9-顺式,13-顺式-视黄醇 | 29444-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9-顺式,13-顺式-视黄醇
• 英文名称: (9Z,13Z)-retinol
• 英文别名: 3.7-Dimethyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-nonatetraen-(1.3c.5t.7c)-ol-(9)；[7t,9c,11t,13c]Retinol；9,13-di-cis-ROL；13-cis retinol；13-cis-retinol；dihydroretinol；(2Z,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 29444-25-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-顺式,13-顺式-视黄醇 在 manganese(IV) oxide 、 silver(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective isomerization of 10-arylsulfenate-11,12-dehydroretinoids to 9-cis-retinoids

  摘要：

  The C-7-C-12 triene fragment of 9-cis-retinoids 8 was stereoselectively generated by treatment of propargylic alcohol 3 with phenylsulfenyl chloride/triethylamine at -78 degrees C, followed by stereospecific reduction of the resulting vinylsulfoxide (t-BuLi, MeLi, MeOH, -78 degrees C). Thus, 9-cis-retinoic acid 2, the natural ligand of the retinoid X receptor (RXR) was straightforwardly synthesized from 8 in two steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00810-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,7-dien-5-yn-4-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-顺式,13-顺式-视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective isomerization of 10-arylsulfenate-11,12-dehydroretinoids to 9-cis-retinoids

  摘要：

  The C-7-C-12 triene fragment of 9-cis-retinoids 8 was stereoselectively generated by treatment of propargylic alcohol 3 with phenylsulfenyl chloride/triethylamine at -78 degrees C, followed by stereospecific reduction of the resulting vinylsulfoxide (t-BuLi, MeLi, MeOH, -78 degrees C). Thus, 9-cis-retinoic acid 2, the natural ligand of the retinoid X receptor (RXR) was straightforwardly synthesized from 8 in two steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00810-7

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF 9-CIS-BETA-CAROTENE AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 9-CIS-BÊTA-CAROTÈNE ET SES FORMULATIONS
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2017203516A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a method for total chemical synthesis of 9-cis-β-carotene (9CBC), and further provides stable formulations thereof.

  本发明涉及一种用于9-顺式-β-胡萝卜素（9CBC）的全合成化学方法，并进一步提供其稳定配方。
• Method for synthesis of 9-cis-beta-carotene and formulations thereof
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US11142496B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present invention relates to a method for total chemical synthesis of 9-cis-β-carotene (9CBC), and further provides stable formulations thereof.

  本发明涉及一种 9-顺式-β-胡萝卜素（9CBC）的全化学合成方法，并进一步提供了其稳定的制剂。
• Chemistry of Vitamin A. XXIV. The Synthesis of Geometric Isomers of Vitamin A via Methyl β-Methylglutaconate¹
  作者：C. D. Robeson、J. D. Cawley、L. Weisler、M. H. Stern、C. C. Eddinger、A. J. Chechak

  DOI：10.1021/ja01620a043

  日期：1955.8
• Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1021/jo00370a017

  日期：1986.10