N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸五氟苯酯 | 86060-86-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸五氟苯酯
• 中文别名: Fmoc-L-丙氨酸五氟苯酯；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酸五氟苯酯；FMOC-L-丙氨酸五氟苯酯
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl-methoxy)carbonyl-L-alanine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-alanine pentafluorophenyl ester；Fmoc-Ala pentafluorophenyl ester；Fmoc-Ala-OPfp；Fmoc-Ala-OPf；Fmoc-L-Ala-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 86060-86-8
• 化学式: C₂₄H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 477.387
• InChiKey: CJXZXBGKOSXBFR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  181.0 to 185.0 °C
• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的情况下，这些物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存，并置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Ala-OPfp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-alanine pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-alanine pentafluorophenyl ester
别名
: C24H16F5NO4
分子式
: 477.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 真空干燥后的饼状物
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
179 - 183 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Ala-Opfp是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸五氟苯酯 在 氧-17原子 作用下， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propan(17O)oic acid
  参考文献：
  名称：

  l-丙氨酸和l-苯丙氨酸中羧酸氧电场梯度和化学屏蔽张量的实验测定

  摘要：

  摘要 我们报告了多晶 l-丙氨酸和 l-苯丙氨酸中每个羧酸盐基团的 17O 电场梯度 (EFG) 和化学屏蔽 (CS) 张量的固态 17O NMR 研究。这些化合物的魔角旋转 (MAS) 和固定 17O NMR 光谱在 9.4、14.1 和 16.4 T 下获得。对这些 17O NMR 光谱的分析产生了可靠的实验 NMR 参数，包括 17O CS 张量分量、17O 四极耦合参数和17O CS 和 EFG 张量之间的相对方向。限制性 Hartree-Fock 和密度泛函理论的广泛量子化学计算是使用各种基组进行的，以评估 l-丙氨酸中 17O NMR 张量的量子化学计算质量。对于 17O CS 张量，B3LYP/D95∗∗ 水平的计算可以合理地再现 17O CS 张量，但它们仍然显示出 δ11 分量的一些差异约 36 ppm。对于 17O EFG 计算，使用校准 Q 值给出可接受的 CQ 值是

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.12.034
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  应用于液相肽合成的硅基疏水标签：受保护的DRGN-1和聚丙氨酸链合成

  摘要：

  开发了两种新的可回收硅基疏水标签，用于将它们安装在肽的 C 端，以增加在有机溶剂中的溶解度和液相肽合成 (LPPS) 过程中肽的反应性。它们包含含有甲硅烷氧基的标签和含有芳基甲硅烷基的标签。这些标签的疏水性比以前报道的例子要大得多。含有甲硅烷氧基的标签与Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和氢化条件（Cbz-化学）相容，而含有芳基甲硅烷基的标记对Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和Boc-脱保护条件具有抗性（ Boc-化学）。使用含甲硅烷氧基的标签，受保护的 DRGN-1，采用线性合成结合一个收敛合成步骤成功制备了含有14个氨基酸残基的多肽。使用含有芳基甲硅烷基的标签，合成了含有 7 个丙氨酸残基的聚丙氨酸链。含有芳基甲硅烷基的标签也可以安装在 N 端，以将肽从 N 端延伸到 C 端。在这些硅基标签的帮助下，每一步的产率和产品在有机溶剂中的溶解度都非常好。

  DOI：

  10.1039/d2ob01795d

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TSO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Peptide-Based Phosphine Ligands: Towards Combinatorial Libraries of Selective Transition Metal Catalysts
  作者：Christian A. Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200500105

  日期：2005.7.4

  tedious protection/deprotection of the phosphine moieties during the synthesis of the ligands. The extensive use of commercial building blocks and standard SPPS makes this methodology well suited for the generation of solid-phase combinatorial libraries of novel ligands. Furthermore, it is possible to generate several different phosphine ligand libraries for every peptide scaffold library synthesised, by

  已经开发了用于固相合成基于肽的膦配体的新方法。在标准固相肽合成（SPPS）中，使用可商购的Fmoc保护的氨基酸和易于获得的Fmoc保护的氨基醛合成具有伯胺或仲胺的固相支持的肽支架，以进行还原烷基化。在与钯（II）络合之前，通过游离胺的膦甲基化将膦部分引入作为最终的固相合成步骤，从而避免了在配体合成过程中对膦部分进行繁琐的保护/脱保护。商业构件和标准SPPS的广泛使用使该方法非常适合于生成新型配体的固相组合文库。此外，通过用不同的膦部分官能化支架文库，可以为每个合成的肽支架文库生成几个不同的膦配体文库。合成的配体通过常规的（31）P NMR光谱在固体载体上进行表征，并通过HPLC，（1）H NMR，（31）P NMR和高分辨率ESMS从载体上裂解为膦氧化物。由树脂结合的配体生成钯（II）烯丙基络合物，并证明其催化性能，进行了钯催化的不对称烯丙基取代反应。对于所选的催化剂和底物组合，获得了良好
• A new facile one-pot preparation of pentafluorophenyl (Pfp) and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3-yl (Dhbt) esters of Fmoc amino acids.
  作者：Mogens Havsteen Jacobsen、Ole Buchardt、Tom Engdahl、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80788-8

  日期：1991.10

  A new one-pot procedure for the preparation of pentafluorophenyl and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3-yl esters of Nα-9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids bearing no side chain protecting groups is described. The method gives the desired activated esters in high yield and purity without use of the highly allergenic DCC.

  对于N五氟苯基和3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯的制备的新的一锅程序α -9-芴氨基酸不带有侧链保护基团是描述。该方法无需使用高度致敏的DCC，即可以高收率和纯度获得所需的活化酯。