1-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酰胺 | 91419-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酰胺
• 中文别名: N-叔丁氧羰基哌啶-4-甲酰胺；1-Boc-4-哌啶甲酰胺；叔丁基-4-氨基甲酰基-1-哌啶羧酸酯；1-BOC-哌啶-4-甲酰胺；4-氨基甲酰基-1-哌啶羧酸叔丁酯；1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲酰胺；BOC-4-哌啶甲酰胺；N-Boc-4-哌啶甲酰胺；N-Boc-哌啶-4-甲酰胺；1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酰胺；1-BOC-4-哌啶甲酰胺；N-BOC-4-哌啶甲酰胺
• 英文名称: 4-carbamoyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-carbamoylpiperidine-1-carboxylate；1-tert-butyloxycarbonyl piperidine-4-carboxylic acid amide
• CAS: 91419-48-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD02180953
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YHFUWPUJUMZXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160
• 沸点：
  384.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

SDS

1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酰胺
百分比： >97.0%(GC)(N)
CAS编码： 91419-48-6
俗名： 1-Boc-4-piperidinecarboxamide , tert-Butyl 4-Carbamoyl-1-
piperidinecarboxylate , 4-Carbamoyl-1-piperidinecarboxylic Acid tert-Butyl
Ester
分子式： C11H20N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
166°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
1-(叔丁氧羰基)-4-哌啶甲酰胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1-BOC-哌啶-4-甲酰胺的熔点为158至160摄氏度，沸点约为384.4摄氏度（一个大气压下），密度为1.1，常温常压下外观为白色或灰白色的固体粉末。这是一种商业化的有机合成子，在水中溶解性较差。该化合物属于哌啶类衍生物，可用作有机合成中间体。

用途

1-BOC-哌啶-4-甲酰胺是一种常见的有机合成子，其结构中的Boc基团可以在酸性条件下脱除，释放出环己胺的结构。此外，在特定反应条件下，环上的甲酰胺结构可以转化为氰基；甲酰胺上的氧原子在Lawesson试剂的作用下可转变为硫原子。

合成方法

针对1-BOC-哌啶-4-甲酰胺的合成，文献中报道的常规方法是从其前体哌啶-4-甲酰胺出发，在碱性条件下与二碳酸二叔丁酯反应。最常用的碱是三乙胺和4-二甲氨基吡啶，从而得到目标产物——哌啶环上的氮原子被Boc基团保护的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酰胺 在 劳森试剂 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-乙基-2-[4-[4-[[[4-(1H-四氮唑-1-基)苯基]氧基]甲基]噻唑-2-基]哌啶-1-基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物作为GPR119激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.046
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 formamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺介导的羧酰胺的霍夫曼重排

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561405

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Zeitlmann Lutz

  公开号：US20110224225A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds of general Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R a , A, B and x are as defined herein are inhibitors of protein kinases in particular members of the cyclin-dependent kinase family and/or the glycogen synthase kinase 3 family and are useful in preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, cancer, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases, metabolic disorders, renal diseases, neurologic and neuropsychiatric diseases and neurodegenerative diseases.

  通用式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、Ra、A、B和x的定义如本文所述，是特定于细胞周期蛋白激酶家族和/或糖原合成酶激酶3家族的抑制剂，并且在预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、癌症、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、神经和神经精神疾病以及神经退行性疾病方面具有用处。
• COMPOUNDS HAVING A POTENTIATING EFFECT ON THE ACTIVITY OF ETHIONAMIDE AND USES THEREOF
  申请人：Deprez Benôit

  公开号：US20110136823A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to the use of compounds with a potentiating effect on the activity of antibiotics that are activatable via the EthA enzymatic pathway, for the preparation of a medicament for preventing and/or treating mycobacterial infections such as tuberculosis and leprosy, to pharmaceutical compositions comprising them in combination with an antibiotic that is activatable via the EthA pathway, to compounds having a potentiating effect on the activity of antibiotics that are activatable via the EthA enzymatic pathway, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as medicaments, especially medicaments for preventing and/or treating mycobacterial infections such as tuberculosis and leprosy.

  本发明涉及具有增强抗生素活性的化合物，这些抗生素通过EthA酶途径可激活，用于制备预防和/或治疗如结核病和麻风病等分枝杆菌感染的药物；涉及包含这些化合物与通过EthA途径可激活的抗生素组合的药物组合物；涉及具有增强通过EthA酶途径可激活抗生素活性的化合物；涉及包含这些化合物的药物组合物；以及涉及它们作为药物，特别是用于预防和/或治疗如结核病和麻风病等分枝杆菌感染的药物的使用。
• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。