5-溴-2-甲基嘧啶-4-甲酸乙酯 | 83410-38-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-甲基嘧啶-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-2-甲基嘧啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-methyl-4-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: 5-bromopyrimidine；5-bromo-2-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-2-methyl-pyrimidin-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-bromo-2-methylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 83410-38-2
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: JGNFJQXAJBLYED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 3-3.2 Torr)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基嘧啶-4-甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-5-(2-fluoro-4-iodoanilino)-2-methylpyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of bicyclic fused-pyridines as MEK inhibitors

  摘要：

  The MAPK pathway is identified as one of the most important pathways involved in cell proliferation and differentiation. A key kinase in the pathway, the Mitogen-activated protein kinase kinase (MEK) is recognized as a promising target for antitumor drugs. Structure-based design and optimization of known MEK inhibitors resulted in identification of compound 10a as a potent non-ATP competitive MEK inhibitor in both in vitro and in vivo tests. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.086
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴嘧啶 、 α-hydroxy-α-(ethoxycarbonyl)ethyl hydroperoxide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到5-溴-2-甲基嘧啶-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5-Halopyrimidine-4-Carboxylic Acid Esters via a Minisci Reaction

  摘要：

  本文报告了通过 Minisci 均聚烷氧基羰基化 5-卤代嘧啶合成各种 5-卤代嘧啶-4-羧酸酯的过程。该反应具有很高的区域选择性，可以在其他方法难以合成的地方一步合成出有用量（大于 10 克）的 5-溴嘧啶-4-羧酸乙酯。5- 溴嘧啶-4-羧酸乙酯被用于制备包括 CX-5011 在内的强效 CK2 抑制剂。这项工作代表了自由基化学在制备药理活性分子方面的有趣应用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290136

文献信息

• Studies on pyrimidine derivatives. XXVIII. Synthesis of pyridopyrimidine derivatives by cross-coupling of halopyrimidines with olefins and acetylenes.
  作者：TAKAO SAKAMOTO、YOSHINORI KONDO、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.2410

  日期：——

  Three kinds of pyridopyrimidines were synthesized from appropriate pyrimidine derivatives. Cross-coupling of 4-amino-5-iodopyrimidines with α, β-unsaturated carboxylic esters followed by ring-closure afforded pyrido [2, 3-d] pyrimidines. Ammonolysis of 4-ethoxycarbonyl-5-phenylethynyl-and 5-ethoxycarbonyl-4-phenyl-ethynyl-pyrimidines which were obtained by cross-coupling of the corresponding halopyrimidines with phenylacetylene, gave pyrido [3, 4-d]-and pyrido [4, 3-d]-pyrimidines, respectively.

  由适当的嘧啶衍生物合成了三种吡啶嘧啶。4-amino-5-iodopyrimidines 与 α, β-unsaturated carboxylic esters 发生交叉偶联，然后进行闭环反应，得到吡啶并[2, 3-d] 嘧啶。4- 乙氧羰基-5-苯基乙炔基和 5- 乙氧羰基-4-苯基乙炔基嘧啶通过相应的卤代嘧啶与苯乙炔的交叉偶联得到了吡啶并[3，4-d]嘧啶和吡啶并[4，3-d]嘧啶。
• Budesinsky, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1949, vol. 14, p. 223,228
  作者：Budesinsky

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2410-2416
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US5324710A
  申请人：——

  公开号：US5324710A

  公开（公告）日：1994-06-28
• CN115873007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——