N-芴甲氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸 | 175453-08-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-4-氯苯丙氨酸
• 英文名称: N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-4-chloro-L-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-Phe(4-Cl)-OH；Fmoc-L-Phe(4-Cl)-OH；Fmoc-(p-Cl)Phe-OH；Fmoc-(4-Cl)Phe-OH；fmoc-4-chloro-L-phenylalanine；(2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 175453-08-4
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₄
• mdl: MFCD00080281
• 分子量: 421.88
• InChiKey: CQPNKLNINBUUOM-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  640.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1529 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Phe(4-Cl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-4-chloro-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-4-chloro-L-phenylalanine
别名
: C24H20ClNO4
分子式
: 421.87 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Phe(4-Cl)-OH是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (S)-N-(1-((2-((2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以 RNA 为中心的 DNA 编码文库的研究为 ar(CUG) 重复扩增降解剂的设计提供了信息

  摘要：

  研究了固相 DNA 编码文库 (DEL) 与 RNA 重复扩增 r( CUG ) exp的结合，RNA 重复扩增 r(CUG)exp 是成人发病的肌营养不良症 1 型强直性肌营养不良症 (DM1) 最常见形式的病原体。通过使用双色流式细胞术筛选，鉴定出多种不带电荷的新型 RNA 结合剂可选择性结合 r( CUG ) exp 。通过将一种结合物与直接裂解 r( CUG ) exp的模块连接，可以增强其细胞活性。在 DM1 患者来源的肌肉细胞中，该化合物特异性结合 r( CUG ) exp并特异性消除等位基因 r( CUG ) exp ，从而改善与疾病相关的缺陷。本文的方法可用于鉴定和优化配体并结合可进一步增强功能（包括降解）的RNA。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08883
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-氯苯丙氨酸 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含卤化氨基酸的 BIM-23052 新类似物的合成、体外生物活性、水解稳定性和对接

  摘要：

  一种有效的生长抑素类似物，BIM-23052 (DC-23-99) d -Phe-Phe-Phe- d -Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH 2, 已在 nM 浓度下建立了体外生长激素抑制活性。它还具有对一些生长抑素受体的高亲和力的特点，这些受体主要分布在许多肿瘤细胞的细胞膜中。在此，我们报告了使用标准固相肽法 Fmoc/OtBu-strategy 合成一系列含有卤化 Phe 残基的 BIM-23052 类似物。在体外针对两种人类肿瘤细胞系（乳腺癌细胞系和肝细胞癌细胞系）以及人类非致瘤性上皮细胞系测试了这些化合物的细胞毒性作用。含有氟苯丙氨酸的类似物在 μM 范围内具有细胞毒性，因为含有 Phe (2-F) 的类似物对人肝细胞癌细胞系显示出更好的选择性。所提出的研究还表明，根据测试的细胞系，卤化 Phe 残基的积累不会增加细胞毒性。计算出的选择性指数揭示了母体化合物 BIM-23052

  DOI：

  10.1007/s00726-020-02915-3

文献信息

• Structural and mechanistic insights into the inhibition of amyloid-β aggregation by Aβ39-42 fragment derived synthetic peptides
  作者：Akshay Kapadia、Krishna K. Sharma、Indresh Kumar Maurya、Varinder Singh、Madhu Khullar、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113126

  日期：2021.2

  permeability and offered proteolytic stability to the synthetic peptides. Several peptides exhibited promising protection against Aβ aggregation-mediated-neurotoxicity in PC-12 cells at doses ranged between 10 μM and 0.1 μM, further confirmed by the thioflavin-T fluorescence assay. CD study illustrate that these peptides restrict the β-sheet formation, and the non-appearance of Aβ42 fibrillar structures in

