carbonic acid monomethyl ester | 7456-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid monomethyl ester
• 英文别名: methyl carbonate；Monomethyl carbonate；methyl hydrogen carbonate
• CAS: 7456-87-3
• 化学式: C₂H₄O₃
• 分子量: 76.052
• InChiKey: CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3 °C
• 沸点：
  119.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid monomethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸合成 N-三氟甲基酰胺

  摘要：

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.07.005
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基甲基碳酸酯 反应 3.0h， 生成 carbonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  气相制备碳酸及其单甲酯

  摘要：

  碳酸（H 2 CO 3）是生命必不可少的分子（例如，作为碳酸氢盐缓冲液），已在溶液和固态下得到很好的表征，但很长一段时间以来，它一直没有在气相中进行光谱表征由于缺乏方便的制备方法；微波光谱是最近才记录的。在这里，我们提出一个新的和一般方法H的制备2 CO 3和甲基（CH其酯3 OCO 2 2H）通过的二气相热解叔丁基和叔分别丁基甲基酯，碳酸。H 2 CO 3和CH 3 OCO2 H被困在8 K的稀有气体基质中，其红外光谱与在高理论水平下计算得出的光谱[CCSD（T）/ cc-pVQZ以外的焦点分析]非常匹配。尽管光谱也与H 2 CO 3的β-多晶型物上方的气相光谱完全吻合，但对于先前报道的α-多晶型物却并非如此。取而代之的是，高于α‐H 2 CO 3的气相对应于CH 3 OCO 2 H，这为近几十年来对分子H 2 CO 3进行的研究提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/anie.201406969
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 carbonic acid monomethyl ester 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛
  参考文献：
  名称：

  单萜取代噻唑烷-4-酮作为新型 TDP1 抑制剂：合成、生物学评价和对接

  摘要：

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 作为拓扑异构酶 1 (TOP1) 药物的辅助药物，是肿瘤疾病新疗法的一个有希望的靶点。本文合成了具有苄基和单萜取代基的新型噻唑烷-4-酮衍生物。具有通过苯氧基接头连接的单萜片段的化合物对 TDP1 具有活性，IC 50值在 1 ÷ 3 μM 范围内，而单萜部分直接连接到 thiazolidin-4-one 片段没有活性。分子模型预测了活性化合物的两种可能的结合模式，都有效地阻止了对 TDP 催化位点的访问。在无毒浓度下，活性配体增强了 TOP1 毒拓扑替康在人宫颈癌 HeLa 细胞中的功效，但在非癌性 HEK293A 细胞中没有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128909

文献信息

• Structure–activity study of l-amino acid-based N-type calcium channel blockers
  作者：Takuya Seko、Masashi Kato、Hiroshi Kohno、Shizuka Ono、Kazuya Hashimura、Hideyuki Takimizu、Katsuhiko Nakai、Hitoshi Maegawa、Nobuo Katsube、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00558-8

  日期：2003.4

  amino acid residue of 1a, compound 12a, that include N-(t-butoxycarbonyl)-L-cysteine, was found to be a potent N-type calcium channel blocker with an IC(50) of 0.61 microM. Thus, L-cysteine was selected as a potential structural motif for further modification. Optimization of C- and N-terminals of L-cysteine using S-cyclohexylmethyl-L-cysteine as a central scaffold led to potent and selective N-type

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选
• Synthesis and evaluation of a new series of substituted acyl(thio)urea and thiadiazolo [2,3-a] pyrimidine derivatives as potent inhibitors of influenza virus neuraminidase
  作者：Chuanwen Sun、Xiaodong Zhang、Hai Huang、Pei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.034

  日期：2006.12

  A series of substituted acyl(thio)urea and 2H-1,2,4-thiadiazolo [2,3-a] pyrimidine derivatives were prepared and both of their cell culture and enzymatic activity toward influenza virus were tested. Their in vitro neuraminidase inhibitory activities were in good agreement with the corresponding activities in cultured cells and they were evaluated as potent neuraminidase inhibitors. Of the analogues

  制备了一系列取代的酰基（硫）脲和2H-1,2,4-噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，并测试了它们的细胞培养和对流感病毒的酶活性。它们的体外神经氨酸酶抑制活性与培养细胞中的相应活性高度吻合，并且被评价为有效的神经氨酸酶抑制剂。在显示IC（50）s <0.1microM的类似物中，有16和60被进一步研究，认为它们具有未来发展的最大潜力。描述了代表性化合物的分子对接工作，以提供对其作用机理的更多见解，并进一步使本文中该新系列的观察合理化，该新系列代表了新型的高效和选择性的流感病毒抑制剂。
• Correlation of the Rates of Solvolysis of Methyl Chloroformate with Solvent Properties
  作者：Dennis N. Kevill、Jong Chul Kim、Jin Burm Kyong

  DOI：10.1039/a808929i

  日期：——

  The specific rates of solvolyis of methyl chloroformate are very well correlated by the extended Grunwald–Winstein equation over a wide range of solvents; the pathway is believed to be predominantly addition–elimination, except that a positive deviation for solvolysis in 90% 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol suggests an 80% contribution from an ionisation mechanism.

  通过扩展的 Grunwald-Winstein 方程，氯甲酸甲酯的溶剂溶解的具体速率与多种溶剂有很好的相关性；该途径被认为主要是加成消除，除了在 90% 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中溶剂分解的正偏差表明 80% 的贡献来自电离机制。
• New Modification of the Intramolecular α-Amidoalkylation for the Synthesis of 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ludmil K. Lukanov

  DOI：10.1055/s-1989-27153

  日期：——

  2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are obtained from N-methylene- or N-benzylidene-2-phenylethylamines and acyl chlorides or carboxylic acids/thionyl chloride in the presence of potassium iodide at room temperature.

  室温下，在碘化钾存在时，N-亚甲基或N-苄叉基-2-苯乙胺与酰氯或羧酸/亚硫酰氯反应，可以得到2-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Design, Synthesis and Evaluation of Tetrahydroisoquinolines as New Kinesin Spindle Protein Inhibitors
  作者：Cheng Jiang、Qidong You、Fei Liu、Wutong Wu、Qinglong Guo、Jiwang Chern、Lei Yang、Mengling Chen

  DOI：10.1248/cpb.57.567

  日期：——

  kinesine spindle protein (KSP) inhibitors based on the pharmacophore we have mapped and the crystal structure of monastrol bound to the target protein. The KSP inhibitory activities of all the designed compounds were tested using cloned Human KSP protein. All thirteen compounds were more potent than the control, monastrol, in Human KSP protein adenosine triphosphatase (ATPase) assays. Three compounds (1b

  在这项研究中，已经合成了一系列四氢异喹啉，并根据我们绘制的药效基团和结合到目标蛋白上的莫纳斯特罗的晶体结构，鉴定为新型驱动蛋白主轴蛋白（KSP）抑制剂。使用克隆的人KSP蛋白测试了所有设计化合物的KSP抑制活性。在人KSP蛋白腺苷三磷酸酶（ATPase）分析中，所有13种化合物均比对照品monastrol更有效。三种化合物（1b，1g，1h）的功效比蒙那那尔高100倍以上。通过MTT方法进行的体外细胞毒性结果表明，这些化合物中的九种（1a，1b，1c，1d，1e，1g，1h，1j，1k）比蒙那那尔更具活性。尤其是化合物1b和1g，每个化合物在2位的侧链上都含有一个亲水基，