9,11,13-tricis-Retinal | 67737-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,11,13-tricis-Retinal
• 英文别名: Ncycyzxnizjoki-bzbplybgsa-；(2Z,4Z,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 67737-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-BZBPLYBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11,13-tricis-Retinal 生成 9-cis,13-cis-retinal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific thermal rearrangement of the four labile isomers of retinal. Activation parameters and FT-IR data

  摘要：

  We have determined enthalpy and entropy of activation and FT-IR spectra of the four thermally labile isomers of retinal (11,13-dicis, 7,11,13-tricis, 9,11,13-tricis, and all-cis). The data are in agreement with the postulated Kluge-Lillya mechanism of isomerization, involving consecutive 6e-electrocyclization reactions for the stereospecific reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00030a015
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9,11,13-tricis-Retinal
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-Sigmatropic rearrangement of vinylallenes: a novel route to geometric isomers of the retinoids possessing 11-cis linkages including 9,11,13-tricis-retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a038

文献信息

• Thermal sigmatropic rearrangements of vinylallenes leading to 11-cis-retinoids and the novel properties of 9-cis,11-cis,13-cis-retinal and 11-cis,13-cis-retinal
  作者：Christopher G. Knudsen、Roshantha A. S. Chandraratna、Leslie P. Walkeapaa、Yeshpal S. Chauhan、Stephen C. Carey、Thomas M. Cooper、Robert R. Birge、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00344a034

  日期：1983.3
• Photoisomerization of hindered poly-cis isomers of retinal. Regioselectivity and one-photon-multiple-bond isomerization.
  作者：Srinivasan Ganapathy、Robert S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97215-0

  日期：1990.1
• GANAPATHY, SRINIVASAN;LIU, ROBERT S. H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6957-6990
  作者：GANAPATHY, SRINIVASAN、LIU, ROBERT S. H.

  DOI：——

  日期：——