mM、0.18 mM和0.15 mM , 而 IC 50ployoxin B 的值为 0.08 mM。同时，这些化合物中的其他化合物对几丁质合酶表现出中等的抑制效力。抗真菌试验表明，与对照药物氟康唑和多氧菌素 B 相比，化合物5h对这些测试菌株（包括白色念珠菌、烟曲霉、新型念珠菌和黄曲霉）具有优异的抗真菌活性。其优异的抗真菌活性与其优异的几

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105108
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 、 二碳酸二叔丁酯 、 二氧化碳 在 N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 以to provide 38.3 g of ethyl N-Boc-isonipecotate, 54 (151 mmol, 92%)的产率得到N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-aminoquinuclidines

  摘要：

  式（1）的化合物，其中W，Ar.sup.1，Ar.sup.2和Ar.sup.3的定义如下；以及这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物是物质P拮抗剂，可用于治疗胃肠道疾病、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和疼痛。

  公开号：

  US05852038A1

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI BLUERAY BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20210053989A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed in the present disclosure are a pyrimidine-fused cyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, prodrug, stereoisomer, solvate or isotope labeled compound thereof. Also provided in the present disclosure are a preparation method for the compound, a composition comprising the compound and a use of the compound for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of a disease or condition associated with abnormal SHP2 activity.

  本公开涉及一种嘧啶融合的环状化合物或其药用可接受的盐、水合物、前药、立体异构体、溶剂合物或同位素标记化合物。本公开还提供了该化合物的制备方法、包含该化合物的组合物以及该化合物用于制备与异常SHP2活性相关的疾病或病况的药物的用途。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291894A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。