  淀粉样-β（Aβ）聚集的抑制是治疗阿尔茨海默氏病（AD）的有前途的方法。合成了基于亲本Aβ肽的Aβ39-42 C末端片段的38个四肽。使用非天然氨基酸的顺序替换/修饰赋予了支架多样性，增强的活性，增强的血脑屏障通透性并为合成肽提供了蛋白水解稳定性。硫黄素-T荧光测定进一步证实了几种肽在PC-12细胞中对Aβ聚集介导的神经毒性具有有希望的保护作用，剂量范围为10μM至0.1μM。CD研究表明，这些肽限制了β-折叠的形成以及Aβ42的不出现电镜中的原纤维结构证实了对Aβ42聚集的抑制。HRMS和ANS荧光光谱分析提供了更多的机理见解。两种选择的前导肽5和16表现出增强的血脑渗透性以及对血清和蛋白水解酶的稳定性。通过计算研究了在Aβ的单体和原纤维单元上的配体-Aβ相互作用的结构见解。前导肽的潜在抑制潜力和短序列为AD的肽衍生疗法的发展提供了新途径。
• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：CDRD VENTURES INC

  公开号：WO2017136943A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention is directed to somatostatin receptor antagonist compounds having the structure of Formula I, compositions comprising the same, and methods of using such compounds and compositions. The compounds may be useful in the prevention or treatment of hypoglycemia.

  本发明涉及具有式I结构的生长抑素受体拮抗剂化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物的方法。这些化合物可能有助于预防或治疗低血糖。
• Novel analogs of alloferon: Synthesis, conformational studies, pro-apoptotic and antiviral activity
  作者：Mariola Kuczer、Elżbieta Czarniewska、Anna Majewska、Maria Różanowska、Grzegorz Rosiński、Marek Lisowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.03.002

  日期：2016.6

  Vero cells. [Ala9]-alloferon exhibits the strongest antiviral activity among the analyzed compounds. However, no cytotoxic activity against Vero cell line was observed for all the studied peptides. In vivo assays with hemocytes of T. molitor showed that [Lys9]-, [Phg9]-, [Lys12]-, and [Phe12]-alloferon exhibit a twofold increase in caspases activity in comparison with the native peptide. The CD conformational

  在这项研究中，我们报告了昆虫肽Alloferon（H-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-OH）的新型衍生物的构效关系。 。通过将位置9或12的His交换为天然或非天然氨基酸，可以修饰肽的结构。在使用Vero细胞系针对人疱疹病毒1 McIntrie株（HHV-1 MC）进行的抗病毒体外测试中确定了这些肽的生物学特性。还评估了该肽在体内对黄粉虫甲虫血细胞的促凋亡作用。另外，通过在水和甲醇中的圆二色性检查了Alloferon类似物的结构性质。发现大多数评估的肽可以降低Vero细胞中的HHV-1滴度。在所分析的化合物中，[Ala 9 ]-别洛佛隆显示出最强的抗病毒活性。然而，对于所有研究的肽，未观察到针对Vero细胞系的细胞毒性活性。用T. molitor血细胞进行的体内分析显示[Lys 9 ]-，[Phg 9 ]-，[Lys 12
• Synthesis and antibacterial studies of teixobactin analogues with non-isostere substitution of enduracididine
  作者：Kang Jin、Kathy Hiu Laam Po、Wang Yeuk Kong、Chung Hei Lo、Chun Wah Lo、Ho Yin Lam、Amaya Sirinimal、Jonathan Avraham Reuven、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.016

  日期：2018.3

  l-allo-enduracididine (End) residue which is not readily accessible. In this report, we have used convergent Ser Ligation as the key step to prepare a series of teixobactin analogues with End being substituted with its non-isostere moieties. Among these analogues, compounds T16, T27 and T29 exhibited the best antimicrobial activities against different Gram-positive bacteria with MICs ranging from 0.25

  Teixobactin是一种结构和机制新颖的抗菌肽，对革兰氏阳性病原体具有有效的活性。它包含升-同种异体-enduracididine（完）残基，其是不容易接近。在本报告中，我们已使用收敛性Ser连接作为制备一系列teixobactin类似物的关键步骤，其中End被其非等排部分取代。在这些类似物中，化合物T16，T27和T29对MIC范围为0.25至1.0 µM的不同革兰氏阳性细菌表现出最佳的抗菌活性。还建立了结构-活性关系，以进一步开发更有希望的teixobactin类似物。
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。