arsindoline A | 1234202-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: arsindoline A
• 英文别名: 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)quinoline；4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]quinoline
• CAS: 1234202-24-4
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃
• 分子量: 373.457
• InChiKey: RPCIMQHNQDHPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]quinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到arsindoline A
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis

  摘要：

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

  DOI：

  10.1021/ol401486s

文献信息

• Air-stable μ-oxo-bridged binuclear titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of bis(indolyl) methane derivatives
  作者：Jie Qiao、Shan Gao、Lingxiao Wang、Jiancong Wei、Ningbo Li、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121039

  日期：2020.1

  An air-stable μ-oxo-bridged binuclear Lewis acid of titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate [Ti(salophen)H2O}2O][OSO2C8F17]2 (1) was successfully synthesized by the reaction of TiIV(salophen)Cl2 with AgOSO2C8F17 and characterized by different techniques such as IR, NMR and HRMS. TG-DSC analysis showed that this complex was thermally stable at 220 °C. Meanwhile, it exhibited good solubility

  通过该反应成功合成了四氟钛氧萘酚全氟辛烷磺酸[Ti（salophen）H 2 O} 2 O] [OSO 2 C 8 F 17 ] 2（1）的空气稳定的μ-氧代桥联双核路易斯酸。用AgOSO 2 C 8 F 17制备Ti IV（盐基）Cl 2，并通过不同的技术（例如IR，NMR和HRMS）进行表征。TG-DSC分析表明该络合物在220℃下是热稳定的。同时，它在极性有机溶剂中表现出良好的溶解性，并在CH 3中表现出良好的离子离解性CN解决方案。荧光光谱和哈米特指示剂结果表明该配合物具有相对强的酸性。通过醛/酮与吲哚的Friedel-crafts反应，对合成双（吲哚基）甲烷衍生物具有很高的催化效率。而且，在催化效率变化最小的情况下，它可以重复使用五次。
• Halogen Bond-Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Aldehydes and Ketones Using a Bidentate Halogen Bond Donor Catalyst: Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Xuelei Liu、Shuang Ma、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03578

  日期：2019.11.15

  The use of a halogen bond donor to catalyze Friedel-Crafts reactions of indoles with a range of aldehydes and ketones to directly produce bis(indolyl)methanes, including the natural products arsindoline A, arundine, trisindoline, and vibrindole A, is reported. The bidentate catalyst used in these reactions proved to be more effective than a monondentate analogue, a thiourea commonly used as an organocatalyst

  据报道，使用卤素键供体来催化吲哚与多种醛和酮的弗瑞德-克来福特反应，以直接生产双（吲哚基）甲烷，包括天然产物arsindoline A，arundine，trisindoline和vibrindoleA。在这些反应中使用的二齿催化剂被证明比单齿类似物，通常用作有机催化剂的硫脲，甚至是先前在双（吲哚基）甲烷合成中使用的三苯甲基阳离子更有效。
• Development of an imidazole salt catalytic system for the preparation of bis(indolyl)methanes and bis(naphthyl)methane
  作者：Xu Wang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1371/journal.pone.0216008

  日期：——

  Imidazolium salts are shown to catalyze the rapid room temperature reaction of indoles or naphthol with aldehydes to provide bis(indolyl)methanes or bis(naphthol)methane in excellent yields and the reaction proceeds optimally in dichloromethane with no base additives. The reaction exhibits a broad substrate tolerance and occurs through nucleophilic activation of the indoles and naphthols through a

  已显示咪唑鎓盐催化吲哚或萘酚与醛的快速室温反应，从而以优异的收率提供双（吲哚基）甲烷或双（萘酚）甲烷，并且该反应在无碱添加剂的二氯甲烷中最佳进行。该反应表现出广泛的底物耐受性，并且通过阳离子-π相互作用通过吲哚和萘酚的亲核活化而发生。
• (Thio)urea-catalyzed Friedel-Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)- methanes
  作者：Juan A. Rivas-Loaiza、Carlos E. Reyes-Escobedo、Yliana Lopez、Susana Rojas-Lima、Juan Pablo García-Merinos、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.2174/1570178616666190222150915

  日期：2019.10.9

  products vibrindole A (3n), arsindoline A (3i), arundine (3o) and tris(1H-indol-3-yl)methane (3j). Additionally, the synthesis of streptindole was carried out via intermediate 3g. This methodology is well suited for the synthesis of bis(indolyl)methanes: it offers good yields of products, low sensitivity to moisture and oxygen, high tolerance to different functional groups on the aldehydes such as alkynes

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。