4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile | 698377-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 3,3'-((4-phenylnitrile)methylene)bis(1H-indole)；Benzonitrile, 4-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-；4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 698377-27-4
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃
• 分子量: 347.419
• InChiKey: OPSOCPWQAFNZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-(5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  面向乳腺癌的目标：四氢吲哚并咔唑的合成，抗乳腺癌评估，uPA抑制，分子遗传和分子建模研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103332
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氰基苯甲醛 在 1,4-di(2-iodoethynyl)benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  简单的基于碘炔的有机催化剂，用于活化羰基化合物。

  摘要：

  描述了一种形成双亚甲基甲烷衍生物（BIM）的新方法，作为评估碘代炔烃催化能力的概念证明。据报道这些衍生物的使用作为简单的基于卤素键的有机催化剂的实例。以前从未使用过这种活化方法来合成双吲哚基甲烷衍生物3。有趣的是，3-（1H-吲哚-3-基）-1-苯基丁烷-1-酮（8）的制备也已完成。第一次使用碘炔衍生物。我们通过开发一种简单易用的操作方法论，证明了这一系列新型催化剂的效率，为基于卤素键的有机催化剂领域替代催化剂的开发打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c9ob02688f

文献信息

• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• Synthesis of 3‐substituted indoles promoted by pulverization‐activation method catalyzed by Bi(NO ₃ ) ₃ ·5H ₂ O
  作者：Mohammad M. Khodaei、Parvin Ghanbary、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Hamid R. Memarian、Ahmad R. Khosropour、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1002/jhet.5570450213

  日期：2008.3

  A new, facile, efficient, “green” and chemoselective procedure for the synthesis of indole derivatives has been developed with pulverization-activation method catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O (PAMC- Bi(NO3)3·5H2O) through grinding of indoles with aldehydes or Michael acceptors in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3·5H2O under solvent-free conditions.

  利用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O（PAMC- Bi（NO 3）3 ·5H 2 O）通过在催化量的铋（存在NO与醛或迈克尔受体的吲哚的磨削3）3 ·5H 2 ö无溶剂下的条件。
• First Aminocatalytic Synthesis of Bis(indolyl)methanes and DFT Studies on the Reaction Pathway
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Satyajit Dey Baruah、Ramesh Ch. Deka、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02932-2

  日期：2020.1

  Abstract Carbon–carbon bond-formation by aminocatalytic nucleophilic addition to aryl aldehyde ideally generates addition–elimination product. Here, we report an unexpected, yet efficient aminocatalytic nucleophilic addition of indole to aryl aldehydes to synthesize pharmacologically important bis(indolyl)methanes via aminocatalytic addition substitution reaction. Although many acid catalysed synthesis

  摘要 通过氨基催化亲核加成与芳基醛形成碳-碳键形成理想的加成-消去产物。在这里，我们报告了一种出乎意料但有效的氨基催化吲哚与芳基醛的亲核加成反应，通过氨基催化加成取代反应合成具有药理意义的双（吲哚基）甲烷。尽管报道了许多酸催化合成，但这是双（吲哚基）甲烷的首次氨基催化合成。图形摘要首次氨基催化合成双（吲哚基）甲烷和反应途径的 DFT 研究。格蕾丝·巴苏马塔里、拉胡尔·莫汉塔、萨蒂亚吉特·戴伊·巴鲁阿、拉梅什·奇。Deka 和 Ghanashyam Bez。
• A green method for the synthesis of bis-indolylmethanes and 3,3′-indolyloxindole derivatives using cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Asefeh Hagh Haghighi、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.09.001

  日期：2010.2

  ethanes, bis-1-methylindolylmethanes and 3,3′-diindolyloxindole derivatives from the reaction of indoles with various aldehydes and ketones in the presence of cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions is reported. The significant features of this procedure are high yields of the products, mild reaction, solvent-free condition and non-toxicity of the catalyst.

  摘要在纤维素硫酸存在下，吲哚与各种醛和酮反应制得高效的绿色方案，用于制备双吲哚甲烷，双-2-甲基吲哚甲烷，双-1-甲基吲哚甲烷和3,3'-二吲哚氧基吲哚衍生物。据报道在无溶剂条件下。该方法的显着特征是产物的产率高，反应温和，无溶剂条件和催化剂无毒。
• Development of an imidazole salt catalytic system for the preparation of bis(indolyl)methanes and bis(naphthyl)methane
  作者：Xu Wang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1371/journal.pone.0216008

  日期：——

  Imidazolium salts are shown to catalyze the rapid room temperature reaction of indoles or naphthol with aldehydes to provide bis(indolyl)methanes or bis(naphthol)methane in excellent yields and the reaction proceeds optimally in dichloromethane with no base additives. The reaction exhibits a broad substrate tolerance and occurs through nucleophilic activation of the indoles and naphthols through a

  已显示咪唑鎓盐催化吲哚或萘酚与醛的快速室温反应，从而以优异的收率提供双（吲哚基）甲烷或双（萘酚）甲烷，并且该反应在无碱添加剂的二氯甲烷中最佳进行。该反应表现出广泛的底物耐受性，并且通过阳离子-π相互作用通过吲哚和萘酚的亲核活化而发生。